(+)-roseophilin | 142386-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+)-roseophilin
• 英文别名: roseophilin；Roseophilin；(12R,13R)-15-[5-(3-chloro-1H-pyrrol-2-yl)-3-methoxyfuran-2-yl]-13-propan-2-yl-2-azatricyclo[10.2.1.13,14]hexadeca-1(15),2,14(16)-triene
• CAS: 142386-38-7
• 化学式: C₂₇H₃₃ClN₂O₂
• 分子量: 453.024
• InChiKey: AKRWVQHAEBBOTI-WZONZLPQSA-N

物化性质

• 沸点：
  623.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  50.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 2-甲基-2-丁烯 、 3-benzyl-4-methyl-5-hydroxyethylthiazolium chloride 、 四溴化碳 、 ammonium acetate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 仲丁基锂 、 草酸 、 potassium hydride 、 丙酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 110.67h， 生成 (+)-roseophilin
  参考文献：
  名称：

  Roseophilin 的合成和绝对立体化学

  摘要：

  通过不对称环戊烷化反应，经过 15 个步骤，以 7.0% 的总产率完成了天然玫瑰茄素的对映特异性全合成。这确立了天然产物的绝对构型为 22R,23R。在关键步骤中，环戊烯酮 (+)-12 的产率为 78%，ee 为 86%。

  DOI：

  10.1021/ja011242h

文献信息

• Modular Access to Complex Prodiginines: Total Synthesis of (+)-Roseophilin via its 2-Azafulvene Prototropisomer
  作者：James H. Frederich、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/ja400473v

  日期：2013.3.13

  Ansa-bridged, prodiginines are bioactive pigments produced by bacteria. Certain of these structures are reported to be antagonists of protein protein interactions involved in apoptosis. We describe a new entry to alkaloids of this type, demonstrated with a concise asymmetric synthesis of (+)-roseophilin (3). Our route constructs the pyrrolophane motif via phosphoryl transfer-terminated macroaldolization and passes through a previously unexplored prototropic form of the natural product.
• Synthesis and Absolute Stereochemistry of Roseophilin
  作者：Paul E. Harrington、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/ja011242h

  日期：2001.9.1

  The enantiospecific total synthesis of natural roseophilin has been completed in 7.0% overall yield over 15 steps by means of an asymmetric cyclopentannelation. This establishes the absolute configuration of the natural product as 22R,23R. Cyclopentenone (+)-12 was prepared in 78% yield and 86% ee in the key step.

  通过不对称环戊烷化反应，经过 15 个步骤，以 7.0% 的总产率完成了天然玫瑰茄素的对映特异性全合成。这确立了天然产物的绝对构型为 22R,23R。在关键步骤中，环戊烯酮 (+)-12 的产率为 78%，ee 为 86%。