methyl (2R)-3-(4-hydroxybut-2-enylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate | 1043521-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-3-(4-hydroxybut-2-enylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1043521-67-0
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₅S
• 分子量: 305.395
• InChiKey: QQDMXLZTMTXTLE-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.154±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[(tert-butoxy)carbonyl]-L-cysteine methyl ester 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 methyl (2R)-3-(4-hydroxybut-2-enylsulfanyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  OLEFIN METATHESIS REACTIONS OF AMINO ACIDS, PEPTIDES AND PROTEINS CONTAINING ALLYL SULFIDE GROUPS

  摘要：

  揭示了一种用于修饰氨基酸、蛋白质或肽的方法。该方法包括在促进烯烃交换反应的催化剂存在下，将含有碳-碳双键的化合物与含有烯丙基硫醚基团的氨基酸、蛋白质或肽反应，以形成修饰后的氨基酸、蛋白质或肽。首选的碳-碳双键含有化合物包括碳水化合物。

  公开号：

  US20120178913A1

文献信息

• Olefin Cross-Metathesis on Proteins: Investigation of Allylic Chalcogen Effects and Guiding Principles in Metathesis Partner Selection
  作者：Yuya A. Lin、Justin M. Chalker、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja104994d

  日期：2010.12.1

  generally enhance the rate of alkene metathesis reactions. Allyl selenides were found to be exceptionally reactive olefin metathesis substrates, enabling a broad range of protein modifications not previously possible. The principles considered in this report are important not only for expanding the repertoire of bioconjugation but also for the application of olefin metathesis in general synthetic endeavors

  烯烃复分解最近已成为化学蛋白质修饰的可行反应。然而，生物偶联中烯烃复分解的范围和局限性仍不清楚。在此，我们报告了对有助于蛋白质底物生产性交叉复分解的各种因素的评估。空间、底物范围和接头选择都被考虑在内。在这项研究中发现，烯丙基硫属化物通常会提高烯烃复分解反应的速率。发现烯丙基硒化物是异常活泼的烯烃复分解底物，能够进行以前不可能进行的广泛的蛋白质修饰。本报告中考虑的原则不仅对于扩展生物共轭的全部内容很重要，而且对于烯烃复分解在一般合成工作中的应用也很重要。
• Genetic Incorporation of Olefin Cross-Metathesis Reaction Tags for Protein Modification
  作者：Bhaskar Bhushan、Yuya A. Lin、Martin Bak、Anuchit Phanumartwiwath、Nan Yang、Matthew K. Bilyard、Tomonari Tanaka、Kieran L. Hudson、Lukas Lercher、Monika Stegmann、Shabaz Mohammed、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/jacs.8b09433

  日期：2018.11.7

  Olefin cross-metathesis (CM) is a viable reaction for the modification of alkene-containing proteins. Although allyl sulfide or selenide side-chain motifs in proteins can critically enhance the rate of CM reactions, no efficient method for their site-selective genetic incorporation into proteins has been reported to date. Here, through the systematic evaluation of olefin-bearing unnatural amino acids

  烯烃交叉复分解 (CM) 是一种用于修饰含烯烃蛋白质的可行反应。尽管蛋白质中的烯丙基硫醚或硒化物侧链基序可以极大地提高 CM 反应的速率，但迄今为止尚未报道将它们的位点选择性遗传掺入蛋白质的有效方法。在这里，通过对含烯烃的非天然氨基酸代谢掺入的系统评估，我们发现了 S-烯丙基同型半胱氨酸 (Ahc) 作为一种可遗传编码的 Met 类似物，它不仅由翻译细胞机器加工，而且是一种特殊的 CM 底物残基。蛋白质。通过这种方式，Ahc 用于在 Met 营养缺陷型大肠杆菌菌株中进行有效的 Met 密码子重新分配。大肠杆菌（B834（DE3））以及人类细胞中蛋白质的代谢标记，并且在几种代表性蛋白质中对CM具有反应性。这扩展了 CM 在工具包中的使用，用于蛋白质的“标记和修改”功能化。
• Allyl Sulfides Are Privileged Substrates in Aqueous Cross-Metathesis: Application to Site-Selective Protein Modification
  作者：Yuya A. Lin、Justin M. Chalker、Nicola Floyd、Gonçalo J. L. Bernardes、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1021/ja8026168

  日期：2008.7.1

  Allyl sulfides undergo efficient cross-metathesis in aqueous media with Hoveyda-Grubbs second generation catalyst 1. The high reactivity of allyl sulfides in cross-metathesis was exploited in the first examples of cross-metathesis on a protein surface. S-Allylcysteine was incorporated chemically into the protein, providing the requisite allyl sulfide handle. Preliminary efforts to genetically incorporate S-allylcysteine into proteins are also reported.
• Reversible aqueous metathesis reactions for potential application in dynamic combinatorial chemistry
  作者：Luke Hunter、Glenn C. Condie、Margaret M. Harding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.105

  日期：2010.9

  Solutions of heterocycles having an allyl sulfide unit and simple alkenes in 50% t-BuOH/H2O undergo reversible olefin metathesis reactions with the second generation Hoveyda-Grubbs catalyst. The choice of functional groups is limited by competitive chelation of some heterocycles with the catalyst, and other stereoelectronic effects. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• OLEFIN METATHESIS REACTIONS OF AMINO ACIDS, PEPTIDES AND PROTEINS CONTAINING ALLYL SULFIDE GROUPS
  申请人：Lin Yuya Angel

  公开号：US20120178913A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  A method for the modification of an amino acid, protein or peptide is disclosed. The method comprises reacting a carbon-carbon double bond-containing compound with an amino acid, a protein or a peptide containing an allyl sulfide group in the presence of a catalyst which promotes olefin metathesis, to form a modified amino acid, protein or peptide. Preferred carbon-carbon double bond-containing compounds include carbohydrates.

  揭示了一种用于修饰氨基酸、蛋白质或肽的方法。该方法包括在促进烯烃交换反应的催化剂存在下，将含有碳-碳双键的化合物与含有烯丙基硫醚基团的氨基酸、蛋白质或肽反应，以形成修饰后的氨基酸、蛋白质或肽。首选的碳-碳双键含有化合物包括碳水化合物。