1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-2,5-dione | 51716-63-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-2,5-dione
• 英文别名: cis-bicyclo[3. 3. 0]octane-3,7-dione；cis-bicyclo<3.3.0>-octane-3,7-dione；cis-bicyclo-<3.3.0>octane-2,7-dione；cis-bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione；bicyclo<3.3.0.>octane-3,7-dione；Bicyclo<3.3.0>octane-3,7-dione；bicyclo<3.3.0>-3,7-octanedione
• CAS: 51716-63-3
• 化学式: C₈H₁₀O₂
• mdl: MFCD00003771
• 分子量: 138.166
• InChiKey: HAFQHNGZPQYKFF-OLQVQODUSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-86 °C(lit.)
• 沸点：
  268.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DCM、乙酸乙酯、甲醇
• 稳定性/保质期：
  <p>遵照规定使用和储存，则不会分解。</p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.42
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: cis-Bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H10O2
分子式
: 138.16 g/mol
分子量
成分 浓度
cis-Bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione
-
化学文摘编号(CAS No.) 51716-63-3
EC-编号 257-357-2

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 83 - 86 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮可用作医药化工合成中间体。它是一种重要的化合物，在合成Loganin的过程中扮演关键角色，而Loganin则具有保护作用，对抗肝损伤和其他与氧化应激导致的异常代谢状态和炎症相关的糖尿病并发症。

应急措施

若吸入顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮，请将患者移至空气新鲜处；如皮肤接触，脱去受污染衣物，用肥皂水及清水彻底清洗，并在感到不适时就医；如眼睛接触，分开眼睑并用流动清水或生理盐水冲洗，立即就医；若吞食，应立即漱口但禁止催吐，随后立即就医。

制备 第一步：合成（顺式）-四甲基双环[3.3.0]辛烷-3,7-二氧代-2,4,6,8-四羧酸酯（化合物14b）

在冰水浴中，将6.40克氢氧化钠（0.16摩尔）溶解于115毫升甲醇中。在搅拌下滴加22.6毫升1,3-丙酮二羧酸二甲酯（0.16摩尔），并加热至回流直至盐完全溶解。随后，在65℃下迅速加入14a乙二醛（12.85克，0.09摩尔），冷却至室温后搅拌12小时并过滤。将滤饼用50毫升甲醇洗涤，并溶于180毫升二氯甲烷和水的混合溶剂中（体积比为5:4）。冷却该溶液至0℃，滴加1M盐酸调节pH值至6，然后用二氯甲烷三次萃取。合并有机相后用饱和氯化钠溶液三次洗涤，并使用无水硫酸镁干燥，过滤后通过减压浓缩得到标题化合物（顺式）-四甲基双环[3.3.0]辛烷-3,7-二氧代-2,4,6,8-四羧酸酯14b（20克），收率为61.0％。MS m/z (ESI)：371.3 [M + 1]

第二步：合成顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮（化合物14c）

将6.75克（顺式）-四甲基双环[3.3.0]辛烷-3,7-二氧代-2,4,6,8-四羧酸酯14b（0.02摩尔）溶解于3.3毫升乙酸中，加入30毫升1M盐酸。将反应溶液加热至回流3.5小时后冷却至室温。用二氯甲烷三次萃取该反应液，并通过减压浓缩合并有机相。随后添加100毫升二氯甲烷，滴加饱和碳酸氢钠溶液调节pH值至7并分离。有机相使用无水硫酸镁干燥、过滤后再次通过减压浓缩得到标题化合物顺-二环[3.3.0]辛烷-3,7-二酮14c（2克），收率为80.0％，为白色固体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-2,5-dione 在 吡啶 、 硫酸 、 三氯氧磷 作用下， 生成 dimethyl cis-bicyclo<3.3.0>octa-2,6-diene-3,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环[3.3.0.0 3,7 ]辛烷骨架的新合成条目

  摘要：

  二甲基三环的短合成[3.3.0.0 3,7 ]辛烷-1,5-二羧酸二甲酯，以及它的3,7-二甲基衍生物，通过从相应的二甲酯衍生的双-烯醇化物的碘氧化二环[ [3.3.0]描述了3，7-二羧酸辛烷酯或。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95434-0
• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-cyclopentenone 在 盐酸 作用下， 生成 1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Osterthun,V.; Winterfeldt,E., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 146 - 153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• DIHYDROPTERIDINONE DERIVATIVES, PREPARATION PROCESS AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：Tang Peng Cho

  公开号：US20120184543A1

  公开（公告）日：2012-07-19

  Dihydroperidinone derivatives, preparation process and pharmaceutical use thereof are disclosed. Specially, new dihydroperidinone derivatives represented by general formula (I), wherein each substituent of the general formula (I) is defined as in the description, their preparation process, pharmaceutical compositions comprising said derivatives and their use as therapeutical agents, especially as Plk kinase inhibitors are disclosed.

  二氢吡啶酮衍生物、其制备方法及药用途被揭示。特别是，根据通用式(I)表示的新二氢吡啶酮衍生物，其中通用式(I)的每个取代基如描述中所定义，它们的制备过程，包含所述衍生物的药物组合物以及它们作为治疗剂的用途，特别是作为Plk激酶抑制剂的用途被揭示。
• [EN] HYDROXY CONTAINING FXR (NR1H4) MODULATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS MODULATEURS DE FXR (NR1H4) CONTENANT DES GROUHYDROXY
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2016096115A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to compounds (1) which bind to the NR1 H4 receptor (FXR) and act as agonists of FXR. The invention further relates to the use of the compounds (1) for the preparation of a medicament for the treatment of diseases and/or conditions through binding of said nuclear receptor by said compounds and to a process for the synthesis of said compounds.

  本发明涉及结合NR1 H4受体（FXR）并作为FXR激动剂的化合物（1）。本发明还涉及利用这些化合物（1）制备药物以治疗疾病和/或病况，通过这些化合物结合所述核受体，并涉及这些化合物的合成过程。
• Dual molecules containing a peroxide derivative, synthesis and therapeutic applications thereof
  申请人：——

  公开号：US20040038957A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  The invention relates to dual molecules formed from coupling products complying with the formula 1 wherein A represents a residue of molecule with anti-malarial activity, Y 1 and Y 2 , represent a linear or ramified alkylene chain at C1 to C5, with the possibility of either Y 1 or Y 2 being absent, U is an amine, amide, sulphonamide, carboxyl, ether or thioether function, said function linking Y 1 and Y 2 , Z 1 and Z 2 , represent a linear arylene or alkylene, with the possibility of either Z 1 or Z 2 being absent, or Z 1 +Z 2 together represent a polycyclic structure including the junction carbons Ci and Cj, R 1 and R 2 , represent a hydrogen atom or a functional group capable of increasing the hydrosolubility of the dual molecule, R x and R y form a cyclic peroxide with 4 to 8 chain links, Cj being one of the peaks of said cyclic peroxide, or R x or R y is a cyclic peroxide with 4 to 8 chain links, which may comprise 1 or 2 additional oxygen atoms in the cyclic structure, and one or more substituents R 3 , identical or different, at least one representing a halogen atom, an —OH group, a —CF 3 group, an aryl, an alkyl or alkoxy at C1 to C5, —NO 2 , the other substituent(s) having one of these correspondences or a hydrogen, and their addition salts with pharmacological acceptable acids. Application as medicinal products with anti-malarial activity.

  本发明涉及由符合公式1的偶联产物形成的双分子 1 其中 A代表具有抗疟疾活性的分子的残基， Y 1 和Y 2 代表C1至C5的直链或支链亚烷基，Y 1 或Y 2 可能不存在， U是胺、酰胺、磺酰胺、羧酸、醚或硫醚官能团，所述官能团连接Y 1 和Y 2 ， Z 1 和Z 2 代表直链芳基或亚烷基，Z 1 或Z 2 可能不存在，或者Z 1 和Z 2 共同代表包括连接碳Ci和Cj的多环结构， R 1 和R 2 代表氢原子或能增加双分子水溶性的功能团， R x 和R y 形成具有4至8个链环的环状过氧化物，Cj是该环状过氧化物的一个峰，或者 R x 或R y 是具有4至8个链环的环状过氧化物，其中环状结构中可能包含1或2个额外的氧原子，以及一个或多个R 3 取代基，相同或不同，至少一个代表卤素原子、—OH基团、—CF 3 基团、芳基、C1至C5的烷基或烷氧基、—NO 2 ，其他取代基具有这些对应关系中的一个或氢， 以及它们与药理学上可接受酸的加成盐。 用作具有抗疟疾活性的药物的应用。
• A Simple and Practical Synthetic Protocol for Acetalisation, Thioacetalisation and Transthioacetalisation of Carbonyl Compounds under Solvent-Free Conditions
  作者：Abu T. Khan、Ejabul Mondal、Subrata Ghosh、Samimul Islam

  DOI：10.1002/ejoc.200300685

  日期：2004.5

  corresponding dithioacetals under identical conditions. Some of the major advantages are mild reaction conditions, a high degree of efficiency, compatibilty with other protecting groups and the lack of solvents, particularly for thioacetalisation. In addition, no brominations occur at the double bond or α to the keto position or even in the aromatic ring under these experimental conditions. (© Wiley-VCH Verlag

  在室温下，在催化量的（溴二甲基）溴化锍存在下，用醇或二醇和原甲酸三乙酯处理后，多种羰基化合物可以顺利转化为相应的缩醛。类似地，在室温下使用相同的催化剂而无需任何溶剂，各种羰基化合物可以在与硫醇或二硫醇反应时转化为相应的二硫缩醛。此外，O,O-缩醛也可以在相同条件下转化为相应的二硫缩醛。一些主要优点是温和的反应条件、高效率、与其他保护基团的相容性以及缺乏溶剂，特别是对于硫代缩醛化。此外，在这些实验条件下，在双键或酮位的 α 处甚至芳环中都不会发生溴化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• SYNTHESIS OF MSE-FRAMEWORK TYPE MOLECULAR SIEVES
  申请人：WESTON SIMON C.

  公开号：US20130115163A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  A method of synthesizing a crystalline molecular sieve having an MSE framework type comprises crystallizing a reaction mixture comprising a source of water, a source of an oxide of a tetravalent element, Y, selected from at least one of silicon, tin, titanium, vanadium, and germanium, optionally a source of a trivalent element, X, a source of an alkali or alkaline earth metal, M, and a source of organic dications, Q, such as 3-hydroxy-1-(4-(1-methylpiperidin-1-ium-1 yl)butyl)quinuclidin-1-ium, 3-hydroxy-1-(5-(1-methylpiperidin-1-ium-1-yl)pentyl)quinuclidin-1-ium, 1,1′-(butane-1,4-diyl)bis(1-methylpiperidin-1-ium), 1,1′-(pentane-1,5-diyl)bis(1-methylpiperidin-1-ium), 1,1′-(hexane-1,6-diyl)bis(1-methylpiperidin-1-ium), and 1,1′-((3as,6as)-octahydropentalene-2,5-diyl)bis(1-methylpiperidin-1-ium).

  合成具有MSE框架类型的结晶分子筛的方法包括结晶化一个反应混合物，该混合物包含水的来源、一个四价元素Y的氧化物的来源，Y选自至少一个硅、锡、钛、钒和锗中，可选地包含一个三价元素X的来源、一个碱金属或碱土金属M的来源，以及一个有机二价阳离子Q的来源，例如3-羟基-1-(4-(1-甲基哌啶-1-ium-1-基)丁基)喹哪啶-1-ium、3-羟基-1-(5-(1-甲基哌啶-1-ium-1-基)戊基)喹哪啶-1-ium、1,1′-(丁烷-1,4-二基)双(1-甲基哌啶-1-ium)、1,1′-(戊烷-1,5-二基)双(1-甲基哌啶-1-ium)、1,1′-(己烷-1,6-二基)双(1-甲基哌啶-1-ium)和1,1′-((3as,6as)-八氢蒽-2,5-二基)双(1-甲基哌啶-1-ium)。

表征谱图