(1S,5R,7aR)-1-(S-tert-butoxycarbonylamino-carbonylmethyl)-5-[S-2-(3,5-dichloro-4-benzoxybenzoylamino)-2-methoxycarbonylethyl]-3-oxo-dihydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid, methyl ester | 372187-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,7aR)-1-(S-tert-butoxycarbonylamino-carbonylmethyl)-5-[S-2-(3,5-dichloro-4-benzoxybenzoylamino)-2-methoxycarbonylethyl]-3-oxo-dihydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid, methyl ester
• 英文别名: (2S)-2-[(1S,5R,7aR)-5-[(2S)-2-[(3,5-dichloro-4-phenylmethoxybenzoyl)amino]-3-methoxy-3-oxopropyl]-7a-methoxycarbonyl-3-oxo-1,5,6,7-tetrahydropyrrolo[1,2-c][1,3]oxazol-1-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetic acid
• CAS: 372187-37-6
• 化学式: C₃₃H₃₇Cl₂N₃O₁₂
• 分子量: 738.576
• InChiKey: FGQZYGMJBBDIDR-YCCGQYSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  196
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,7aR)-1-(S-tert-butoxycarbonylamino-carbonylmethyl)-5-[S-2-(3,5-dichloro-4-benzoxybenzoylamino)-2-methoxycarbonylethyl]-3-oxo-dihydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid, methyl ester 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 19.5h， 生成 kaitocephalin
  参考文献：
  名称：

  全合成海藻脑素，第一种天然存在的AMPA / KA受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016403w
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate chromium(VI) oxide 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 草酰氯 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 58.67h， 生成 (1S,5R,7aR)-1-(S-tert-butoxycarbonylamino-carbonylmethyl)-5-[S-2-(3,5-dichloro-4-benzoxybenzoylamino)-2-methoxycarbonylethyl]-3-oxo-dihydropyrrolo[1,2-c]oxazole-7a-carboxylic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  全合成海藻脑素，第一种天然存在的AMPA / KA受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016403w

文献信息

• Total Synthesis of Kaitocephalin, the First Naturally Occurring AMPA/KA Receptor Antagonist
  作者：Dawei Ma、Jiade Yang

  DOI：10.1021/ja016403w

  日期：2001.10.1