2-(2-amino-1,3-biethoxycarbonyl-6-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 457644-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 2-(2-amino-1,3-biethoxycarbonyl-6-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: diethyl 2-amino-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)azulene-1,3-dicarboxylate；2-amino-1,3-diethoxycarbonyl-6-pinacolatoborylazulene；2-(2-amino-1,3-bisethoxycarbonyl-6-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；AzuFluor 483-Bpin
• CAS: 457644-48-3
• 化学式: C₂₂H₂₈BNO₆
• 分子量: 413.278
• InChiKey: RULYVVOFPYPTHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  545.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-1,3-biethoxycarbonyl-6-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 碳酸氢钠 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 Diethyl 6-azulen-2-yl-2-chloroazulene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  联氮二酰亚胺：有机电子材料的新组成部分†

  摘要：

  萘的10-π电子异构体Azulene是一种非苯环类双环芳烃，具有美丽的蓝色和较大的偶极矩。我们在此展示的是第一类基于氮杂的芳族二酰亚胺，2,2'-二氮杂-1,1'，3,3'-四羧酸二酰亚胺（BAzDIs），其中包括2,2'-二氮杂苯部分和两个七个酰亚胺小组成员。研究了两种BAzDI衍生物的DFT计算，热，光学和电化学性质，以及单晶分析和电荷传输行为。结果表明，BAzDIs具有独特的光物理性质，并有望用于有机电子材料。

  DOI：

  10.1039/c6sc02504h
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溴 、 potassium acetate 、 叔丁胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 2-(2-amino-1,3-biethoxycarbonyl-6-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  调节分子内电子和质子转移动力学以促进二氧化碳转化

  摘要：

  具有大偶极矩的新型五边形-七边形配对薁基固定在卟啉上。所制备的薁铁卟啉比原始铁卟啉具有更窄的带隙和更高的电催化CO 2还原活性。最大CO法拉第效率达到99.9%，是分子催化剂中的最新值。

  DOI：

  10.1039/d1cc06731a

文献信息

• Coupling Reaction of Azulenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanes with Haloazulenes
  作者：Kei Kurotobi、Hiroshi Tabata、Masato Miyauchi、Toshihiro Murafuji、Yoshikazu Sugihara

  DOI：10.1055/s-2002-31947

  日期：——

  In order to study the physicochemical properties of azulene oligomers, the synthesis and a coupling reaction of 2-(2-amino-1,3-bisethoxycarbonyl-6-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1) and 2-(2-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2) were examined.

  为了研究甘菊环寡聚物的物理化学性质，对2-(2-氨基-1,3-双乙氧羰基-6-甘菊环基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷（1）与2-(2-甘菊环基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷（2）的合成及其耦合反应进行了探讨。
• 联薁二酰亚胺衍生物、其制备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN107619409B

  公开（公告）日：2019-10-22

  本发明公开了一种联薁二酰亚胺衍生物、其制备方法和应用。本发明的联薁二酰亚胺衍生物具有不同的能级、大π共轭体系和柔性促溶的烷基链，可以用溶液加工的方法低成本制备有机电子器件；同时本发明的联薁二酰亚胺衍生物制备方法简单，原料易于合成，成本低，得到的目标化合物的纯度高。
• Homoleptic complexes of isocyano- and diisocyanobiazulenes with a 12-electron, ligand-based redox capacity
  作者：Patrick T. Connelly、Jason C. Applegate、David A. Maldonado、Monisola K. Okeowo、Wade C. Henke、Allen G. Oliver、Cindy L. Berrie、Mikhail V. Barybin

  DOI：10.1039/d3dt01958f

  日期：——

  or both isocyanide termini of the redox non-innocent 2,2′-diisocyano-6,6′-biazulenic π-linker (1) to the redox-active [Cr(CO)5] moiety provided a convenient intramolecular redox reference for unambiguously establishing that the 6,6′-biazulenic scaffold undergoes a reversible one-step 2e− reduction governed by reduction potential compression/inversion. Treatment of bis(η6-naphthalene)chromium(0) with

  在设计先进功能材料时，寡聚薁烯和聚薁烯是极具吸引力的 π 共轭结构单元。在此，我们证明将氧化还原非无害的 2,2'-二异氰基-6,6'-二薁蓝 π-连接体 ( 1 ) 的一个或两个异氰化物末端锚定到氧化还原活性 [Cr(CO) 5 ] 部分，提供了一种方便的分子内氧化还原参考，用于明确确定 6,6'-双薁支架经历由还原电位压缩/反转控制的可逆一步 2 e -还原。用六当量处理双(η 6 -萘)铬(0)。 2-异氰基-1,1',3,3'-四乙氧基羰基-6,6'-联薁 ( 6 ) 或 [(OC) 5 Cr(η 1 -2,2'-二异氰基-1,1',3 ,3'-四乙氧基羰基-6,6'-联薁)]( 11 )在-1.29的温和E 1/2下提供了均配Cr(0)配合物13和14 ，具有基于12 e - (每分子)配体的还原能力分别与Cp 2 Fe 0/+相比，V 和-1.15 V。总的可逆氧化还原能力从单
• Azulene-Derived Fluorescent Probe for Bioimaging: Detection of Reactive Oxygen and Nitrogen Species by Two-Photon Microscopy
  作者：Lloyd C. Murfin、Maria Weber、Sang Jun Park、Won Tae Kim、Carlos M. Lopez-Alled、Claire L. McMullin、Fabienne Pradaux-Caggiano、Catherine L. Lyall、Gabriele Kociok-Köhn、Jannis Wenk、Steven D. Bull、Juyoung Yoon、Hwan Myung Kim、Tony D. James、Simon E. Lewis

  DOI：10.1021/jacs.9b09813

  日期：2019.12.11

  Two-photon fluorescence microscopy has become an indispensable technique for cellular imaging. Whereas most two-photon fluorescent probes rely on well-known fluorophores, here we report a new fluorophore for bioimaging, namely azulene. A chemodosimeter, comprising a boronate ester receptor motif conjugated to an appropriately substituted azulene, is shown to be an effective two-photon fluorescent probe for reactive oxygen species, showing good cell penetration, high selectivity for peroxynitrite, no cytotoxicity, and excellent photostability.
• Formation and characterization of palladium ethyl 2-aminoazulene-carboxylate complexes
  作者：Tatsuya Iwashina、Hajime Nakagawa、Yohei Sato、Ryohei Hayami、Kazuki Yamamoto、Takahiro Gunji

  DOI：10.1016/j.poly.2023.116740

  日期：2024.1