(1R,3S)-3-(methoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-3-(methoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: cis-3-Carbomethoxycyclohexane-1-carboxylic acid；(1R,3S)-3-methoxycarbonylcyclohexane-1-carboxylic acid
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: PODOUIALODEQFA-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-3-(methoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,3R)-3-(8-amino-1-(4-((4-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)carbamoyl)phenyl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  发现具有羧酸的新型BTK抑制剂。

  摘要：

  我们报告设计和合成的核糖口袋中的羧酸部分的一系列新型布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。与哌啶酰胺系列相比，该系列化合物已证明脱靶选择性大大提高，包括抑制腺苷摄取（AdU）。基于BTK酶抑制作用，人外周血单核细胞（hPBMC）和人全血（hWB）活性的最优化前导化合物4导致发现了具有有效BTK抑制作用的化合物40，也降低了靶标活性在大鼠和狗中均具有良好的药代动力学特性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.11.079
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 顺式-1,3-环己烷二甲酸酐 以8.3 g的产率得到(1R,3S)-3-(methoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS
  [FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLDIHYDROPYRIMIDINE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B

  摘要：

  本文提供了一些用于治疗HBV感染的化合物，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。

  公开号：

  WO2019001420A1

文献信息

• [EN] BENZAMIDE IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BENZAMIDES ET IMIDAZOPYRAZINES UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016106623A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Provided are Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula I, pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, or their use in therapy.

  提供的是根据式I的布鲁顿酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物、其药学上可接受的盐、含有它们的药物组合物或其在治疗中的用途。
• [EN] HETEROARYLDIHYDROPYRIMIDINE DERIVATIVES AND METHODS OF TREATING HEPATITIS B INFECTIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS HÉTÉROARYLDIHYDROPYRIMIDINE ET MÉTHODES DE TRAITEMENT D'INFECTIONS PAR LE VIRUS DE L'HÉPATITE B
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2019001420A1

  公开（公告）日：2019-01-03

  Provided herein are compounds useful for the treatment of HBV infection in a subject in need thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of inhibiting, suppressing, or preventing HBV infection in the subject.

  本文提供了一些用于治疗HBV感染的化合物，以及其药物组合物和抑制、抑制或预防受试者HBV感染的方法。
• [EN] BIARYLETHER IMIDAZOPYRAZINE BTK INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS BIARYLÉTHER IMIDAZOPYRAZINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA BTK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2016109219A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  The present invention provides Bruton's Tyrosine Kinase (Btk) inhibitor compounds according to Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof, or to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to their use in therapy. In particular, the present invention relates to the use of Btk inhibitor compounds of Formula (I) in the treatment of Btk mediated disorders.

  本发明提供了根据化学式（I）提供的Bruton酪氨酸激酶（Btk）抑制剂化合物，或其药学上可接受的盐，或包含这些化合物的药物组合物，并且用于治疗的使用。具体而言，本发明涉及在治疗Btk介导的疾病中使用化合物的化学式（I）的Btk抑制剂。
• Highly enantioselective desymmetrizations of meso-anhydrides
  作者：Ellen Schmitt、Ingo Schiffers、Carsten Bolm

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.121

  日期：2010.8

  Readily available, low molecular cyclohexane-based organocatalysts promote highly enantioselective desymmetrizations of cyclic meso-anhydrides applying alcohols and benzyl mercaptan as nucleophiles. Both succinic and glutaric anhydrides furnished the corresponding products with up to 96% ee in mostly quantitative yields.

  现成的低分子环己烷基有机催化剂促进了使用醇和苄硫醇作为亲核试剂的环状内消旋酸酐的高度对映选择性脱对称。琥珀酸酐和戊二酸酐都以相对定量的产率为相应的产品提供了高达96％ee的ee。
• PIPERIDINYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  申请人：Carter Percy H.

  公开号：US20070208056A1

  公开（公告）日：2007-09-06

  The present application describes substituted piperidinyl modulators of MIP-1α or CCR-1 or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and transplant rejection using said modulators are disclosed.

  本申请描述了MIP-1α或CCR-1的取代哌啶调节剂或其立体异构体或药学上可接受的盐。此外，还公开了使用上述调节剂治疗和预防炎症性疾病，如哮喘和过敏性疾病，以及自身免疫病理学，如类风湿性关节炎和移植排斥等方法。