3-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexenone | 140872-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-(2-Nitrophenyl)cyclohex-2-en-1-one；3-(2-nitrophenyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 140872-83-9
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₃
• 分子量: 217.224
• InChiKey: AWENFKXKILRRBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.2±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexenone 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β-碘烯和β-碘丙烯酸酯与邻卤代硝基芳烃或邻碘苄腈的Ullmann交叉偶联和所得产物的还原环化反应，得到不同的杂环体系

  摘要：

  钯催化的β-碘烯酮和β-碘丙烯酸酯（如5（X = I））与邻卤代硝基芳烃和邻碘碘苄腈（包括2种）的Ullmann交叉偶联提供了化合物（如化合物7）。这些可以参与一系列还原性环化反应，从而形成杂环骨架，例如3,4-苯并吗啡衍生物43。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01015
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 碘 、 铜 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 3-(2-nitrophenyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  钯催化的β-碘烯和β-碘丙烯酸酯与邻卤代硝基芳烃或邻碘苄腈的Ullmann交叉偶联和所得产物的还原环化反应，得到不同的杂环体系

  摘要：

  钯催化的β-碘烯酮和β-碘丙烯酸酯（如5（X = I））与邻卤代硝基芳烃和邻碘碘苄腈（包括2种）的Ullmann交叉偶联提供了化合物（如化合物7）。这些可以参与一系列还原性环化反应，从而形成杂环骨架，例如3,4-苯并吗啡衍生物43。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01015

文献信息

• Preparation of polyfunctional aryl and alkenyl zinc halides from functionalized unsaturated organolithiums and their reactivity in cross-coupling and conjugated addition reactions
  作者：Ingo Klement、Mario Rottländer、Charles E. Tucker、Tahir N. Majid、Paul Knochel、Patricia Venegas、Gérard Cahiez

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00246-3

  日期：1996.5

  organolithiums which are stable for a short time at these low temperatures and can be transmetalated to organozinc derivatives by the addition of zinc bromide. The resulting unsaturated organozinc halides can then be warmed up and are perfectly stable at 25 °C. They react directly with tosyl cyanide. In the presence of CuCN·2LiCl, they add in a Michael-fashion to alkylidenemalonates. In the presence

  功能化的芳基碘和烯基碘化物在-90至-80°C的条件下进行碘-锂交换，从而提供了在这些低温下短时间内稳定的多官能有机锂，可以通过添加溴化锌将其转变为有机锌衍生物。然后可以加热所得的不饱和有机锌卤化物，并在25°C下完全稳定。它们直接与甲苯磺酰氰反应。在CuCN·2LiCl的存在下，它们以Michael形式加入到亚烷基丙二酸酯中。在催化量的Pd（dba）2和TPP或TFP的存在下，它们很容易在25°C与芳基和烯基碘化物发生交叉偶联。通过使用dppf作为配体和60°C作为反应温度，也可以实现芳基溴化锌与芳基三氟甲磺酸酯的Pd催化偶联。
• Reductive Cyclization of <i>o</i>-Nitroarylated-α,β-unsaturated Aldehydes and Ketones with TiCl₃/HCl or Fe/HCl Leading to 1,2,3,9-Tetrahydro-4<i>H</i>-carbazol-4-ones and Related Heterocycles
  作者：Yun Qiu、Michael Dlugosch、Xin Liu、Faiyaz Khan、Jas S. Ward、Ping Lan、Martin G. Banwell

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01940

  日期：2018.10.5

  Compounds such as 3, the product of a palladium[0]-catalyzed Ullmann cross-coupling of o-iodonitrobenzene and 2-iodocyclohex-2-en-1-one, undergo complementary modes of reductive cyclization depending upon the conditions employed. Thus, on treatment with hydrogen in the presence of palladium on carbon, the tetrahydrocarbazole 4 is formed, while reaction of the same substrate (3) with TiCl3 in acetone

  化合物（3）是钯[0]催化的邻碘硝基苯和2-碘环己二烯-2-烯-1-酮的Ullmann交叉偶联产物，取决于所采用的条件，它们会经历互补的还原环化方式。因此，与在钯碳的存在下氢处理，四氢咔唑4的形成，而在同一基板（的反应3）用TiCl 4 3在丙酮中，得到1,2,3,9-四氢-4- ħ咔-4-一6。
• Preparation of highly functionalized magnesium, zinc, and copper aryl and alkenyl organometallics via the corresponding organolithiums
  作者：Charles E. Tucker、Tahir N. Majid、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ja00036a060

  日期：1992.5