(R)-3-hydroxyhex-5-enenitrile | 181272-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-3-hydroxyhex-5-enenitrile
• 英文别名: (3R)-3-hydroxyhex-5-enenitrile
• CAS: 181272-46-8
• 化学式: C₆H₉NO
• 分子量: 111.144
• InChiKey: HERHTVNDLZUFBU-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxyhex-5-enenitrile 在 咪唑 、 sodium hypochlorite 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 [(3R)-1-ethoxy-6-iodo-1,5-dioxohexan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  ROSUVASTATIN CALCIUM INTERMEDIATE AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  一种制备罗苏伐他汀钙中间体的方法，包括a) 将卤代乙烯与镁金属接触以获得卤代乙烯格氏试剂，并在卤代乙烯格氏试剂和R-环氧氯丙烷之间进行格氏反应；b) 添加氰化钠进行亲核取代反应；c) 添加醇进行醇解反应；d) 添加碱性溶剂以保护第一个羟基团；e) 选择性氧化第二个羟基团；f) 在碱性条件下添加三苯基膦进行威特希格反应。

  公开号：

  US20120310000A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(benzyloxy)glutaronitrile 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 2,2,2-三氯乙酰胺 、 2-碘苯甲酸 、 Brevibacterium R₃₁₂ cells 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-3-hydroxyhex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的腈水合酶：甲羟戊酸内酯部分的对映选择性合成

  摘要：

  （R）-4-羟基-5-氰基戊烯（-）- 9是由甲磺酸（S）-3-（苄氧基）-4-的9个步骤制备的，甲磺酸1的受保护内酯部分的已知前体。氰基丁酸5（88％ee），是由3-苄氧基戊二腈4的不对称两步水解得到的，该水解涉及腈水合酶和酰胺酶的连续活性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01259-2

文献信息

• Asymmetric Total Syntheses of (+)-Penostatins A and C
  作者：Jian Wang、Miguel Adrián Márquez-Cadena、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01649

  日期：2020.7.2

  cytotoxic natural products that show promising selective inhibitory activity against PTP1B. Here the first asymmetric total syntheses of (+)-penostatins A and C are reported. Our strategy features (i) a new method for the synthesis of 6-alkyl-3-hydroxy-2-pyrones, (ii) a cascade involving the intramolecular Diels–Alder reaction of 2-pyrone and a retro-hetero-Diels–Alder (decarboxylation) reaction, (iii)

  Penostatins A和C是具有细胞毒性的天然产物，对PTP1B表现出有希望的选择性抑制活性。这里报道了（+）-penostatins A和C的第一个不对称的全合成。我们的策略特色（i）一种合成6-烷基-3-羟基-2-吡喃酮的新方法，（ii）级联反应涉及2-吡喃酮的分子内Diels-Alder反应和逆杂Diels-Alder反应（脱羧）反应，（iii）安多-霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯烯化/内酯化，以及（iv）消除亚硒酸盐。我们的研究证实了戊抑素A和C的绝对构型，为进一步的生物活性研究奠定了基础。
• Development of a Practical, Biocatalytic Synthesis of <i>tert</i>-Butyl (<i>R</i>)-3-Hydroxyl-5-hexenoate: A Key Intermediate to the Statin Side Chain
  作者：Chen Hu、Minjie Liu、Xiaoping Yue、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.oprd.0c00320

  日期：2020.9.18

  The HMG-CoA reductase inhibitors, statins, are one of the most effective and bestselling cholesterol-lowering drugs. The use of statins has greatly extended people’s lives and improved the quality of their life. Development of a more efficient, stereoselective, and sustainable synthesis of statins is continuingly of utmost importance. In the present study, through screening of ketoreductases (KREDs)

  HMG-CoA还原酶抑制剂他汀类药物是最有效和最畅销的降胆固醇药物之一。他汀类药物的使用大大延长了人们的生活，并改善了他们的生活质量。他汀类药物的更有效，立体选择性和可持续合成的开发一直是最重要的。在本研究中，通过筛选酮还原酶（KRED）和优化反应，我们成功地在中试规模上通过KRED-06催化了酮酯1a的高立体选择性还原，而无需添加外源NADP +，产生了3.21 kg对映体纯叔丁基（[R）-3-羟基-5-己烯酸（（[R ） - 2a中）（96.2％的收率，> 99.9％的对映体过量（ee））。这种新开发的生物催化工艺减轻了我们在第一代使用NaBH 4和（l）-酒石酸合成（R）-2a时使用的低温条件（−40°C）。加上我们先前建立bromocarbonate的合成图3a经由一釜非对映选择性羧化/的bromocyclization（[R ）-图2a，我们已经开发了一种新颖，实用的合成路线，以
• Synthesis of Conformationally Locked <scp>l</scp>-Deoxythreosyl Phosphonate Nucleosides Built on a Bicyclo[3.1.0]hexane Template
  作者：Hisao Saneyoshi、Jeffrey R. Deschamps、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jo101475p

  日期：2010.11.19

  l-deoxythreosyl phosphonate nucleosides (2 and 3) were synthesized to investigate the preference of HIV reverse transcriptase for a conformation displaying either a fully diaxial or fully diequatorial disposition of substituents. Synthesis of the enantiomeric 4-(6-amino-9H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol carbocyclic nucleoside precursors (diaxially disposed) proceeded straightforwardly from commercially available

  合成了两个构象锁定形式的l-脱氧苏糖基膦酸酯核苷（2和3），以研究 HIV 逆转录酶对显示取代基完全双轴或完全双赤道配置的构象的偏好。对映体 4-(6-amino-9 H -purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-2-ol 碳环核苷前体（双轴布置）的合成直接从市售 (1 R ,4 S ) 进行-4-羟基-2-环戊-2-烯基-1-基乙酸酯采用羟基导向的西蒙斯-史密斯环丙烷化反应，最终以嘌呤碱的光信偶合结束。对于更复杂的 1-(6-amino-9 H-purin-9-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-ol 碳环核苷前体（diquatorially 放置），必须的线性方法需要合成关键的 1-aminobicyclo[3.1.0.]hexan-3-yl benzoate通过 Kulinkovich 反应的酰胺变体组装的前体，包括取代的 δ-乙烯基酰胺的分子内环
• 一种（3R ,9R）-3-羟基-7-氧代-9-甲基癸内酯及其制备方法
  申请人：绍兴文理学院

  公开号：CN109810090A

  公开（公告）日：2019-05-28

  本发明公开了一种手性活性化合物（3R,9R）‑3‑羟基‑7‑氧代‑9‑甲基癸内酯及其制备方法，属于化学医药中间体领域。本发明从手性原料(R)‑环氧氯丙烷开始，制备过程需要经过格氏反应、HWE反应以及大环内酯化反应等。本发明实现了化合物（3R,9R）‑3‑羟基‑7‑氧代‑9‑甲基癸内酯的合成方法，具有原料廉价易得，制备方法新颖的优点。
• 一种立普妥合成中间体的制备方法
  申请人：兰州大学

  公开号：CN105503815A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明公开制备立普妥侧链片段ATS-9化合物的全新方法，解决以往合成采用雷尼镍等剧毒试剂。以本发明以环氧氯丙烷为起始原料，在格氏试剂作用下开环得到第一个手性羟基，随后进行氰基取代，取代后的氰基水解成酯,同系化反应延伸碳链，在二乙基甲氧基硼烷与硼氢化钠还原得第二个手性羟基，随后将双羟基进行保护，最后在Staudinger反应下得到ATS-9。