S-cyclopentyl O-ethyl carbonodithioate | 118924-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: S-cyclopentyl O-ethyl carbonodithioate
• 英文别名: Ethylxanthogensaeure-cyclopentylester；O-ethyl cyclopentylsulfanylmethanethioate
• CAS: 118924-17-7
• 化学式: C₈H₁₄OS₂
• 分子量: 190.331
• InChiKey: MTVUINPVLSNDBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-cyclopentyl O-ethyl carbonodithioate 、 苯甲酰氯 在 1,10-菲罗啉 、 氯化镍二甲氧基乙烷 、 potassium iodide 、 锌 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到S-cyclopentyl benzothioate
  参考文献：
  名称：

  一种基于烷基黄原酸酯合成有机硫化合物的方法及其应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于烷基黄原酸酯合成有机硫化合物的方法及其应用。该方法包括如下步骤：在溶剂中，以烷基黄原酸酯为硫源、单质锌为还原剂、镍为催化剂、联吡啶及其衍生物类为配体，与亲电试剂偶联合成有机硫化合物。本发明方法的优点众多，硫源稳定、廉价及无刺激性气味；催化剂及配体来源广泛、廉价；还原剂简单且廉价；反应条件温和、选择性高；底物官能团相容性好、且底物的适用范围广，天然产物及药物分子也可以兼容。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率高达80%。

  公开号：

  CN114605306A
• 作为产物：
  描述：

  环戊烷 、 N-(tert-butyl)-N-((ethoxycarbonothioyl)thio)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzamide 以59%的产率得到S-cyclopentyl O-ethyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  C–H 黄基化：烷烃官能化的合成平台

  摘要：

  脂肪族CH键的分子间官能化为复杂分子的合成和后期衍生化提供了独特的策略，但可利用的化学空间仍然有限。在此，我们报告了一种显着扩展可通过 CH 功能化获得的化学型的转化。使用蓝色 LED 和易于制备的 N-黄基酰胺，以底物作为限制试剂，CH 黄基化反应以有用的化学产率进行。复杂分子的后期官能化以高水平的位点选择性发生，并且反应中可以容忍各种常见的官能团。这种方法利用黄原酸酯官能团通过极性和自由基流形的多功能性来解锁以前在合成中无法实现的各种CH转换。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b09414

文献信息

• New Organic Compounds for Use in Insect Control
  作者：B. H. ALEXANDER、S. I. GERTLER、T. A. ODA、R. T. BROWN、R. W. IHNDRIS、M. BEROZA

  DOI：10.1021/jo01074a039

  日期：1960.4
• C–H Xanthylation: A Synthetic Platform for Alkane Functionalization
  作者：William L. Czaplyski、Christina G. Na、Erik J. Alexanian

  DOI：10.1021/jacs.6b09414

  日期：2016.10.26

  Intermolecular functionalizations of aliphatic C-H bonds offer unique strategies for the synthesis and late-stage derivatization of complex molecules, but the chemical space accessible remains limited. Herein, we report a transformation significantly expanding the chemotypes accessible via C-H functionalization. The C-H xanthylation proceeds in useful chemical yields with the substrate as the limiting

  脂肪族CH键的分子间官能化为复杂分子的合成和后期衍生化提供了独特的策略，但可利用的化学空间仍然有限。在此，我们报告了一种显着扩展可通过 CH 功能化获得的化学型的转化。使用蓝色 LED 和易于制备的 N-黄基酰胺，以底物作为限制试剂，CH 黄基化反应以有用的化学产率进行。复杂分子的后期官能化以高水平的位点选择性发生，并且反应中可以容忍各种常见的官能团。这种方法利用黄原酸酯官能团通过极性和自由基流形的多功能性来解锁以前在合成中无法实现的各种CH转换。
• 一种基于烷基黄原酸酯合成有机硫化合物的方法及其应用
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114605306A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种基于烷基黄原酸酯合成有机硫化合物的方法及其应用。该方法包括如下步骤：在溶剂中，以烷基黄原酸酯为硫源、单质锌为还原剂、镍为催化剂、联吡啶及其衍生物类为配体，与亲电试剂偶联合成有机硫化合物。本发明方法的优点众多，硫源稳定、廉价及无刺激性气味；催化剂及配体来源广泛、廉价；还原剂简单且廉价；反应条件温和、选择性高；底物官能团相容性好、且底物的适用范围广，天然产物及药物分子也可以兼容。在优化的反应条件之下，目标产品分离后产率高达80%。