(1S,3R)-3-(乙氧基羰基)环己烷羧酸 | 227783-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,3R)-3-(乙氧基羰基)环己烷羧酸
• 英文名称: (1S,3R)-3-ethoxycarbonylcyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,3R)-3-(ethoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid；(1S,3R)-3-ethoxycarbonylcyclohexanecarboxylic acid；(1R,3S)-1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, monoethyl ester；1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, monoethyl ester (1R,3S)；1,3-cyclohexanedicarboxylic acid, monoethyl ester
• CAS: 227783-08-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: WFXPHQCHMAPWEB-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.158±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R)-3-(乙氧基羰基)环己烷羧酸 在 二碳酸二叔丁酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢铵 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苄基((1R,3S)-环己烷-1,3-二基)二氨基甲酸叔丁酯(左旋)
  参考文献：
  名称：

  流行性感冒病毒复制的氮杂吲哚基嘧啶抑制剂的可扩展合成的发展。

  摘要：

  提供了用于合成流感病毒复制抑制剂2的可扩展的不对称路线。关键步骤包括：以99％的收率和96％ee进行顺式-1,3-环己烷二酯的酶促脱对称化，甲烷亚砜基嘧啶的S N Ar置换以及Curtius重排形成吗啉基脲。这种高产途径使我们能够以99％的纯度快速合成数百克2，以支持体内研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00063
• 作为产物：
  描述：

  3-oxabicyclo<3.3.1>nonane-2,4-dione 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,3R)-3-(乙氧基羰基)环己烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  流行性感冒病毒复制的氮杂吲哚基嘧啶抑制剂的可扩展合成的发展。

  摘要：

  提供了用于合成流感病毒复制抑制剂2的可扩展的不对称路线。关键步骤包括：以99％的收率和96％ee进行顺式-1,3-环己烷二酯的酶促脱对称化，甲烷亚砜基嘧啶的S N Ar置换以及Curtius重排形成吗啉基脲。这种高产途径使我们能够以99％的纯度快速合成数百克2，以支持体内研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00063

文献信息

• INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION
  申请人：Charifson Paul S.

  公开号：US20120171245A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A compound is represented by Structural Formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制生物样本或患者中流感病毒的复制、减少生物样本或患者中流感病毒量以及治疗患者流感的方法，包括向所述生物样本或患者施用有效量的由结构公式（I）表示的化合物： 或其药用可接受盐，其中结构公式（IA）的值如本文所述。由结构公式（IA）或其药用可接受盐表示的化合物，其中结构公式（IA）的值如本文所述。药物组合物包括有效量的上述化合物或其药用可接受盐，以及药用可接受载体、佐剂或车辆。
• Inhibitors of influenza viruses replication
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US09345708B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A compound is represented by Structural Formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制生物样本或患者中流感病毒的复制、减少生物样本或患者中流感病毒量以及治疗患者流感的方法，包括向所述生物样本或患者施用结构式(I)表示的化合物的有效量： 或其药用可接受盐，其中结构式(IA)的值如本文所述。一种化合物由结构式(IA)或其药用可接受盐表示，其中结构式(IA)的值如本文所述。一种药物组合物包括这样的化合物或其药用可接受盐的有效量，以及药用可接受载体、佐剂或赋形剂。
• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DES VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2012083117A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (I) are as described herein. A compound is represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (I) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制流感病毒在生物样本或患者中复制的方法，减少生物样本或患者中流感病毒的数量，以及治疗患者的流感，包括向所述生物样本或患者投与结构式（I）所代表的化合物的有效量或其药学上可接受的盐，其中结构式（I）的值如本文所述。一种化合物由结构式（I）或其药学上可接受的盐所代表，其中结构式（I）的值如本文所述。一种药物组合物包括这种化合物或其药学上可接受的盐的有效量，以及药学上可接受的载体、辅料或溶剂。
• Synthesis of potent and selective inhibitors of Candida albicans N-myristoyltransferase based on the benzothiazole structure
  作者：Kazuo Yamazaki、Yasushi Kaneko、Kie Suwa、Shinji Ebara、Kyoko Nakazawa、Kazuhiro Yasuno

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.033

  日期：2005.4

  rapid optimization of weak hit compound 1. Several compounds showed high potency in the low nanomolar range against N-myristoyltransferase. The structure-activity relationship (SAR) and antifungal activities of a series of novel 2-aminobenzothiazole N-myristoyltransferase inhibitors are presented.

  建立了两种使用固相支持试剂的平行合成方法来研究弱命中化合物1的快速优化。几种化合物在低纳摩尔范围内显示出对N-肉豆蔻酰基转移酶的高效能。介绍了一系列新型的2-氨基苯并噻唑N-肉豆蔻酰基转移酶抑制剂的结构活性关系（SAR）和抗真菌活性。
• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013184985A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Compound according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (I) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle. Uses of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient.

  根据式（I）的化合物或其药用盐，其中式（I）的结构如本文所述。一种药物组合物包括有效量的该化合物或其药用盐，以及药用载体、辅料或溶剂。用于抑制生物样本或患者中流感病毒复制，减少生物样本或患者中流感病毒数量的用途。