5-bromo-3,4-dihydroxy-2-methylbenzaldehyde | 351379-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-3,4-dihydroxy-2-methylbenzaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-3,4-dihydroxy-2-methylbenzaldehyde
• CAS: 351379-48-1
• 化学式: C₈H₇BrO₃
• 分子量: 231.046
• InChiKey: HPDPQDQNNMXSTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.771±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3,4-dihydroxy-2-methylbenzaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 、 ((1R,2R)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-diphenylethylenediamine)ruthenium chloride(I) (4-cymene) 盐酸 、 二氟乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 甲酸 、 2,2-dimethyldioxirane 、 buffer solution 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 双(2-氧代-3-恶唑烷基)次磷酰氯 、 四丁基碘化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 337.86h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (1R,2R,3S,13R,15R,16S)-15-cyano-3,5-dihydroxy-13-(hydroxymethyl)-21-methoxy-6,20-dimethyl-22-prop-2-enoxy-8,10-dioxa-14,24-diazahexacyclo[14.7.1.02,14.04,12.07,11.018,23]tetracosa-4(12),5,7(11),18(23),19,21-hexaene-24-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体定向正式全合成的ecteinascidin 743。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503983
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二羟基-2-甲基苯甲醛 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到5-bromo-3,4-dihydroxy-2-methylbenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对Et-743的综合研究。通过在乙二胺上的自由基环化反应，四氢异喹啉核心的不对称立体控制结构。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了与Et-743的总合成有关的高度官能化的四氢异喹啉的不对称合成。关键步骤涉及在乙二胺上的高度非对映选择性自由基环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol061192r

文献信息

• Total Synthesis of Cribrostatin IV:  Fine-Tuning the Character of an Amide Bond by Remote Control
  作者：Collin Chan、Richard Heid、Shengping Zheng、Jinsong Guo、Bishan Zhou、Takeshi Furuuchi、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja050203t

  日期：2005.4.1

  We report the enantioselective total synthesis of cribrostatin IV (1). Key features of this synthesis involve the convergent coupling of two highly functionalized homochiral components followed by a "lynchpin" Mannich cyclization to establish the pentacyclic core (cf. 19 --> 20).

  我们报告了 cribrostatin IV 的对映选择性全合成 (1)。这种合成的关键特征包括两个高度功能化的同手性成分的会聚耦合，然后是“关键”曼尼希环化以建立五环核心（参见 19 --> 20）。
• Synthetic Studies on Et-743. Assembly of the Pentacyclic Core and a Formal Total Synthesis
  作者：Dan Fishlock、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/jo801159k

  日期：2008.12.19

  A formal total synthesis of the potent anticancer agent Et-743 is described. The tetrahydroisoquinoline core is stereoselectively constructed using a novel radical cyclization of a glyoxalimine. Further elaboration of this core rapidly accessed the pentacyclic core of Et-743. but a mixture of regiosisomers was obtained in the key Pictet-Spengler ring closure. A known advanced intermediate in the synthesis of Et-743 was intercepted, constituting a formal synthesis of the molecule.
• US8492377B2
  申请人：——

  公开号：US8492377B2

  公开（公告）日：2013-07-23
• Stereospecific Formal Total Synthesis of Ecteinascidin 743
  作者：Shengping Zheng、Collin Chan、Takeshi Furuuchi、Benjamin J. D. Wright、Bishan Zhou、Jinsong Guo、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200503983

  日期：2006.3.6
• Synthetic Studies on Et-743. Asymmetric, Stereocontrolled Construction of the Tetrahydroisoquinoline Core via Radical Cyclization on a Glyoxalimine
  作者：Dan Fishlock、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol061192r

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] The asymmetric synthesis of a highly functionalized tetrahydroisoquinoline relevant to the total synthesis of Et-743 is described. The key step involves a highly diastereoselective radical cyclization on a glyoxalimine derivative.

  [结构：见正文]描述了与Et-743的总合成有关的高度官能化的四氢异喹啉的不对称合成。关键步骤涉及在乙二胺上的高度非对映选择性自由基环化反应。