2-Methyl-2-[2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl]oxirane | 58689-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Methyl-2-[2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl]oxirane
• 英文别名: (RS)-(E)-2-methyl-4-(2',6',6'-trimethyl-1'-cyclohexenyl)-1,2-epoxy-3-butene；2-methyl-2-[2'-(2'',6'',6''-trimethyl-1''-cyclohexen-1''-yl)ethenyl]oxirane；1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-methyl-3,4-epoxy-but-1-ene；2-methyl-2-[2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-vinyl]-oxirane；2-Methyl-2-[2-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-vinyl]-oxiran；2-methyl-2-[(E)-2-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)ethenyl]oxirane
• CAS: 58689-13-7
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: ZFPXJVYTAMRLAQ-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-2-[2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl]oxirane 在 氢氧化钾 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 (E)-2-methyl-4-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-2-butenal
  参考文献：
  名称：

  通过多烯环氧化物合成β，γ-和α，β-不饱和醛†

  摘要：

  本发明描述了一种Darzens缩水甘油酯合成的替代品，该合成物利用硫磺化物将不饱和酮或醛转化为均聚的β，γ-或α，β-不饱和醛。羰基被转化为不饱和环氧乙烷，然后将其重排为新的醛。异构体纯的醛的高收率可通过该方法和过程的实际重要性在β紫罗兰酮转化成β-C 14 -醛，在一个关键中间体Isler的维生素A.α的有效制备合成还描述了通过新方法得到的-和β-环柠檬醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630636
• 作为产物：
  描述：

  beta-紫罗酮 、 trimethylsulfonium chloride 在 苄基三乙基氯化铵 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 以41.5 g的产率得到2-Methyl-2-[2-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexen-1-yl)ethenyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  通过多烯环氧化物合成β，γ-和α，β-不饱和醛†

  摘要：

  本发明描述了一种Darzens缩水甘油酯合成的替代品，该合成物利用硫磺化物将不饱和酮或醛转化为均聚的β，γ-或α，β-不饱和醛。羰基被转化为不饱和环氧乙烷，然后将其重排为新的醛。异构体纯的醛的高收率可通过该方法和过程的实际重要性在β紫罗兰酮转化成β-C 14 -醛，在一个关键中间体Isler的维生素A.α的有效制备合成还描述了通过新方法得到的-和β-环柠檬醛。

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630636

文献信息

• Preparation of epoxides
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US03998856A1

  公开（公告）日：1976-12-21

  Preparation of 1-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)-3-methyl-3,4-epoxy-but-1-ene from .beta.-ionone by utilizing trimethyl sulfonium chloride in the presence of a phase transfer catalyst and a base; or by utilizing a higher alkyl dimethyl sulfonium salt in the presence of a base.

  从β-紫罗兰酮出发，通过使用三甲基磺酸甲基氯化物并在相转移催化剂和碱的存在下，或者通过使用较高烷基的二甲基磺酸甲盐并在碱的存在下，制备1-(2,6,6-三甲基-1-环己烯基)-3-甲基-3,4-环氧-丁-1-烯。
• An expedient route to a versatile intermediate for the stereoselective synthesis of all-trans-retinoic Acid and beta-carotene
  作者：James H. Babler、Scott A. Schlidt

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88020-j

  日期：1992.12

  isomerization of vinyl phosphonate 5 afforded the corresponding allylic phosphonate (6) as the sole product. Horner-Emmons olefination of ethyl trans-3-methyl-4-oxo-2-butenoate with the ylide derived from 6 concludes a facile synthesis of the all-trans stereoisomer of ethyl retinoate.

  膦酸乙烯酯5的碱催化异构化得到相应的烯丙基膦酸酯（6）作为唯一产物。反式-3-甲基-4-氧代-2-丁烯酸乙酯与衍生自6的叶立德的Horner-Emmons烯烃化反应可轻松合成视黄酸乙酯的全反式立体异构体。
• Synthesis of vitamin a
  申请人：RESEARCH CORP

  公开号：US02369167A1

  公开（公告）日：1945-02-13
• BOSANSKY, MILOS;GOMORY, JURAJ;KACINA, ROMAN;STYRAKOVA, LYDIA
  作者：BOSANSKY, MILOS、GOMORY, JURAJ、KACINA, ROMAN、STYRAKOVA, LYDIA

  DOI：——

  日期：——
• Phosphonate reagent compositions and methods of making same
  申请人：LOYOLA UNIVERSITY OF CHICAGO

  公开号：EP0371264B1

  公开（公告）日：1994-09-14