cis-1,3-Cyclohexanedicarboxylic acid diethyl ester | 62059-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-1,3-Cyclohexanedicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: (1R,3S)-diethyl cyclohexane-1,3-dicarboxylate；diethyl cyclohexane cis-1,3-dicarboxylate；diethyl cyclohexane-cis-1,3-dicarboxylate；diethyl cis-1,3-cyclohexanecarboxylate；diethyl cis-1,3-cyclohexanedicarboxylate；cis-cyclohexane-dicarboxylic acid-(1.3)-diethyl ester；diethyl (1R,3S)-cyclohexane-1,3-dicarboxylate
• CAS: 62059-56-7
• 化学式: C₁₂H₂₀O₄
• 分子量: 228.288
• InChiKey: MAQGUOIUBYAVNL-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  288°C (estimate)
• 密度：
  1.0450

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1,3-Cyclohexanedicarboxylic acid diethyl ester 在 二碳酸二叔丁酯 、 叠氮磷酸二苯酯 、 碳酸氢铵 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 aq. phosphate buffer 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-[(1S,3R)-3-carbamoylcyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  流行性感冒病毒复制的氮杂吲哚基嘧啶抑制剂的可扩展合成的发展。

  摘要：

  提供了用于合成流感病毒复制抑制剂2的可扩展的不对称路线。关键步骤包括：以99％的收率和96％ee进行顺式-1,3-环己烷二酯的酶促脱对称化，甲烷亚砜基嘧啶的S N Ar置换以及Curtius重排形成吗啉基脲。这种高产途径使我们能够以99％的纯度快速合成数百克2，以支持体内研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00063
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid 在 对甲苯磺酸 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-1,3-Cyclohexanedicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  流行性感冒病毒复制的氮杂吲哚基嘧啶抑制剂的可扩展合成的发展。

  摘要：

  提供了用于合成流感病毒复制抑制剂2的可扩展的不对称路线。关键步骤包括：以99％的收率和96％ee进行顺式-1,3-环己烷二酯的酶促脱对称化，甲烷亚砜基嘧啶的S N Ar置换以及Curtius重排形成吗啉基脲。这种高产途径使我们能够以99％的纯度快速合成数百克2，以支持体内研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00063

文献信息

• Methods and compounds for inhibiting mrp1
  申请人：——

  公开号：US20030100576A1

  公开（公告）日：2003-05-29

  The present invention further relates to a method of inhibiting MRP1 in a mammal which comprises administering to a mammal in need thereof an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明还涉及一种抑制哺乳动物中MRP1的方法，包括向需要的哺乳动物施用化合物(I)的有效量。
• Production of Copolyester Monomers from Plant‐Based Acrylate and Acetaldehyde
  作者：Lin Yuan、Yancheng Hu、Zhitong Zhao、Guangyi Li、Aiqin Wang、Yu Cong、Feng Wang、Tao Zhang、Ning Li

  DOI：10.1002/anie.202113471

  日期：2022.1.21

  alternative route is developed to prepare PCTA monomer with plant-based acrylate and acetaldehyde as the feedstocks. The features include catalytic MBH reaction, one-step dehydration/Diels–Alder reaction over H2SO4/SiO2 catalyst, and Pd/C-catalyzed dehydrogenation. In addition, commonly used plasticizer di(2-ethylhexyl) benzenedicarboxylate and monomer UNOXOL™ diol can also be manufactured.

  开发了一种替代路线，以植物基丙烯酸酯和乙醛为原料制备 PCTA 单体。其特征包括催化MBH反应、H 2 SO 4 /SiO 2催化剂上的一步脱水/Diels-Alder反应和Pd/C催化脱氢。此外，还可生产常用的增塑剂二（2-乙基己基）苯二甲酸酯和单体UNOXOL™二醇。
• Synthesis of potent and selective inhibitors of Candida albicans N-myristoyltransferase based on the benzothiazole structure
  作者：Kazuo Yamazaki、Yasushi Kaneko、Kie Suwa、Shinji Ebara、Kyoko Nakazawa、Kazuhiro Yasuno

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.01.033

  日期：2005.4

  rapid optimization of weak hit compound 1. Several compounds showed high potency in the low nanomolar range against N-myristoyltransferase. The structure-activity relationship (SAR) and antifungal activities of a series of novel 2-aminobenzothiazole N-myristoyltransferase inhibitors are presented.

  建立了两种使用固相支持试剂的平行合成方法来研究弱命中化合物1的快速优化。几种化合物在低纳摩尔范围内显示出对N-肉豆蔻酰基转移酶的高效能。介绍了一系列新型的2-氨基苯并噻唑N-肉豆蔻酰基转移酶抑制剂的结构活性关系（SAR）和抗真菌活性。
• Stereoselective process for preparing cylcohexyl amine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040010005A1

  公开（公告）日：2004-01-15

  A process for preparing (1R,3S)-3-(9-chloro-3-methyl-4-oxo-5H-(isoxazoloquinolin-5-yl))cyclohexanecarboxylic acid and esters thereof, as represented by formulas II and III, wherein R is a lower alkyl groups, and A and B are N or O, provided that when A is N, B is O, or when A is O, B is N: Formula (III) and Formula (II).

  一种制备(1R,3S)-3-(9-氯-3-甲基-4-氧代-5H-(异噁唑喹啉-5-基))环己烷羧酸及其酯的过程，如公式II和III所示，其中R为较低的烷基基团，A和B为N或O，前提是当A为N时，B为O，或当A为O时，B为N：公式(III)和公式(II)。
• シクロヘキシルアミン誘導体の立体選択的製造方法
  申请人：イーライ・リリー・アンド・カンパニー

  公开号：JP2004509897A

  公开（公告）日：2004-04-02

  Formulas II and III, wherein R is a lower alkyl group, A and B are N or O, provided that when A is N, B is O, and when A is O, B is N Production of (1R, 3S) -3- (9-chloro-3-methyl-4-oxo-5H- (isoxazoloquinolin-5-yl)) cyclohexanecarboxylic acid and its ester represented by Method. Formula (III) and Formula (II).

  公式 II 和 III，其中 R 是较低的烷基基团，A 和 B 是 N 或 O，只要当 A 是 N 时，B 是 O，当 A 是 O 时，B 是 N，生产(1R, 3S)-3-(9-氯-3-甲基-4-氧代-5H-(异噁唑喹啉-5-基))环己烷羧酸及其酯的方法。公式(III) 和 公式(II)。