(5-(3-chloro-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-2-yl)-3-methoxyfuran-2-yl)(5-(8-nonenyl)-1H-pyrrol-2-yl)methanone | 1426385-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5-(3-chloro-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-2-yl)-3-methoxyfuran-2-yl)(5-(8-nonenyl)-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• 英文别名: [5-[3-chloro-1-tri(propan-2-yl)silylpyrrol-2-yl]-3-methoxyfuran-2-yl]-(5-non-8-enyl-1H-pyrrol-2-yl)methanone
• CAS: 1426385-17-2
• 化学式: C₃₂H₄₇ClN₂O₃Si
• 分子量: 571.275
• InChiKey: GHHAYLIVCORFGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.06
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  60.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-(3-chloro-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-2-yl)-3-methoxyfuran-2-yl)(5-(8-nonenyl)-1H-pyrrol-2-yl)methanone 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) trifluoromethanesulfonate 、 18-冠醚-6 、 bromotricarbonyl(tetrahydrofuran)rhenium(I) dimer 、 t-butyldimethylsilane 、 C₂₈H₄₈FeP₂ 、 氢气 、 palladium diacetate 、 potassium hydride 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~70.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 iso-roseophilin
  参考文献：
  名称：

  Modular Access to Complex Prodiginines: Total Synthesis of (+)-Roseophilin via its 2-Azafulvene Prototropisomer

  摘要：

  Ansa-bridged, prodiginines are bioactive pigments produced by bacteria. Certain of these structures are reported to be antagonists of protein protein interactions involved in apoptosis. We describe a new entry to alkaloids of this type, demonstrated with a concise asymmetric synthesis of (+)-roseophilin (3). Our route constructs the pyrrolophane motif via phosphoryl transfer-terminated macroaldolization and passes through a previously unexplored prototropic form of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ja400473v
• 作为产物：
  描述：

  8-壬烯酸 在 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 (5-(3-chloro-1-(triisopropylsilyl)-1H-pyrrol-2-yl)-3-methoxyfuran-2-yl)(5-(8-nonenyl)-1H-pyrrol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Modular Access to Complex Prodiginines: Total Synthesis of (+)-Roseophilin via its 2-Azafulvene Prototropisomer

  摘要：

  Ansa-bridged, prodiginines are bioactive pigments produced by bacteria. Certain of these structures are reported to be antagonists of protein protein interactions involved in apoptosis. We describe a new entry to alkaloids of this type, demonstrated with a concise asymmetric synthesis of (+)-roseophilin (3). Our route constructs the pyrrolophane motif via phosphoryl transfer-terminated macroaldolization and passes through a previously unexplored prototropic form of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ja400473v

文献信息

• Modular Access to Complex Prodiginines: Total Synthesis of (+)-Roseophilin via its 2-Azafulvene Prototropisomer
  作者：James H. Frederich、Patrick G. Harran

  DOI：10.1021/ja400473v

  日期：2013.3.13

  Ansa-bridged, prodiginines are bioactive pigments produced by bacteria. Certain of these structures are reported to be antagonists of protein protein interactions involved in apoptosis. We describe a new entry to alkaloids of this type, demonstrated with a concise asymmetric synthesis of (+)-roseophilin (3). Our route constructs the pyrrolophane motif via phosphoryl transfer-terminated macroaldolization and passes through a previously unexplored prototropic form of the natural product.