13-(pyridin-3-yl)tridecanol | 133835-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 13-(pyridin-3-yl)tridecanol
• 英文别名: 3-(1'-hydroxytridec-13'-yl)pyridine；13-pyridin-3-yl-tridecan-1-ol；13-(pyridine-3-yl)tridecanol；13-Pyridin-3-yltridecan-1-ol
• CAS: 133835-23-1
• 化学式: C₁₈H₃₁NO
• 分子量: 277.45
• InChiKey: SAHJYCMEMRPITN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  406.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.941±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(pyridin-3-yl)tridecanol 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 双氧水 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 lithium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 nakinadine B
  参考文献：
  名称：

  (−)-(S)-Nakinadine B: first asymmetric synthesis

  摘要：

  (−)-(S)-Nakinadine B首次被合成（经过9步反应，整体产率为17%，以商业可得的阿托品酸为起始材料），该合成采用了将锂二苄基胺与N-α-苯基丙烯酰超季铵衍生物进行共轭加成的方式，其中原位的非对映选择性烯酸质子化是关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c2cc34808j
• 作为产物：
  描述：

  1,12-二溴十二烷 在 palladium on activated charcoal 、 四丁基硫酸氢铵 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 1,1-二溴乙烷 、 氢气 、 一水合肼 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， -50.0~200.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 46.0h， 生成 13-(pyridin-3-yl)tridecanol
  参考文献：
  名称：

  Teubner, Achim; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 2, p. 161 - 166

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Mass Spectrometric Analysis of CyclostellettaminesH, I, K and L
  作者：Achim Grube、Christoph Timm、Matthias Köck

  DOI：10.1002/ejoc.200500208

  日期：2006.3

  Very recently the new cyclostellettamines H, I, K and L were identified from a Brazilian sponge of the genus Pachychalina. They were isolated together with the known cyclostellettamines A–G in a mixture of only 1.5 mg. To obtain further material for biological investigations, the synthesis of the four new cyclostellettamines has been carried out. Since mass spectrometry plays an essential role in identifying

  最近，新的环藻胺 H、I、K 和 L 被鉴定出来自巴西厚皮海绵属的海绵。它们与已知的环紫杉胺 A-G 一起以仅 1.5 mg 的混合物分离。为了获得用于生物学研究的进一步材料，已经进行了四种新的环紫铜胺的合成。由于质谱在鉴定这些化合物中起着重要作用，因此讨论了对环紫檀胺的系统分析。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Enantioselective total synthesis of (S)-nakinadine B
  作者：Yuvraj Garg、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1039/c6ra03915d

  日期：——

  A novel approach for the synthesis of α-phenyl-β2-amino acid core unit 1 and its application to the total synthesis of (S)-nakinadine B 3, a marine natural product, is described. The synthesis utilizes the optimized combination of diphenylprolinol silyl ether mediated asymmetric Michael addition and a proline catalyzed aminoxylation reactions as key steps.

  对于α-苯基-β的合成的新方法2 α-氨基酸核心单元1及其应用（总合成小号）-nakinadine乙3，海洋天然产物，进行说明。合成利用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的不对称迈克尔加成和脯氨酸催化的氨氧基化反应的优化组合作为关键步骤。
• The first cyclic monomeric 3-alkylpyridinium alkaloid from natural sources: identification, synthesis, and biological activity
  作者：Christoph Timm、Christian Volk、Florenz Sasse、Matthias Köck

  DOI：10.1039/b808647h

  日期：——

  3-Alkylpyridine alkaloids are very common secondary metabolites from marine sponges of the order Haplosclerida. Here, we report on the identification and synthesis of the first cyclic monomeric 3-alkylpyridinium alkaloid from natural sources. Due to the lack of a pure sample of the new compound, structure elucidation had to rely on HPLC and MS(n).

  3-烷基吡啶生物碱是Haplosclerida的海生海绵中非常常见的次级代谢产物。在这里，我们报告的鉴定和合成的第一个环状单体3-烷基吡啶生物碱从天然来源。由于缺少新化合物的纯净样品，因此结构解析必须依靠HPLC和MS（n）。
• Total synthesis of cyclostellettamine C, a bispyridinium macrocyclic alkaloid having muscarinic acetylcholine receptor antagonistic activity
  作者：Hideki Anan、Norio Seki、Osamu Noshiro、Kazuo Honda、Kenichi Yasumuro、Teruaki Ozasa、Nobuhiro Fusetani

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00628-x

  日期：1996.8

  Cyclostellettamine C (1), a bispyridinium macrocyclic compound having muscarinic acetylcholine receptor antagonistic activity, was synthesized by the stepwise ring closure method via 3-(13-hydroxytridecyl)-1-[13-(3-pyridyl)tridecyl]pyridinium trifluoromethanesulfonate (21). Through this study, the structure of naturally originating 1 was synthetically and biologically confirmed.

  通过逐步闭环法，通过3-（13-羟基十三烷基）-1- [13-（3-吡啶基）十三烷基]吡啶鎓三氟甲烷磺酸酯（21），合成了具有毒蕈碱乙酰胆碱受体拮抗活性的双吡啶大环化合物Cyclostellettamine C（1）（21）。通过这项研究，合成和生物学证实了天然来源1的结构。
• Synthesis of the Arctic sponge alkaloid viscosaline and the marine sponge alkaloid theonelladin C
  作者：Benjamin J. Shorey、Victor Lee、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.020

  日期：2007.6

  The synthesis of Arctic sponge alkaloid viscosaline (1) is achieved by using the Zincke reaction as the penultimate step. A key synthetic intermediate theonelladin C (6), itself a marine sponge natural product, is synthesised efficiently using a four-step sequence.

  北极海绵生物碱粘saline（1）的合成是通过使用Zincke反应作为倒数第二个步骤完成的。关键合成中间体theonelladin C（6）本身是海洋海绵的天然产物，可以使用四步序列有效地合成。