3-(1'-aminotridec-13'-yl)pyridine | 125289-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(1'-aminotridec-13'-yl)pyridine
• 英文别名: theonelladin C；13-Pyridin-3-yltridecan-1-amine
• CAS: 125289-11-4
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂
• 分子量: 276.465
• InChiKey: FWWOXZZGLJCQAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69-70 °C
• 沸点：
  399.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.919±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1'-aminotridec-13'-yl)pyridine 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过氨基戊二烯衍生物选择性进入二聚或低聚吡啶海绵大环化合物。Manzamine 生物碱的可能生物遗传相关性

  摘要：

  报告了与最近从海绵中提取的天然产物 2 和 3 相关的二聚或寡聚吡啶鎓大环化合物的一般条目。首先合成了一系列 3-(ω-氨基烷基)吡啶 6a-c。以此类衍生物为原料合成吡啶鎓盐为合成环状二聚体 11 和天然环铜锌胺 B 开辟了一条新的有效途径。此外，它还允许高度选择性地合成低聚物 18 和 21 以及相应的大环、四聚体 23 和八聚体25. 这些结果表明 3-烷基吡啶和吡啶鎓生物碱的海绵生物合成的合理途径 (1-3)。新提出的生物遗传学假说侧重于氨基戊二烯衍生物的化学，很可能从丙二醛和长链氨基二醛的缩合中获得，所有这些天然中间体都来自脂肪酸的代谢。这种活性物质可能参与 manzamine A 的生物发生和相关...

  DOI：

  10.1021/ja9805369
• 作为产物：
  描述：

  1,10-二溴癸烷 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 54.0h， 生成 3-(1'-aminotridec-13'-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of theonelladins A-D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00014a042

文献信息

• Synthesis of Naturally Occurring Pyridine Alkaloids via Palladium-Catalyzed Coupling/Migration Chemistry
  作者：Yao Wang、Xiaoyang Dong、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo026716p

  日期：2003.4.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling of 3-iodopyridine, long-chain terminal dienes, and benzylic amines or tosylamides provides a novel route to key intermediates for the synthesis of the naturally occurring, biologically active pyridine alkaloids theonelladins C and D, niphatesine C, and xestamine D. This process involves (1) oxidative addition of the heterocyclic iodide to Pd(0), (2) carbopalladation

  3-碘吡啶，长链末端二烯和苄基胺或甲苯磺酰胺的钯催化交叉偶联为合成天然存在的，具有生物活性的吡啶生物碱茶碱菌素C和D，亚硝酸盐C，该过程涉及（1）将杂环碘化物氧化加成到Pd（0）上，（2）受阻最小的二烯碳-碳双键的碳钯反应，（3）钯迁移，和（4）pi氮亲核试剂取代α-烯丙基钯，同时再生Pd催化剂。随后的氢化和脱保护提供了天然产物的良好产率。
• Synthesis of the Arctic sponge alkaloid viscosaline and the marine sponge alkaloid theonelladin C
  作者：Benjamin J. Shorey、Victor Lee、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.020

  日期：2007.6

  The synthesis of Arctic sponge alkaloid viscosaline (1) is achieved by using the Zincke reaction as the penultimate step. A key synthetic intermediate theonelladin C (6), itself a marine sponge natural product, is synthesised efficiently using a four-step sequence.

  北极海绵生物碱粘saline（1）的合成是通过使用Zincke反应作为倒数第二个步骤完成的。关键合成中间体theonelladin C（6）本身是海洋海绵的天然产物，可以使用四步序列有效地合成。
• Synthesis of pyridine alkaloids via Pd-catalyzed coupling of 3-iodopyridine, 1,ω-dienes and nitrogen nucleophiles
  作者：Richard C Larock、Yao Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02063-9

  日期：2002.1

  The palladium-catalyzed cross coupling of 3-iodopyridine, long chain 1,omega -dienes, and benzylic amines or tosylamides provides a novel route to key intermediates for the synthesis of the naturally occurring, biologically active pyridine alkaloids theonelladins C and D. niphatesine C and xestamine D. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• RAMA, RAO A. V.;RAVINDRA, REDDY G.;VENKATESWARA, RAO B., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N4, C. 4545-4547
  作者：RAMA, RAO A. V.、RAVINDRA, REDDY G.、VENKATESWARA, RAO B.

  DOI：——

  日期：——
• METHOD AND SUBSTANCES FOR PREPARATION OF N-SUBSTITUTED PYRIDINIUM COMPOUNDS
  申请人：Roche Diagnostics GmbH

  公开号：EP2459537B1

  公开（公告）日：2014-12-17