5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyluracil | 94937-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyluracil
• 英文别名: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-2,4(1H,3H)pyrimidinedione；5-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1,3-dimethylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 94937-46-9
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₄
• 分子量: 276.292
• InChiKey: ARJCNFXNMGIFKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152-153.5 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  407.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyluracil 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 生成 3,4-Dihydro-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyl-4-thioxo-2(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Substituted-3,4-dihydro-4-(2,4,6-trime

  摘要：

  新型嘧啶衍生物，其通式为：##STR1## 其中Z为选自##STR2##的基团，其中R1和R2各自为氢、烯基、芳基(低级)烷基或低级烷基，任选地被环氧、羟基、氨基和/或低级烷基氨基取代，R5为低级烷基，R3为氢、任选被低级烷基、低级烷氧基和/或卤素取代的芳基，或任选被低级烷基取代的吡啶基，R4为氢、低级烷基或任选被低级烷氧基取代的苯基，Y为＝O、＝S或＝N--R6，其中R6为低级烷基；环(低级)烷基；任选被低级烷氧基取代的芳基(低级)烷基；含氮的不饱和杂环基团，任选被低级烷基取代；或任选被羟基、低级烷基、卤素或低级烷氧基取代的芳基，其中低级烷氧基取代基可被环氧、羟基、氨基和/或低级烷基氨基取代，前提是当R3和R4各自为氢时，Y为＝N--R6，当R1和R2各自为氢或低级烷基且R3为苯基时，Y为＝S或＝N--R6，以及其药学上可接受的盐，以及其制备方法和包含它们的药物组合物。这些衍生物及其盐可作为强心剂、抗高血压药、脑血管扩张剂和抗血小板药使用。

  公开号：

  US04612376A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯胺 在 eosin Y disodium salt 、 sodium bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dimethyluracil
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶衍生物与重氮的水性和可见光促进的 C-H（杂）芳基化

  摘要：

  报道了在蓝光光氧化还原催化下，用（杂）芳基重氮盐对尿嘧啶和尿苷底物进行直接 C5（杂）芳基化。在室温下，在不含过渡金属组分的水溶液中，与具有良好官能团耐受性的重氮盐和杂环化合物有效地进行偶联。已经提出了一种似是而非的激进机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01799

文献信息

• Photolysis of 5-bromo-1,3-dimethyluracil in substituted benzenes.
  作者：KOH-ICHI SEKI、KOHKI MATSUDA、YUKO BANDO、KAZUE OHKURA

  DOI：10.1248/cpb.36.4737

  日期：——

  Photolysis of5-bromo-1, 3-dimethyluracil (5-BDMU) in substituted benzenes afforded the corresponding 5-aryl derivatives together with the unexpected 6-isomers as an isomeric mixture. The 6-isomers were found to be derived from the protonated 5-BDMU, presumably via the interaction between LUMO5-BDMU (in the excited triplet state) and LUMOaryl (in the ground state).

  光解取代苯中的 5-溴-1, 3-二甲基尿嘧啶（5-BDMU）可得到相应的 5-芳基衍生物以及意想不到的 6-异构体异构体混合物。研究发现，6-异构体来自质子化的 5-BDMU，可能是通过 LUMO5-BDMU（激发三重态）和 LUMOaryl（基态）之间的相互作用产生的。
• PHOTOLYSIS OF 5-BR0M0-1,3-DIMETHYLURACIL IN SUBSTITUTED BENZENES
  作者：Koh-ichi Seki、Yuko Bando、Kazue Ohkura

  DOI：10.1246/cl.1986.195

  日期：1986.2.5

  Photolysis of 5-bromo-1,3-dimethyluracil in toluene, xylene and anisole afforded the anormalously substituted 6-aryl-1,3-dimethyluracils beside the expected products 5-aryl-1,3-dimethyluracils, while the reaction with veratrole occurred exclusively at the 5-position of the uracil ring.

  5-溴-1,3-二甲基尿嘧啶在甲苯、二甲苯和苯甲醚中的光解得到6-芳基-1,3-二甲基尿嘧啶和预期产物5-芳基-1,3-二甲基尿嘧啶，同时与藜芦发生反应仅在尿嘧啶环的 5 位。
• Pyrimidine derivatives, preparation thereof and use thereof
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0123402A2

  公开（公告）日：1984-10-31

  New pyrimidine derivatives of the formula: wherein Z is a group selected from in which R1 and R2 are each hydrogen, alkenyl, ar (lower) alkyl or lower alkyl optionally substituted with epoxy, hydroxy, amino and/or lower alkylamino and R5 is lower alkyl, R' is hydrogen, aryl optionally substituted with lower alkyl, lower alkoxy and/or halogen, or pyridyl optionally substituted with lower alkyl, R4 is hydrogen, lower alkyl or phenyl optionally substituted with lower alkoxy, and Y is =0, =S or =N-R6, in which R6 is lower alkyl; cyclo(lower)alkyl; ar(lower)alkyl optionally substituted with lower alkoxy; N-containing unsaturated heterocyclic group optionally substituted with lower alkyl; or aryl optionally substituted with hydroxy, lower alkyl, halogen or lower alkoxy, in which lower alkoxy substituent may be substituted with epoxy, hydroxy, amino and/or lower alkylamino, provided that Y is =N-R6 when R5 and R4 are each hydrogen, and Y is =S or =N-R6 when R' and R2 are each hyd- rogen or lower alkyl and R5 is phenyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, and processes for preparation thereof nad pharmaceutical composition comprising the same. These derivatives and salts thereof are useful as cardiotonic, antihypertensive agent, cerebrovascularvasodilator and anti-platelet agent.

  式中的新嘧啶衍生物： 其中 Z 是选自以下的基团 其中 R1 和 R2 分别为氢、烯基、ar（低级）烷基或被环氧、羟基、氨基和/或低级烷基氨基任选取代的低级烷基，R5 为低级烷基、 R' 是氢、任选被低级烷基、低级烷氧基和/或卤素取代的芳基或任选被低级烷基取代的吡啶基、 R4 是氢、低级烷基或任选被低级烷氧基取代的苯基，以及 Y 是 =0、=S 或 =N-R6、 其中 R6 是低级烷基；环（低级）烷基；任选被低级烷氧基取代的 ar（低级）烷基；任选被低级烷基取代的含 N 不饱和杂环基团；或任选被羟基、低级烷基、卤素或低级烷氧基取代的芳基，其中低级烷氧基取代基可被环氧、羟基、氨基和/或低级烷基氨基取代、 当 R5 和 R4 分别为氢时，Y 为＝N-R6；当 R' 和 R2 分别为氢或低级烷基且 R5 为苯基时，Y 为＝S 或＝N-R6。 这些衍生物及其盐类可用作强心剂、降压药、脑血管扩张剂和抗血小板药。
• SEKI, KOH-ICHI;MATSUDA, KOHKI;BANDO, YUKO;OHKURA, KAZUE, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4737-4748
  作者：SEKI, KOH-ICHI、MATSUDA, KOHKI、BANDO, YUKO、OHKURA, KAZUE

  DOI：——

  日期：——
• US4612376A
  申请人：——

  公开号：US4612376A

  公开（公告）日：1986-09-16