(3S)-2-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-one | 869065-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-2-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-one
• 英文别名: (3S)-2-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclopentan-1-one
• CAS: 869065-32-7
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: SSOMEMHVUMAMMW-BRFYHDHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.916±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-2-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-one 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 diethylzinc 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 ((2aR,3R)-3-Isopropyl-2a-methyl-1a,2,2a,3,4,5-hexahydro-1H-cyclopropa[f]inden-6a-yloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  胍基丁烯A的全合成：对映体控制的途径

  摘要：

  胍基丁烯A的全合成目标是集中几个化学研究的重点。一种涉及稠合的5，7-肼基酮的合成（参见结构20）。另一个问题与还原环化中的机械中间体有关（参见17至18和19）。整个合成需要掌握β，γ-不饱和酮的分子内Knoevenagel缩合反应（参见化合物41）。实际上，当41的末端双键首次转化为环氧化物时，环化效果最佳。与C 5的立体化学有关的其他问题并且令人惊讶地，在C 13处β-面乙酰氧基化的倾向。提供了在C 13处指定的β-立体化学的晶体学验证。最后，提供了通往光学活性材料的途径（参见化合物20）。该构造中的关键要素是对2-甲基环戊烯酮对映体选择性地添加异丙烯基铜酸酯（参见化合物99）。

  DOI：

  10.1021/jo051470k
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯 、 甲基环戊烯醇酮 在 叔丁基锂 、 copper(I) thiocyanate 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(3S)-2-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  （-）激素C的全合成

  摘要：

  完成了细胞毒性萜类激素C的全合成，并证实了其绝对立体化学。中间体（+）- 4使用不对称共轭加成策略或通过修饰Hajos-Parrish酮合成。在溶解金属条件下还原（+）- 4并捕获烯醇盐中间体可控制环稠合时的顺式-立体化学，并提供扩环所需的甲硅烷基烯醇醚。旋光数据的比较证实了天然激素C的绝对构型为（6 S，7 S，10 S）。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.013