ethyl 4-ethoxy-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate | 52466-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 4-ethoxy-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• 英文别名: 3-Cyclohexene-1-carboxylic acid, 4-ethoxy-2-oxo-, ethyl ester
• CAS: 52466-50-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: DQZJBCFOPNAVTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99.2-100.4 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  327.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-ethoxy-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 、 对甲苯磺酸 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 水 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 乙二醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， -70.0~60.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 150.17h， 生成 benzyl ((1R,2S)-2-(((3-(4-fluorophenyl)propyl)(propyl)amino)methyl)-5-(methylamino)cyclohexyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-UREIDOALKYL-AMINO COMPOUNDS AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY
  [FR] COMPOSES DE N-UREIDOALKYL-AMINO EN TANT QUE MODULATEURS DE L'ACTIVITE DE RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE

  摘要：

  公开号：

  WO2005048932A3
• 作为产物：
  描述：

  氰基甲酸乙酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 4-ethoxy-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  PYRIMIDINE COMPOUNDS AS SEROTONIN RECEPTOR MODULATORS

  摘要：

  某些含嘧啶的化合物是有效的血清素受体调节剂，可用于治疗血清素介导的疾病。

  公开号：

  US20070032481A1

文献信息

• Modular Total Synthesis and Cell-Based Anticancer Activity Evaluation of Ouabagenin and Other Cardiotonic Steroids with Varying Degrees of Oxygenation
  作者：Hem Raj Khatri、Bijay Bhattarai、Will Kaplan、Zhongzheng Li、Marcus John Curtis Long、Yimon Aye、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/jacs.8b12870

  日期：2019.3.27

  diastereoselective Michael/aldol cascade approach is used to accomplish concise total syntheses of cardiotonic steroids with varying degrees of oxygenation including cardenolides ouabagenin, sarmentologenin, 19-hydroxysarmentogenin, and 5- epi-panogenin. These syntheses enabled the subsequent structure activity relationship (SAR) studies on 37 synthetic and natural steroids to elucidate the effect of oxygenation

  Cu(II)-催化的非对映选择性迈克尔/醛醇级联方法用于完成具有不同氧化程度的强心类固醇的简明全合成，包括cardenolides ouabagenin、sarmentologenin、19-hydroxysarmentogenin和5-epi-panogenin。这些合成使随后对 37 种合成和天然类固醇的构效关系 (SAR) 研究能够阐明氧化作用、立体化学、C3-糖基化和 C17-杂环的影响。基于对合成和天然类固醇及其衍生物的平行评估，糖基化类固醇 cannogenol-l-α-rhamnoside (79a)、strophanthidol-l-α-rhamnoside (92)、和洋地黄毒苷-l-α-鼠李糖苷 (97) 被鉴定为最有效的类固醇，在 10-100 nM 浓度下表现出广泛的抗癌活性和选择性（3 μM 时对 NIH-3T3、MEF 和发育中的鱼胚胎无毒）。进一步的分析表明，
• Tetrahydroquinazoline Derivatives Useful as Anticancer Agents
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：US20190248767A1

  公开（公告）日：2019-08-15

  Compounds of the general formula: processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.

  具有一般公式： 这些化合物的制备方法，包含这些化合物的组合物，以及这些化合物的用途。
• Enantioselective Total Synthesis of Cannogenol-3-<i>O</i>-α-<scp>l</scp>-rhamnoside via Sequential Cu(II)-Catalyzed Michael Addition/Intramolecular Aldol Cyclization Reactions
  作者：Bijay Bhattarai、Pavel Nagorny

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03513

  日期：2018.1.5

  A concise and scalable enantioselective total synthesis of the natural cardenolides cannogenol and cannogenol-3-O-α-l-rhamnoside has been achieved in 18 linear steps. The synthesis features a Cu(II)-catalyzed enantioselective and diastereoselective Michael reaction/tandem aldol cyclization and a one-pot reduction/transposition, which resulted in a rapid (6 linear steps) assembly of a functionalized

  简明和天然卡烯内酯的对映选择性可伸缩总合成cannogenol和cannogenol -3- ö -α-升-rhamnoside已在18个线性步骤来实现。该合成具有Cu（II）催化的对映选择性和非对映选择性Michael反应/串联醛醇缩合环化和一锅还原/易位，可快速（6线性步骤）组装含C19氧合的功能化中间体到去烯醇内啡醇。此外，对于在合成cannogenol的C3位实现区域选择性和立体选择性糖基化策略开发和应用的制备cannogenol -3- ö -α-升-rhamnoside。
• Experimental Studies on the Selective β-C–H Halogenation of Enones
  作者：Tatjana Huber、Daniel Kaiser、Jens Rickmeier、Thomas Magauer

  DOI：10.1021/jo502809d

  日期：2015.2.20

  Here we describe the realization of a one-pot protocol for the β-C–H halogenation of cyclic enones via umpolung of the β-carbon. The developed method includes hydrazone formation and selective β-halogenation (bromination, chlorination) with N-bromosuccinimide and Palau’chlor (2-chloro-1,3-bis(methoxycarbonyl)guanidine) followed by hydrolysis of the hydrazone moiety. Using the optimized conditions,

  在这里，我们描述了一种通过一揽子的β-碳的稠合作用来实现环状烯酮的β-C–H卤化的一锅协议。所开发的方法包括的形成，以及用N-溴代琥珀酰亚胺和帕劳氯（2-氯-1,3-双（甲氧基羰基）胍）选择性进行β-卤化（溴化，氯化），然后水解moiety部分。使用优化的条件，我们能够在一个烧瓶中首次有效地β-溴化和β-氯酸盐化具有不同取代模式和各种官能团的环状烯酮，而用于该转化的先前方法需要几个步骤。此外，该方法的实用性在短孢子虫生物碱杰兰汀碱E的核心结构的简短合成中得到了证明。
• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROQUINAZOLINE COMPOUNDS AS KRAS INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROQUINAZOLINE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE KRAS
  申请人：ACCUTAR BIOTECHNOLOGY INC

  公开号：WO2021216770A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure relates to novel compounds that inhibits KRAS G12C, pharmaceutical compositions containing such compounds, and their use in prevention and treatment of cancer and related diseases and conditions.

  本公开涉及抑制KRAS G12C的新化合物，包含这种化合物的药物组合物，以及它们在预防和治疗癌症及相关疾病和症状中的用途。