(S)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-en-1-ol | 936724-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]but-3-en-1-ol
• CAS: 936724-50-4
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: VILPYGZJVYZDEW-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.081±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-en-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 正丁基锂 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 四溴化碳 、 甲基磺酰胺 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三氯化硼-甲硫醚 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 氧气 、 三氯化硼 、 四丁基碘化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 对苯醌 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 229.86h， 生成 (2R,2'S,4S,4'R,5R,5'S)-4,4'-dibromo-5-ethyl-5'-((Z)-pent-2-en-4-yn-1-yl)octahydro-2,2'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  Elatenyne 的全合成和结构确认：使用高度灵活的非对映异构体进行 NMR 预测的计算方法的成功

  摘要：

  Elatenyne 是一种小的二溴化天然产物，首先从 Laurencia elata 中分离出来。根据 NMR 方法，弹性链烯的结构最初被指定为吡喃并 [3,2-b] 吡喃。最初提出的 elatenyne 吡喃并 [3,2-b] 吡喃结构的全合成导致天然产物的总结构被重新指定为 2,2'-联呋喃基。这种高度灵活的小分子的完整立体结构随后通过所有 32 种潜在非对映异构体的 (13)C NMR 化学位移的 Boltzmann 加权 DFT 计算进行预测，预测结构与下面概述的拟议生物发生一致。在此，我们报告了两种互补的 elatenyne 全合成，这证实了计算机预测的立体结构。此外，(E)-弹性体和相关的 2,2'-联呋喃基的全合成，laurendecumenyne B，报道。这项工作不仅允许对所有这些天然产物进行完整的结构测定，而且还为其提议的生物发生提供了极好的支持证据。Eltenyne 的全合成表明

  DOI：

  10.1021/ja304554e
• 作为产物：
  描述：

  1,5-己二烯醇 在 二环己基酒石酸酯 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.5h， 以38%的产率得到(S)-1-((R)-oxiran-2-yl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Elatenyne 的全合成和结构确认：使用高度灵活的非对映异构体进行 NMR 预测的计算方法的成功

  摘要：

  Elatenyne 是一种小的二溴化天然产物，首先从 Laurencia elata 中分离出来。根据 NMR 方法，弹性链烯的结构最初被指定为吡喃并 [3,2-b] 吡喃。最初提出的 elatenyne 吡喃并 [3,2-b] 吡喃结构的全合成导致天然产物的总结构被重新指定为 2,2'-联呋喃基。这种高度灵活的小分子的完整立体结构随后通过所有 32 种潜在非对映异构体的 (13)C NMR 化学位移的 Boltzmann 加权 DFT 计算进行预测，预测结构与下面概述的拟议生物发生一致。在此，我们报告了两种互补的 elatenyne 全合成，这证实了计算机预测的立体结构。此外，(E)-弹性体和相关的 2,2'-联呋喃基的全合成，laurendecumenyne B，报道。这项工作不仅允许对所有这些天然产物进行完整的结构测定，而且还为其提议的生物发生提供了极好的支持证据。Eltenyne 的全合成表明

  DOI：

  10.1021/ja304554e

文献信息

• Iron-Catalyzed Prins–Peterson Reaction for the Direct Synthesis of Δ⁴-2,7-Disubstituted Oxepenes
  作者：Daniel A. Cruz、Victoria Sinka、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01978

  日期：2018.10.19

  A direct iron(III)-catalyzed Prins–Peterson reaction involving α-substituted γ-triphenylsilyl bis-homoallylic alcohols and aldehydes is described. Thus, cis-Δ4-2,7-disubstituted oxepenes were synthesized in a diastereoselective reaction using sustainable catalytic conditions (3–5 mol %). This highly productive process is the result of a cascade of three chemical events with the concomitant formation

  描述了一种直接的铁（III）催化的Prins-Peterson反应，涉及α-取代的γ-三苯基甲硅烷基双均烯丙基醇和醛。因此，顺式-Δ 4 -2,7-二取代oxepenes使用可持续催化条件（3-5摩尔％）在一个非对映选择性反应合成。这种高生产力的过程是与伴随形成一个C-O键，C-C键和Δ的三种化学事件的级联的结果4通过普林斯环化，接着彼得森型消除内环双键， 。与经典的Prins环化反应相比，这种串联反应具有化学选择性。
• Intramolecular Cyclopropanation of Unsaturated Terminal Epoxides and Chlorohydrins
  作者：David M. Hodgson、Ying Kit Chung、Irene Nuzzo、Glòria Freixas、Krystyna K. Kulikiewicz、Ed Cleator、Jean-Marc Paris

  DOI：10.1021/ja0672932

  日期：2007.4.1

  Lithium 2,2,6,6-tetramethylpiperidide (LTMP)-induced intramolecular cyclopropanation of unsaturated terminal epoxides provides an efficient and completely stereoselective entry to bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols and bicyclo[4.1.0]heptan-2-ols. Further elaboration of C-5 and C-6 stannyl-substituted bicyclo[3.1.0]hexan-2-ols via Sn-Li exchange/electrophile trapping or Stille coupling generates a range of substituted

  锂 2,2,6,6-四甲基哌啶 (LTMP) 诱导的不饱和末端环氧化物的分子内环丙烷化提供了有效且完全立体选择性的进入双环 [3.1.0] 己-2-醇和双环 [4.1.0] 庚烷-2 -ols。C-5 和 C-6 甲锡烷基取代的双环 [3.1.0] 己-2-醇通过 Sn-Li 交换/亲电子捕获或 Stille 偶联进一步加工生成一系列取代的双环环丙​​烷。使用催化量的 2,2,6,6-四甲基哌啶 (TMP) 的另一种直接环丙烷化方案允许方便 (1 g-7.5 kg) 合成双环 [3.1.0] 己-2-醇和其他双环加合物. 这种化学的合成效用已在 (+)-β-cuparenone 的简明不对称合成中得到证明。
• Substrate-Controlled Formal Synthesis of (+)-Laurenyne by a Chemoselective Chelation-Controlled Alkylation Strategy
  作者：Deukjoon Kim、Byungsook Kim、Gukwha Cheon、Janghyun Park、Hyunjoo Lee、Hyoungsu Kim、Sanghee Kim

  DOI：10.3987/com-07-s(w)41

  日期：——

  A substrate-controlled formal synthesis of (+)-laurenyne has been accomplished featuring a highly stereoselective chemoselective chelation-controlled amide enolate alkylation for synthesis of the α,α'-syn-bis-alkene without resorting to use of a chiral auxiliary.

  (+)-laurenyne 的底物控制形式合成已经完成，其特征在于高度立体选择性化学选择性螯合控制的酰胺烯醇烷基化，用于合成 α,α'-syn-双烯烃，而无需使用手性助剂。
• Shortest Enantioselective Total Syntheses of (+)-Isolaurepinnacin and (+)-Neoisoprelaurefucin
  作者：Victoria Sinka、Daniel A. Cruz、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01769

  日期：2022.7.29

  The shortest enantioselective total syntheses of (+)-isolaurepinnacin and (+)-neoisoprelaurefucin have been accomplished. These syntheses were based on a common parallel synthetic strategy using Prins–Peterson cyclization in their core construction. In only one step, a seven-membered ring oxacycle with the correct cis-stereochemistry ring closure and the Δ4 position of the endocyclic double bond in

  (+)-isolaurepinnacin 和 (+)-neoisoprelaurefucin 的最短对映选择性全合成已经完成。这些合成基于在其核心构造中使用 Prins-Peterson 环化的通用并行合成策略。仅一步，就获得了具有正确的顺式立体化学闭环和(+)-异月桂醇中的内环双键的Δ 4位置的七元环氧杂环。这种不饱和也是加入（+）-新异丙月桂酸碱上的溴二氧杂环戊烷所必需的。