(+)-(1R,3S)-3-propionyl-cyclohexane-1-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-(1R,3S)-3-propionyl-cyclohexane-1-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-3-propanoylcyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: BGPWSBPNTULJBA-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethylzinc 、 3-oxabicyclo<3.3.1>nonane-2,4-dione 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4-氟苯乙烯 、 (2-diphenylphosphino)ethylpyridine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到(+)-(1R,3S)-3-propionyl-cyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  琥珀酸和戊二酸酐与有机锌试剂的高效镍催化交叉偶联

  摘要：

  已开发出镍催化的琥珀酸和戊二酸酐与烷基和芳基锌试剂的烷基化反应。已经研究了显着的烯烃效应，导致鉴定了几种显示反应速率显着提高的苯乙烯基促进剂。亲电和亲核偶联伙伴的底物范围已经过研究，发现非常广泛，允许通过使用功能化偶联伙伴快速引入分子复杂性。不对称琥珀酸酐的区域选择性烷基化和悬垂配位烯烃对反应速率的深远影响表明，这种机制涉及镍配合物不连续氧化加成到环酐中，然后发生金属转移事件。

  DOI：

  10.1021/ja044588b

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of <i>meso</i>-3,5-Dimethyl Glutaric Anhydride:  A General Strategy to <i>syn</i>-Deoxypolypropionate Synthons
  作者：Matthew J. Cook、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja073269s

  日期：2007.8.1

  A rhodium phosphinooxazoline system allows for an efficient enantioselective desymmetrization of dimethyl glutaric anhydride. Both commercially available and in situ generated sp3-organozinc nucleophiles couple efficiently in high enantiomeric excess. This chemistry has also been extended to other 3,5-disubstituted anhydrides, and further elaboration has enabled the synthesis of potentially useful

  铑膦基恶唑啉系统允许二甲基戊二酸酐的有效对映选择性去对称化。市售的和原位生成的 sp3-organozinc 亲核试剂在高对映体过量情况下有效地偶联。这种化学反应也已扩展到其他 3,5-二取代酸酐，进一步的研究使合成可能有用的顺-脱氧聚丙酸酯片段成为可能。
• Ligand differentiated complementary Rh-catalyst systems for the enantioselective desymmetrization of meso-cyclic anhydrides
  作者：Jeffrey B. Johnson、Matthew J. Cook、Tomislav Rovis

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.075

  日期：2009.4

  Two distinct systems for the rhodium-catalyzed enantioselective desymmetrization of meso-cyclic anhydrides have been developed. Each system has been optimized and are compatible with the use of in situ prepared organozinc reagents. Rhodium/PHOX species efficiently catalyze the addition of alkyi nucleophiles to glutaric anhydrides, while system is effective in the enantioselective arylation of succinic and glutaric anhydrides. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Efficient Nickel-Catalyzed Cross-Coupling of Succinic and Glutaric Anhydrides with Organozinc Reagents
  作者：Eric A. Bercot、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja044588b

  日期：2005.1.1

  introduction of molecular complexity through the use of functionalized coupling partners. Regioselective alkylation of an unsymmetrical succinic anhydride and a profound effect of pendent coordinating olefins on reaction rate suggest a mechanism involving discrete oxidative addition of the nickel complex into the cyclic anhydride followed by a transmetalation event.

  已开发出镍催化的琥珀酸和戊二酸酐与烷基和芳基锌试剂的烷基化反应。已经研究了显着的烯烃效应，导致鉴定了几种显示反应速率显着提高的苯乙烯基促进剂。亲电和亲核偶联伙伴的底物范围已经过研究，发现非常广泛，允许通过使用功能化偶联伙伴快速引入分子复杂性。不对称琥珀酸酐的区域选择性烷基化和悬垂配位烯烃对反应速率的深远影响表明，这种机制涉及镍配合物不连续氧化加成到环酐中，然后发生金属转移事件。