3-oxabicyclo<3.3.1>nonane-2,4-dione | 4355-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 3-oxabicyclo<3.3.1>nonane-2,4-dione
• 英文别名: (1R,3S)-cyclohexane-1,3-dicarboxylic anhydride；(1R,5S)-3-oxabicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione；1,3-cyclohexyldicarboxylic anhydride；3-oxabicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione；cis-1,3-Cyclohexandicarbonsaeureanhydrid；cis-1,3-Cyclohexanedicarboxylic anhydride；(1S,5R)-3-oxabicyclo[3.3.1]nonane-2,4-dione
• CAS: 4355-31-1
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: VBWJPSYCWGSKND-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-189 °C
• 沸点：
  300.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2917209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxabicyclo<3.3.1>nonane-2,4-dione 在 二碳酸二叔丁酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-[(1S,3R)-3-carbamoylcyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  流行性感冒病毒复制的氮杂吲哚基嘧啶抑制剂的可扩展合成的发展。

  摘要：

  提供了用于合成流感病毒复制抑制剂2的可扩展的不对称路线。关键步骤包括：以99％的收率和96％ee进行顺式-1,3-环己烷二酯的酶促脱对称化，甲烷亚砜基嘧啶的S N Ar置换以及Curtius重排形成吗啉基脲。这种高产途径使我们能够以99％的纯度快速合成数百克2，以支持体内研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00063
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,3-环己烷二甲酸 在 三氟乙酸酐 作用下， 生成 3-oxabicyclo<3.3.1>nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  内消旋酸酐的高度对映选择性脱对称

  摘要：

  现成的低分子环己烷基有机催化剂促进了使用醇和苄硫醇作为亲核试剂的环状内消旋酸酐的高度对映选择性脱对称。琥珀酸酐和戊二酸酐都以相对定量的产率为相应的产品提供了高达96％ee的ee。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.04.121

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenative Desymmetrization of Bicyclic Imides Leading to Multiply Functionalized Chiral Cyclic Compounds
  作者：Masato Ito、Chika Kobayashi、Akio Himizu、Takao Ikariya

  DOI：10.1021/ja105048c

  日期：2010.8.25

  Highly enantioselective hydrogenative desymmetrization of bicyclic imides has been developed with chiral Cp*Ru(PN) catalysts. The present hydrogenation directly provides stereochemically well-defined cyclic compounds with excellent enantiomeric exessses, which might otherwise require a detour to reach.

  使用手性 Cp*Ru(PN) 催化剂开发了双环酰亚胺的高度对映选择性氢化去对称化。本氢化直接提供立体化学明确定义的环状化合物，具有优异的对映异构体，否则可能需要绕道而行。
• Highly Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Succinic and Glutaric Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja044588b

  日期：2005.1.1

  introduction of molecular complexity through the use of functionalized coupling partners. Regioselective alkylation of an unsymmetrical succinic anhydride and a profound effect of pendent coordinating olefins on reaction rate suggest a mechanism involving discrete oxidative addition of the nickel complex into the cyclic anhydride followed by a transmetalation event.

  已开发出镍催化的琥珀酸和戊二酸酐与烷基和芳基锌试剂的烷基化反应。已经研究了显着的烯烃效应，导致鉴定了几种显示反应速率显着提高的苯乙烯基促进剂。亲电和亲核偶联伙伴的底物范围已经过研究，发现非常广泛，允许通过使用功能化偶联伙伴快速引入分子复杂性。不对称琥珀酸酐的区域选择性烷基化和悬垂配位烯烃对反应速率的深远影响表明，这种机制涉及镍配合物不连续氧化加成到环酐中，然后发生金属转移事件。
• Design, synthesis and in vitro splicing inhibition of desmethyl and carba-derivatives of herboxidiene
  作者：Arun K. Ghosh、Kai Lv、Nianchun Ma、Emilio L. Cárdenas、Kerstin A. Effenberger、Melissa S. Jurica

  DOI：10.1039/c6ob00725b

  日期：——

  against multiple human cancer cell lines. Herein, we describe an enantioselective synthesis of a desmethyl derivative and the corresponding carba-derivatives of herboxidiene. The synthesis involved Suzuki coupling of a vinyl iodide with boronate as the key reaction. For the synthesis of carba-derivatives, the corresponding optically active cyclohexane-1,3-dicarbonyl derivatives were synthesized using an

  除草剂是剪接体的有效抑制剂。它对多种人类癌细胞系均表现出出色的抗癌活性。在这里，我们描述了对二甲基衍生物和除草剂的相应的氨基甲酸酯衍生物的对映选择性合成。合成涉及碘化乙烯与硼酸酯作为关键反应的Suzuki偶联。为了合成氨基甲酸酯衍生物，使用内酐的对映选择性去对称化来合成相应的光学活性环己烷-1，3-二羰基衍生物。这些衍生物的生物学特性在体外剪接分析中进行了评估。
• Highly Efficient Asymmetric Esterification of Cyclic meso-Dicarboxylic Anhydrides Catalyzed by Diphenylboryl Triflate
  作者：Masahiro Ohshima、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.377

  日期：1987.2.5

  In the presence of a catalytic amount of diphenylboryl triflate, cyclic meso-dicarboxylic anhydrides are esterified by diphenylboric ester of (R)-2-methoxy-1-phenylethanol in a highly stereoselective manner, and, after the treatment with diazomethane, the chiral diesters are obtained with high diastereomeric excess.

  在催化量的三酸二苯硼酯存在下，环状介二羧酸酐以高度立体选择性的方式被(R)-2-甲氧基-1-苯基乙醇的二苯基硼酯酯化，经重氮甲烷处理后，得到手性二酯，其非对映异构体的过量率很高。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of <i>meso</i>-3,5-Dimethyl Glutaric Anhydride:  A General Strategy to <i>syn</i>-Deoxypolypropionate Synthons
  作者：Matthew J. Cook、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja073269s

  日期：2007.8.1

  A rhodium phosphinooxazoline system allows for an efficient enantioselective desymmetrization of dimethyl glutaric anhydride. Both commercially available and in situ generated sp3-organozinc nucleophiles couple efficiently in high enantiomeric excess. This chemistry has also been extended to other 3,5-disubstituted anhydrides, and further elaboration has enabled the synthesis of potentially useful

  铑膦基恶唑啉系统允许二甲基戊二酸酐的有效对映选择性去对称化。市售的和原位生成的 sp3-organozinc 亲核试剂在高对映体过量情况下有效地偶联。这种化学反应也已扩展到其他 3,5-二取代酸酐，进一步的研究使合成可能有用的顺-脱氧聚丙酸酯片段成为可能。