13-(pyridin-3-yl)tridecanal | 133835-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 13-(pyridin-3-yl)tridecanal
• 英文别名: 13-Pyridin-3-yltridecanal
• CAS: 133835-24-2
• 化学式: C₁₈H₂₉NO
• 分子量: 275.434
• InChiKey: FRDKBPIUOFKIMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-(pyridin-3-yl)tridecanal 在 Oxone 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium sulfate 、 三氟乙酸 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 109.67h， 生成 nakinadine B
  参考文献：
  名称：

  （对映选择性全合成小号）-nakinadine乙†往最‡

  摘要：

  对于α-苯基-β的合成的新方法2 α-氨基酸核心单元1及其应用（总合成小号）-nakinadine乙3，海洋天然产物，进行说明。合成利用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚介导的不对称迈克尔加成和脯氨酸催化的氨氧基化反应的优化组合作为关键步骤。

  DOI：

  10.1039/c6ra03915d
• 作为产物：
  描述：

  11-溴-1-十一醇 在 platinum(IV) oxide copper(l) iodide 、 (PPh₃)2PdCl 、 氢气 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 13-(pyridin-3-yl)tridecanal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrinodemins A and B. Assignment of the double bond position of pyrinodemin A

  摘要：

  Condensation of aldehyde 3a with hydroxylamine 4b afforded nitrone 2, which underwent an intramolecular cycloaddition to give Ib, the proposed structure of pyrinodemin A. A similar condensation of aldehyde 3a and hydroxylamine 4a provided pyrinodemin A (1a), which has the double bond one carbon further away from the isoxazolidine. An analogous sequence gave pyrinodemin B (21). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00003-x

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α‐Aryl‐β ² ‐Amino‐Esters by Cooperative Isothiourea and Brønsted Acid Catalysis
  作者：Feng Zhao、Chang Shu、Claire M. Young、Cameron Carpenter‐Warren、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202016220

  日期：2021.5.17

  The synthesis of α‐aryl‐β2‐amino esters through enantioselective aminomethylation of an arylacetic acid ester in high yields and enantioselectivity via cooperative isothiourea and Brønsted acid catalysis is demonstrated. The scope and limitations of this process are explored (25 examples, up to 94 % yield and 96:4 er), with applications to the synthesis of (S)‐Venlafaxine⋅HCl and (S)‐Nakinadine B.

  证明了通过异硫脲和布朗斯台德酸协同催化，对芳基乙酸酯进行对映选择性氨甲基化，以高收率和对映选择性合成α-芳基-β 2 -氨基酯。探索了该过程的范围和局限性（25 个示例，产率高达 94% 和 96:4 er），并应用于 ( S )-文拉法辛·HCl 和 ( S )-Nakinadine B的合成。机理研究是一致的遵循 C(1)-烯醇化铵途径，而不是替代的动态动力学解析过程。对照研究表明 (i) 观察到催化剂和产物 er 之间存在线性效应；(ii)酰基铵离子可以用作预催化剂；（iii）可逆的异硫脲加成到原位生成的亚胺离子上，产生可用作生产性预催化剂的非循环中间体。
• Asymmetric synthesis of the marine alkaloid (−)-(S)-nakinadine C
  作者：Stephen G. Davies、Paul M. Roberts、Rushabh S. Shah、James E. Thomson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.09.043

  日期：2013.11

  The first asymmetric synthesis of the marine alkaloid (−)-(S)-nakinadine C is described. This synthesis employs the conjugate addition of lithium dibenzylamide to an N-α-phenylacryloyl SuperQuat derivative followed by diastereoselective protonation of the intermediate enolate using 2-pyridone as the key step to introduce the stereochemistry. (−)-(S)-Nakinadine C was isolated in 13% yield over 9 steps

  描述了海洋生物碱（-）-（S）-那金那丁C的第一个不对称合成。该合成方法是将二苄基酰胺锂共轭添加到N -α-苯基丙烯酰基SuperQuat衍生物中，然后使用2-吡啶酮作为引入立体化学的关键步骤，对中间烯醇化物进行非对映选择性质子化。通过9步从市场上可买到的atropic酸，98：2 dr [（Z : :（E）比率]和> 99％ee的条件下，以13％的产率分离出（-）-（S）-NakinadineC 。
• (−)-(S)-Nakinadine B: first asymmetric synthesis
  作者：Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Rushabh S. Shah、James E. Thomson

  DOI：10.1039/c2cc34808j

  日期：——

  (−)-(S)-Nakinadine B has been synthesized for the first time (in 9 steps and 17% overall yield from commercially available atropic acid) using the conjugate addition of lithium dibenzyl-amide to an N-α-phenylacryloyl SuperQuat derivative with in situ diastereoselective enolate protonation as the key step.

  (−)-(S)-Nakinadine B首次被合成（经过9步反应，整体产率为17%，以商业可得的阿托品酸为起始材料），该合成采用了将锂二苄基胺与N-α-苯基丙烯酰超季铵衍生物进行共轭加成的方式，其中原位的非对映选择性烯酸质子化是关键步骤。
• (−)-(2<i>S</i>,3<i>R</i>,<i>Z</i>)-Nakinadine A: First Asymmetric Synthesis and Absolute Configuration Assignment
  作者：Stephen G. Davies、Ai M. Fletcher、Paul M. Roberts、Rushabh S. Shah、Amber L. Thompson、James E. Thomson

  DOI：10.1021/ol500096r

  日期：2014.3.7

  (Z)-14-(pyridin-3′-yl)tetradec-11-enal has been used as the key step in the first asymmetric synthesis of (−)-nakinadine A. Both the 2,3-syn- and 2,3-anti-diastereoisomers were prepared; comparison of spectroscopic and specific rotation data facilitated assignment of the absolute (2S,3R,Z)-configuration within the natural product. (−)-(2S,3R,Z)-Nakinadine A was prepared in 10 steps from 11-bromoundecan-1-ol

  与甲基苯乙酸的曼尼希型反应ñ -叔丁基亚亚胺从（派生- [R ）-叔-butylsulfinamide和（Ž）-14-（吡啶-3'-基）十四碳-11-烯醛已被用作关键制备2，3-顺-和2，3-抗-非对映异构体两者；（-）-那金那汀A的第一不对称合成中的步骤。光谱和特定旋转数据的比较有助于在天然产物中分配绝对（2 S，3 R，Z）-构型。（−）-（2 S，3 R，Z）-那金那定A由11-溴苯甲酰胺-1-醇分10步制备，总产率为10％，dr [（Z）:( E）比]为97：3 dr，ee≥98 ％。
• The first cyclic monomeric 3-alkylpyridinium alkaloid from natural sources: identification, synthesis, and biological activity
  作者：Christoph Timm、Christian Volk、Florenz Sasse、Matthias Köck

  DOI：10.1039/b808647h

  日期：——

  3-Alkylpyridine alkaloids are very common secondary metabolites from marine sponges of the order Haplosclerida. Here, we report on the identification and synthesis of the first cyclic monomeric 3-alkylpyridinium alkaloid from natural sources. Due to the lack of a pure sample of the new compound, structure elucidation had to rely on HPLC and MS(n).

  3-烷基吡啶生物碱是Haplosclerida的海生海绵中非常常见的次级代谢产物。在这里，我们报告的鉴定和合成的第一个环状单体3-烷基吡啶生物碱从天然来源。由于缺少新化合物的纯净样品，因此结构解析必须依靠HPLC和MS（n）。