(+)-tubelactomicin A | 235437-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-tubelactomicin A
• 英文别名: tubelactomicin A；(1S,2E,4E,6S,7R,8Z,13R,16R,17S,20S,21R,22R)-7,21-dihydroxy-6,13,16,20,24-pentamethyl-15-oxo-14-oxatricyclo[14.8.0.017,22]tetracosa-2,4,8,23-tetraene-8-carboxylic acid
• CAS: 235437-93-1
• 化学式: C₂₉H₄₂O₆
• 分子量: 486.649
• InChiKey: LWPAZPOZBPFAAE-WSQSGNSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+)-tubelactomicin A 在 吡啶 作用下， 反应 23.0h， 以78%的产率得到7-acetyl-16-dehydro-17-dehydroxytubelactomicin A
  参考文献：
  名称：

  Tubelactomicin A, a Novel 16-Membered Lactone Antibiotic, from Nocardia sp. II. Structure Elucidation.

  摘要：

  一种名为管状放线菌素A的新型16元内酯类抗生素从诺卡氏菌MK703-102F1的培养液中分离出来。通过光谱分析确定了管状放线菌素A的结构，并通过X射线晶体学分析确定了其绝对构型。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.53.1102
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxyhexanal 在 吡啶 、 三乙烯二胺 、 咪唑 、 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 2-甲基-2-丁烯 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 四丁基氟化铵 、 2-氯-1-甲基吡啶碘化物 、 三正丁基氢锡 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 253.76h， 生成 (+)-tubelactomicin A
  参考文献：
  名称：

  （+）-tubetotomicin A的全合成。2.上半部分的合成和总合成的完成。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。我们已经完成了16元大环内酯类抗生素天然（+）-tubelactomicin A（1）的总合成。这封信提出了上半部分（C14-C24）的高效合成方法，并完成了以高产Stille偶联为基础的上半部分和下半部分的连接以及Mukaiyama大内酯化的总合成。整个结构的施工1。

  DOI：

  10.1021/ol050763x

文献信息

• Total synthesis of an antitubercular lactone antibiotic, (+)-tubelactomicin A
  作者：Seijiro Hosokawa、Masashi Seki、Hisato Fukuda、Kuniaki Tatsuta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.140

  日期：2006.4

  (+)-Tubelactomicin A (1), an antitubercular lactone, has been synthesized from (S)-citronellol (2) and 2-deoxy-l-ribonolactone (18) through intramolecular Diels–Alder reaction, Suzuki–Miyaura coupling, and Shiina macrolactonization.

  （+）-Tubelactomicin A（1），一种抗结核内酯，是通过分子内Diels-Alder反应，Suzuki-Miyaura偶联反应由（S）-香茅醇（2）和2-脱氧-1-核糖内酯（18）合成的。椎名宏观内化。