3-(quinolin-2-yl)acrylonitrile | 53574-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(quinolin-2-yl)acrylonitrile
• 英文别名: β-(2-Chinolyl)-acrylnitril；3-Quinolin-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 53574-67-7
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: INJAEPPZQXWPNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(quinolin-2-yl)acrylonitrile 、 二苯基膦 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 3-(diphenylphosphaneyl)-3-(quinolin-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  锰(I)-催化金属-配体合作的H-P键活化

  摘要：

  在这里，我们报告手性 Mn(I) 配合物能够活化 H-P 键。这种活化模式为内部和末端 α,β-不饱和腈的氢膦化提供了一种通用方法。金属-配体合作是一种以前未考虑用于催化 H-P 键活化的策略，它是 Mn(I) 基催化剂的机械作用的基础。我们的计算研究支持氢膦化的逐步机制，并提供了对对映选择性起源的深入了解。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10756
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-2-甲基喹啉 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氯甲酸乙酯 、 三溴化磷 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(quinolin-2-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-取代喹啉作为潜在的抗疟药

  摘要：

  为了确定潜在的候选药物治疗内脏利什曼病，合成了2-取代的喹啉化合物的类似物库。测试了这些分子对利什曼原虫的体外和体内生物活性。这些化合物的代谢稳定性也通过引入卤素取代基得到了改善。化合物（26g），被发现是最活跃的；IC 50值为0.2μM，选择性> 180倍。（26g）的盐酸盐在L. donovani中50 mg / kg×5天（每天两次，口服）剂量下显示84.26±4.44％的抑制作用/仓鼠模型。功效与观察到的PK数据高度相关，这表明该化合物分布均匀。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.028

文献信息

• Oxidation of antiparasitic 2-substituted quinolines using metalloporphyrin catalysts: scale-up of a biomimetic reaction for metabolite production of drug candidates
  作者：Bernardin Akagah、Anh Tuan Lormier、Alain Fournet、Bruno Figadère

  DOI：10.1039/b815963g

  日期：——

  A study comparing the chemical oxidation of drug candidates with cell-based metabolism (liver microsomes, hepatocytes) shows that biomimetic oxidation can replace the biological approach, thus allowing access to large quantities of metabolites, which can also be used for the preparation of new products.

  一项比较药物候选化合物的化学氧化与基于细胞的代谢（肝微粒体、肝细胞）的研究表明，仿生氧化可以替代生物学方法，从而获得大量代谢物，这些代谢物也可以用于新产品的制备。
• Novel 2-Substituted Quinoline Derivatives, And Method For Preparing Same
  申请人：Fournet Alain

  公开号：US20120225903A1

  公开（公告）日：2012-09-06

  The invention relates to 2-substituted quinoline derivatives, to a method for preparing same, and to the use thereof for drug production, particularly for treating infections caused by protozoa, such as leishmaniases, trypanosomiases, toxoplasmoses, and/or infections caused by retroviruses such as, for example, HIV or HTLV.

  本发明涉及2-取代喹啉衍生物，其制备方法以及用于药物生产的用途，特别是用于治疗由原虫引起的感染，如利什曼病、锥虫病、弓形虫病和/或由逆转录病毒引起的感染，例如HIV或HTLV。
• Manganese(I)-Catalyzed H–P Bond Activation via Metal–Ligand Cooperation
  作者：Juana M. Pérez、Roxana Postolache、Marta Castiñeira Reis、Esther G. Sinnema、Denisa Vargová、Folkert de Vries、Edwin Otten、Luo Ge、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1021/jacs.1c10756

  日期：2021.12.8

  Mn(I) complexes are capable of H–P bond activation. This activation mode enables a general method for the hydrophosphination of internal and terminal α,β-unsaturated nitriles. Metal−ligand cooperation, a strategy previously not considered for catalytic H–P bond activation, is at the base of the mechanistic action of the Mn(I)-based catalyst. Our computational studies support a stepwise mechanism for the

  在这里，我们报告手性 Mn(I) 配合物能够活化 H-P 键。这种活化模式为内部和末端 α,β-不饱和腈的氢膦化提供了一种通用方法。金属-配体合作是一种以前未考虑用于催化 H-P 键活化的策略，它是 Mn(I) 基催化剂的机械作用的基础。我们的计算研究支持氢膦化的逐步机制，并提供了对对映选择性起源的深入了解。
• Design, synthesis and biological evaluation of 2-substituted quinolines as potential antileishmanial agents
  作者：Vadiraj S. Gopinath、Jakir Pinjari、Ravindra T. Dere、Aditya Verma、Preeti Vishwakarma、Rahul Shivahare、Manjunath Moger、Palusa Sanath Kumar Goud、Vikram Ramanathan、Prosenjit Bose、M.V.S. Rao、Suman Gupta、Sunil K. Puri、Delphine Launay、Denis Martin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.08.028

  日期：2013.11

  An analogous library of 2-substituted quinoline compounds was synthesized with the aim to identify a potential drug candidate to treat visceral leishmaniasis. These molecules were tested for their in vitro and in vivo biological activity against Leishmania donovani. Metabolic stability of these compounds was also improved through the introduction of halogen substituents. Compound (26g), found to be

  为了确定潜在的候选药物治疗内脏利什曼病，合成了2-取代的喹啉化合物的类似物库。测试了这些分子对利什曼原虫的体外和体内生物活性。这些化合物的代谢稳定性也通过引入卤素取代基得到了改善。化合物（26g），被发现是最活跃的；IC 50值为0.2μM，选择性> 180倍。（26g）的盐酸盐在L. donovani中50 mg / kg×5天（每天两次，口服）剂量下显示84.26±4.44％的抑制作用/仓鼠模型。功效与观察到的PK数据高度相关，这表明该化合物分布均匀。