benzyl N-[(1S,3R)-3-carbamoylcyclohexyl]carbamate | 1259278-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(1S,3R)-3-carbamoylcyclohexyl]carbamate
• 英文别名: Benzyl ((1S,3R)-3-carbamoylcyclohexyl)carbamate
• CAS: 1259278-11-9
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: NPABYTUPAVMMGE-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(1S,3R)-3-carbamoylcyclohexyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,3S)-3-氨基-1-(boc-氨基)环己烷
  参考文献：
  名称：

  流行性感冒病毒复制的氮杂吲哚基嘧啶抑制剂的可扩展合成的发展。

  摘要：

  提供了用于合成流感病毒复制抑制剂2的可扩展的不对称路线。关键步骤包括：以99％的收率和96％ee进行顺式-1,3-环己烷二酯的酶促脱对称化，甲烷亚砜基嘧啶的S N Ar置换以及Curtius重排形成吗啉基脲。这种高产途径使我们能够以99％的纯度快速合成数百克2，以支持体内研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00063
• 作为产物：
  描述：

  在 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 benzyl N-[(1S,3R)-3-carbamoylcyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  流行性感冒病毒复制的氮杂吲哚基嘧啶抑制剂的可扩展合成的发展。

  摘要：

  提供了用于合成流感病毒复制抑制剂2的可扩展的不对称路线。关键步骤包括：以99％的收率和96％ee进行顺式-1,3-环己烷二酯的酶促脱对称化，甲烷亚砜基嘧啶的S N Ar置换以及Curtius重排形成吗啉基脲。这种高产途径使我们能够以99％的纯度快速合成数百克2，以支持体内研究。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.6b00063
• 作为试剂：
  描述：

  (1R,3S)-3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)cyclohexanecarboxylic acid 、 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 在 盐酸 、 水 、 hexanes 、 benzyl N-[(1S,3R)-3-carbamoylcyclohexyl]carbamate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以to provide benzyl N-[(1S,3R)-3-carbamoylcyclohexyl]carbamate, 18d, (9.1 g, 91%) as a white solid的产率得到benzyl N-[(1S,3R)-3-carbamoylcyclohexyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION

  摘要：

  抑制生物样品或患者中流感病毒复制的方法，减少生物样品或患者中流感病毒的数量，以及治疗患者的流感的方法，包括向所述生物样品或患者中投与有效量的化合物，其由结构式（I）表示：或其药学上可接受的盐，其中结构式（IA）的值如此处所述。该化合物由结构式（IA）或其药学上可接受的盐表示，其中结构式（IA）的值如此处所述。一种药物组合物包括有效量的该化合物或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体、佐剂或载体。

  公开号：

  US20120171245A1

文献信息

• Inhibitors of influenza viruses replication
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US09345708B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A compound is represented by Structural Formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制生物样本或患者中流感病毒的复制、减少生物样本或患者中流感病毒量以及治疗患者流感的方法，包括向所述生物样本或患者施用结构式(I)表示的化合物的有效量： 或其药用可接受盐，其中结构式(IA)的值如本文所述。一种化合物由结构式(IA)或其药用可接受盐表示，其中结构式(IA)的值如本文所述。一种药物组合物包括这样的化合物或其药用可接受盐的有效量，以及药用可接受载体、佐剂或赋形剂。
• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DE VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2013184985A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  Compound according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (I) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle. Uses of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient.

  根据式（I）的化合物或其药用盐，其中式（I）的结构如本文所述。一种药物组合物包括有效量的该化合物或其药用盐，以及药用载体、辅料或溶剂。用于抑制生物样本或患者中流感病毒复制，减少生物样本或患者中流感病毒数量的用途。
• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE RÉPLICATION DE VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2012083121A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (I) are as described herein. A compound is represented by Structural Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (I) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制流感病毒在生物样本或患者中复制的方法，减少生物样本或患者中流感病毒的数量，以及治疗患者的流感，包括向所述生物样本或患者施用结构式（I）所代表的化合物的有效量或其药学上可接受的盐，其中结构式（I）的值如此处所述。一种化合物由结构式（I）或其药学上可接受的盐所代表，其中结构式（I）的值如此处所述。一种药物组合物包括这种化合物或其药学上可接受的盐的有效量，以及药学上可接受的载体、辅料或载体。
• [EN] DIAMINO-ALKYLAMINO-LINKED ARYLSULFONAMIDE COMPOUNDS WITH SELECTIVE ACTIVITY IN VOLTAGE-GATED SODIUM CHANNELS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ARYLSULFONAMIDE À LIAISONS DIAMINO-ALKYLAMINO PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ SÉLECTIVE DANS LES CANAUX SODIQUES SENSIBLES À LA TENSION
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2018093694A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  Disclosed are compounds of Formula A, or a salt thereof: Formula (A), wherein: Het, Q and R1A to R4A are defined herein, which compounds have properties for blocking Nav 1.7 ion channels found in peripheral and sympathetic neurons. Also described are pharmaceutical formulations comprising the compounds of Formula A or their salts, and methods of treating cough, itch, acute pain and neuropathic pain disorders using the same.

  揭示了化合物A的化学式，或其盐：化学式（A），其中：Het、Q和R1A到R4A在此处有定义，这些化合物具有阻断周围和交感神经元中发现的Nav 1.7离子通道的特性。还描述了包含化合物A或其盐的药物配方，以及使用它们治疗咳嗽、瘙痒、急性疼痛和神经病症疼痛的方法。
• [EN] INHIBITORS OF INFLUENZA VIRUSES REPLICATION<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA RÉPLICATION DES VIRUS DE LA GRIPPE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2010148197A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  Methods of inhibiting the replication of influenza viruses in a biological sample or patient, of reducing the amount of influenza viruses in a biological sample or patient, and of treating influenza in a patient, comprises administering to said biological sample or patient an effective amount of a compound represented by Structural Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A compound is represented by Structural Formula (IA) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of Structural Formula (IA) are as described herein. A pharmaceutical composition comprises an effective amount of such a compound or pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier, adjuvant or vehicle.

  抑制生物样本或患者中流感病毒复制的方法，减少生物样本或患者中流感病毒数量的方法，以及治疗患者流感的方法，包括向所述生物样本或患者中投与有效量的化合物，该化合物由结构式（I）表示或其药学上可接受的盐，其中结构式（IA）的值如此处所述。该化合物由结构式（IA）表示或其药学上可接受的盐，其中结构式（IA）的值如此处所述。一种药物组合物包括有效量的该化合物或其药学上可接受的盐，以及药学上可接受的载体、佐剂或溶剂。