kaitocephalin | 433232-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: kaitocephalin
• 英文别名: (2R,5R)-2-[(1S,2S)-2-amino-2-carboxy-1-hydroxyethyl]-5-[(2S)-2-carboxy-2-[(3,5-dichloro-4-hydroxybenzoyl)amino]ethyl]pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 433232-07-6
• 化学式: C₁₈H₂₁Cl₂N₃O₉
• 分子量: 494.285
• InChiKey: AJQRDRIPQOAJCM-WDHAPDFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  220
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  kaitocephalin 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1S,2S,5R,7aR)-2-tert-Butoxycarbonylamino-5-[(S)-2-(3,5-dichloro-4-methoxy-benzoylamino)-2-methoxycarbonyl-ethyl]-1-hydroxy-3-oxo-tetrahydro-pyrrolizine-7a-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型谷氨酸受体拮抗剂kaitocephalin的绝对构型

  摘要：

  新型谷氨酸拮抗剂海头脑的绝对构型是通过对海头脑的环状衍生物的NMR光谱分析和改进的Mosher方法确定为2 S，3 S，4 R，7 R和9 S的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00647-5
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 、 potassium carbonate chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 草酰氯 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 78.17h， 生成 kaitocephalin
  参考文献：
  名称：

  全合成海藻脑素，第一种天然存在的AMPA / KA受体拮抗剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja016403w

文献信息

• Synthesis of the proposed structure and revision of stereochemistry of kaitocephalin
  作者：Masayuki Okue、Hiroyuki Kobayashi、Kazuo Shin-ya、Kazuo Furihata、Yoichi Hayakawa、Haruo Seto、Hidenori Watanabe、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02254-7

  日期：2002.1

  A stereoselective total synthesis of the proposed structure of kaitocephalin (1) was accomplished starting from L-proline and D- and L-serines. How ever, its H-1 NMR spectral data and retention time oil HPLC were not identical with those of authentic natural kaitocephalin. The revised stereochemistry of natural kaitocephalin. (2R)-isomer (16), was inferred from further experiments employing diastereomers and model compounds. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of Kaitocephalin, the First Naturally Occurring AMPA/KA Receptor Antagonist
  作者：Dawei Ma、Jiade Yang

  DOI：10.1021/ja016403w

  日期：2001.10.1
• Absolute configuration of a novel glutamate receptor antagonist kaitocephalin
  作者：Hiroyuki Kobayashi、Kazuo Shin-ya、Kazuo Furihata、Yoichi Hayakawa、Haruo Seto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00647-5

  日期：2001.6

  The absolute configuration of kaitocephalin, a novel glutamate antagonist, was determined by NMR spectral analysis of a cyclic derivative of kaitocephalin and by the modified Mosher's method to be 2S,3S,4R,7R and 9S.

  新型谷氨酸拮抗剂海头脑的绝对构型是通过对海头脑的环状衍生物的NMR光谱分析和改进的Mosher方法确定为2 S，3 S，4 R，7 R和9 S的。