ethyl 2-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,11R,13S,17R)-5-hydroxy-5,10,17-trimethyl-15-oxo-2,7,12,16-tetraoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,17]nonadecan-6-yl]acetate | 807616-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,11R,13S,17R)-5-hydroxy-5,10,17-trimethyl-15-oxo-2,7,12,16-tetraoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,17]nonadecan-6-yl]acetate
• CAS: 807616-75-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₈
• 分子量: 426.507
• InChiKey: NZBBCUDIKCJXDX-IOJNHQKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,11R,13S,17R)-5-hydroxy-5,10,17-trimethyl-15-oxo-2,7,12,16-tetraoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,17]nonadecan-6-yl]acetate 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 Grubbs catalyst first generation 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 L-(+)-diisopropyl tartrate 、 pyridine-SO3 complex 、 三氟甲磺酸酐 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 、 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 261.01h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin-B 的全合成

  摘要：

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1021/ja0449269
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[(2R,3S,5R,6R,7S)-6-[(E)-3-ethoxy-3-oxoprop-1-enoxy]-5-methyl-7-(3-oxobutyl)-2-(2-oxopropyl)oxepan-3-yl]oxyprop-2-enoate 在 samarium diiodide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.5h， 以79%的产率得到ethyl 2-[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,11R,13S,17R)-5-hydroxy-5,10,17-trimethyl-15-oxo-2,7,12,16-tetraoxatetracyclo[9.8.0.03,8.013,17]nonadecan-6-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Brevetoxin-B 的全合成

  摘要：

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。

  DOI：

  10.1021/ja0449269

文献信息

• Total Synthesis of Brevetoxin-B
  作者：Goh Matsuo、Koji Kawamura、Nobuyuki Hori、Hiroko Matsukura、Tadashi Nakata

  DOI：10.1021/ja0449269

  日期：2004.11.1

  the first member of marine polycyclic ethers to be structurally elucidated and one of the most potent neurotoxins. The structural feature is a trans-fused polycyclic ether ring system with 23 stereocenters. Its unique, complex structure and potent biological activity have attracted the attention of synthetic organic chemists. Total synthesis of BTX-B has been accomplished via the coupling of the ABCDEFG

  Brevetoxin-B (BTX-B) 由赤潮生物 Gymnodium breve Davis 产生，是第一个在结构上被阐明的海洋多环醚成员，也是最有效的神经毒素之一。结构特征是具有23个立体中心的反式稠合多环醚环系统。其独特、复杂的结构和强大的生物活性引起了合成有机化学家的关注。BTX-B 的全合成是通过 ABCDEFG 和 IJK 环段的偶联完成的，其中每个醚环都是在 SmI2 诱导的分子内环化、羟基环氧化物的 6-内环化的基础上立体选择性和有效地构建的，闭环烯烃复分解和 SmI2 诱导的分子内 Reformatsky 型反应。