N,N-bis(2-methylbenzyl)benzenamine | 908103-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-bis(2-methylbenzyl)benzenamine
• 英文别名: N,N-bis(2-methylbenzyl)aniline；N,N-di(2-methylbenzyl)aniline；2,2'-Dimethyl-N-phenyldibenzylamine；N,N-bis[(2-methylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 908103-13-9
• 化学式: C₂₂H₂₃N
• 分子量: 301.431
• InChiKey: CPJVWXGFXSFSQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-bis(2-methylbenzyl)benzenamine 在 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 以78%的产率得到邻酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用可见光诱导的光氧化还原催化的 N,N-二苄基苯胺的非水氧化 C–N 裂解区域选择性合成 2°酰胺

  摘要：

  据报道，可见光驱动的光氧化还原催化的N , N -二苄基苯胺的非水氧化 C-N 裂解为 2° 酰胺。此外，我们已将此协议应用于 2-(二苄基氨基) 苯甲酰胺以提供具有 (NH 4 ) 2 S 2 O 8作为添加剂的喹唑啉酮。机理研究表明，该反应可能通过 C-N 键断裂，然后加入超氧离子形成酰胺，原位生成 α-氨基自由基为亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01792
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苄醇 、 硝基苯 在 gold nanoparticles deposited on TiO₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 150.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以56%的产率得到N,N-bis(2-methylbenzyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  醇与负载型金催化剂直接对硝基芳烃进行一锅还原N-烷基化反应

  摘要：

  黄金标准支持！不含氢的二氧化钛负载的金催化剂体系有效地促进了使用氢借用策略使芳香族硝基化合物与醇直接还原成单-或二-N-烷基化反应（参见方案）。在不使用任何助催化剂（例如碱和稳定配体）的情况下，可以将各种硝基芳烃以良好的优良性能选择性地转化为相应的仲胺或叔胺。

  DOI：

  10.1002/chem.201100393

文献信息

• Selective N-Alkylation of Amines with Alcohols by Using Non-Metal-Based Acid-Base Cooperative Catalysis
  作者：Ya Du、Shunsuke Oishi、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201102446

  日期：2011.10.24

  straightforward method for the selective N‐mono‐ and dialkylation of amines with alcohols by means of non‐metal‐based catalysis promoted by TAPC is reported (see scheme). Selectivity of the N‐mono‐ and dialkylation, substrate scope and functional‐group tolerance are highlighted with respect to each amine (1° and 2°; aromatic and aliphatic) and alcohol (1°, 2° and 3°; benzylic and aliphatic) component.

  学会合作：通过TAPC促进的基于非金属的催化方法，报道了一种直接的胺与醇选择性地将胺与醇进行N-单-和二烷基化的方法（参见方案）。针对每种胺（1°和2°；芳族和脂肪族）和醇（1°，2°和3°；苄基和脂肪族），重点介绍了N-单烷基和二烷基化的选择性，底物范围和官能团耐受性） 成分。
• Iridium-Catalyzed Alkylation of Amine and Nitrobenzene with Alcohol to Tertiary Amine under Base- and Solvent-Free Conditions
  作者：Chao Li、Ke-feng Wan、Fu-ya Guo、Qian-hui Wu、Mao-lin Yuan、Rui-xiang Li、Hai-yan Fu、Xue-li Zheng、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03137

  日期：2019.2.15

  and green method for the selective synthesis of tertiary amines has been developed that involves iridium-catalyzed alkylation of various primary amines with aromatic or aliphatic alcohols. Notably, the catalytic protocol enables this transformation in the absence of additional base and solvent. Furthermore, the alkylation of nitrobenzene with primary alcohol to tertiary amine has also been achieved by

  在此，已经开发了一种用于选择性合成叔胺的有效且绿色的方法，该方法涉及用芳族或脂族醇进行的铱催化的各种伯胺的烷基化。值得注意的是，催化方案能够在不存在额外的碱和溶剂的情况下实现这种转化。此外，硝基苯与伯醇烷基化为叔胺也已通过相同的催化体系实现。进行了氘标记实验和一系列对照实验，结果表明在烷基化过程中可能存在分子间借氢途径。
• Metal-free photoredox-catalyzed direct α-oxygenation of <i>N</i>,<i>N</i>-dibenzylanilines to imides under visible light
  作者：Nalladhambi Neerathilingam、Ramasamy Anandhan

  DOI：10.1039/d2ra00585a

  日期：——

  An efficient synthesis of imides using metal-free photoredox-catalyzed direct α-oxygenation of N,N′-disubstituted anilines in the presence of 9-mesityl-10-methylacridinium [Acr+-Mes]BF4 as a photoredox catalyst and molecular oxygen as a green oxidant under visible light was developed. This photochemical approach offered operational simplicity, high atom economy with a low E-factor, and functional group

  在 9-基-10-甲基吖啶鎓 [Acr + -Mes]BF 4作为光氧化还原催化剂和分子氧存在下，使用无金属光氧化还原催化直接 α-氧化N , N '-二取代苯胺有效合成酰亚胺开发了可见光下的绿色氧化剂。这种光化学方法操作简单，原子经济性高，E 因子低，并且在温和的反应条件下具有官能团耐受性。对照和猝灭实验证实了自由基途径和超氧自由基阴离子α-氧化反应的发生，也为基于Stern-Volmer图的[Acr + -Mes]BF 4的还原猝灭提供了有力的证据，这导致了提出了该反应的机理。
• PROCESS FOR PRODUCING OLEFIN POLYMER
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1336624A1

  公开（公告）日：2003-08-20

  A method for producing an olefin homopolymer or an olefin copolymer from an olefin or an olefin and at least one comonomer copolymerizable therewith by continuous slurry polymerization or continuous gaseous phase polymerization in the presence of a metallocene catalyst, the method comprising transferring the catalyst to a polymerizer and introducing the catalyst into the polymerizer while continuously feeding the olefin or the olefin and the comonomer into the polymerizer, to thereby effect a homopolymerization of the olefin or a copolymerization of the olefin and the comonomer, wherein, said catalyst is subjected to hydrogen gas-treatment in which said catalyst is contacted with hydrogen gas. The method of the present invention is advantageous in that continuous production of the olefin homopolymer or an olefin copolymer can be stably performed without the disadvantageous occurrence of indefinite forms of polymer, so that a polymer withdrawal pipe can be prevented from being clogged with such indefinite forms of polymer, thus enabling continuous production of an olefin homopolymer or an olefin copolymer on a commercial scale.

  一种在茂金属催化剂存在下通过连续淤浆聚合或连续气相聚合从烯烃或烯烃和至少一种可与之共聚的共聚单体生产烯烃均聚物或烯烃共聚物的方法、该方法包括将催化剂转移到聚合器中，并将催化剂导入聚合器中，同时将烯烃或烯烃和共聚单体连续加入聚合器中，以实现烯烃的均聚或烯烃和共聚单体的共聚，其中，所述催化剂经过氢气处理，其中所述催化剂与氢气接触。本发明方法的优点在于，可以稳定地连续生产烯烃均聚物或烯烃共聚物，而不会出现不定形聚合物的不利情况，因此可以防止聚合物抽出管道被此类不定形聚合物堵塞，从而实现商业规模的烯烃均聚物或烯烃共聚物的连续生产。
• PROCESS FOR POLYMERIZATION OF OLEFINS
  申请人：Asahi Kasei Kabushiki Kaisha

  公开号：EP1449853A1

  公开（公告）日：2004-08-25

  A catalyst for olefin polymerization, comprising: a solid catalyst component comprising [A] a solid component having substantially no hydroxyl group, [B] a compound of a transition metal selected from Groups 3-11 of the Periodic Table, and [C] a mixture of an activator compound (C-1) capable of reacting with the transition metal compound [B] to form a metal complex having catalytic activity and an organoaluminum compound (C-2); and [D] an organomagnesium compound soluble in a hydrocarbon solvent which is obtained by reacting (i) an organomagnesium compound represented by the general formula:         (Mt)α(Mg)β(R1)a(R2)b wherein Mt is a metal atom belonging to Groups 1-3 of the Periodic Table, R1 and R2 are hydrocarbon groups of 2-20 carbon atoms, and α, β, a and b are numerals satisfying the following relationship: 0≤α, 0<β, 0≤a, 0≤b, a+b>0, and rα+2β=a+b (where r is a valence of Mt) with (ii) a compound selected from an amine, an alcohol and a siloxane.

  一种烯烃聚合催化剂，包括 固体催化剂组分，包括 [A] 基本上不含羟基的固体组分、 [B] 一种选自元素周期表第 3-11 族的过渡金属化合物，以及 [C]能与过渡金属化合物[B]反应形成具有催化活性的金属络合物的活化剂化合物（C-1）和有机铝化合物（C-2）的混合物；以及 [D]一种可溶于烃类溶剂的有机镁化合物，它是由(i)通式为......的有机镁化合物与......反应得到的： (Mt)α(Mg)β(R1)a(R2)b 其中 Mt 是属于元素周期表 1-3 族的金属原子，R1 和 R2 是含有 2-20 个碳原子的烃基，α、β、a 和 b 是满足以下关系的数字：0≤α，00，和 rα+2β=a+b（其中 r 是 Mt 的化合价）与 (ii) 选自胺、醇和硅氧烷的化合物。

表征谱图