3-[13-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)tridecyl]pyridine | 133850-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[13-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)tridecyl]pyridine
• 英文别名: 3-[13-(Oxan-2-yloxy)tridecyl]pyridine
• CAS: 133850-35-8
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₂
• 分子量: 361.568
• InChiKey: PYGBCPWZQTXFDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[13-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)tridecyl]pyridine 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N-methyl-3-pyridinetridecanamine
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of theonelladins A-D

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00014a042
• 作为产物：
  描述：

  13-溴十三-1-醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 3-[13-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)tridecyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  粘胶蛋白B1,2和E1,2：挑战海洋海绵Haliclona viscosa的新3烷基吡啶鎓生物碱

  摘要：

  从北极海绵Haliclona viscosa中分离出了四个新的3-烷基吡啶鎓生物碱，即粘胶线B 1（1 a），B 2（1 b），E 1（2 a）和E 2（2 b）。。由于在“标准”质谱碎裂实验中产生的歧义片段，这些异构化合物的结构解析具有挑战性。最终结构的阐明依赖于合成，液相色谱和质谱法的结合使用。使用三种不同的质谱仪来区分合成的结构异构体：飞行时间（TOF）质谱仪和具有不同离子转移技术（即分离器与漏斗光学系统）的两种离子阱质谱仪。尽管起初没有一个光谱仪返回允许结构阐明的光谱，但所有三个质谱仪均提供了经过彻底的方法优化后可以成功区分异构体的分析结果。使用离子阱和TOF仪器进行源内碰撞诱导解离（CID）可获得最有趣的结果。本文描述了在不同实验条件下粘蛋白碱的断裂方式。成功地优化了所应用的质谱方法后，对色谱方法进行了改进，以区分以前不可分离的异构体。最后，将液相色谱法和质谱法同时应用于天然产物

  DOI：

  10.1002/chem.201101362

文献信息

• Synthesis and Mass Spectrometric Analysis of CyclostellettaminesH, I, K and L
  作者：Achim Grube、Christoph Timm、Matthias Köck

  DOI：10.1002/ejoc.200500208

  日期：2006.3

  Very recently the new cyclostellettamines H, I, K and L were identified from a Brazilian sponge of the genus Pachychalina. They were isolated together with the known cyclostellettamines A–G in a mixture of only 1.5 mg. To obtain further material for biological investigations, the synthesis of the four new cyclostellettamines has been carried out. Since mass spectrometry plays an essential role in identifying

  最近，新的环藻胺 H、I、K 和 L 被鉴定出来自巴西厚皮海绵属的海绵。它们与已知的环紫杉胺 A-G 一起以仅 1.5 mg 的混合物分离。为了获得用于生物学研究的进一步材料，已经进行了四种新的环紫铜胺的合成。由于质谱在鉴定这些化合物中起着重要作用，因此讨论了对环紫檀胺的系统分析。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Selective Entry to the Dimeric or Oligomeric Pyridinium Sponge Macrocycles via Aminopentadienal Derivatives. Possible Biogenetic Relevance with Manzamine Alkaloids
  作者：Alexander Kaiser、Xavier Billot、Alice Gateau-Olesker、Christian Marazano、Bhupesh C. Das

  DOI：10.1021/ja9805369

  日期：1998.8.1

  synthesized first. The Zincke synthesis of pyridinium salts starting from such derivatives opened a new and efficient route to cyclic dimer 11 and natural cyclostellettamine B. It allowed, in addition, the highly selective syntheses of oligomers 18 and 21 and of the corresponding macrocycles, tetramer 23 and octamer 25. These results suggest a plausible pathway for the biosynthesis by sponges of 3-alkylpyridine

  报告了与最近从海绵中提取的天然产物 2 和 3 相关的二聚或寡聚吡啶鎓大环化合物的一般条目。首先合成了一系列 3-(ω-氨基烷基)吡啶 6a-c。以此类衍生物为原料合成吡啶鎓盐为合成环状二聚体 11 和天然环铜锌胺 B 开辟了一条新的有效途径。此外，它还允许高度选择性地合成低聚物 18 和 21 以及相应的大环、四聚体 23 和八聚体25. 这些结果表明 3-烷基吡啶和吡啶鎓生物碱的海绵生物合成的合理途径 (1-3)。新提出的生物遗传学假说侧重于氨基戊二烯衍生物的化学，很可能从丙二醛和长链氨基二醛的缩合中获得，所有这些天然中间体都来自脂肪酸的代谢。这种活性物质可能参与 manzamine A 的生物发生和相关...
• First Total Synthesis of the Marine Natural Product Viscosamine
  作者：Matthias Köck、Christoph Timm

  DOI：10.1055/s-2006-942477

  日期：2006.8

  Pyridinium alkaloids are widely distributed in marine sponges of the order Haplosclerida. The cyclic trimeric 3-alkylpyridinium alkaloid viscosamine, from the Arctic sponge Haliclona viscosa, was synthesised through a ten-step synthesis starting from pyridylalcohol in 8% overall yield. Key steps involved the simultaneous activation and deprotection of an open chain precursor, followed by cyclisation

  吡啶鎓生物碱广泛分布于单核目海海绵中。来自北极海绵 Haliclona viscosa 的环状三聚体 3-烷基吡啶鎓生物碱粘胺是通过从吡啶醇开始的十步合成以 8% 的总产率合成的。关键步骤涉及同时激活和去保护开链前体，然后在高度稀释条件下进行环化。Viscosamine 是第一个通过全合成获得的环三聚体 3-烷基吡啶鎓天然产物。
• Efficient synthesis of the sponge alkaloids cyclostellettamines A-F
  作者：Jack E. Baldwin、David R. Spring、Catherine E. Atkinson、Victor Lee

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00842-4

  日期：1998.10

  The total synthesis of cyclostellettamines A-F is reported. The synthetic cyclostellettamines were reduced to the neutral bis-tetrahydropyridine compounds, and exact mass measurements of these reduced products provided unequivocal evidence for the cyclostellettamine structures. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Bispyridinium Dienes:  Histone Deacetylase Inhibitors with Selective Activities
  作者：Carlos Pérez-Balado、Angela Nebbioso、Paula Rodríguez-Graña、Annunziata Minichiello、Marco Miceli、Lucia Altucci、Ángel R. de Lera

  DOI：10.1021/jm070028m

  日期：2007.5.1

  A novel synthetic route to the cyclostellettamines 1 using as the key step a microwave-mediated macrocyclic ring-closing metathesis of precursors bispyridinium dienes 10 followed by catalytic hydrogenation has been developed. The open-chain bispyridinium dienes 10 showed uniformly higher histone deacetylase (HDAC) inhibitory potency than the natural products. Diene 10b inhibited HDAC1 and was inactive on HDAC4, whereas 10a showed a weak inhibition of HDAC1 and a higher activity on HDAC4. Neither 10b nor 10a inhibited isoforms HDAC2 and HDAC3. Cell cycle analysis, cell differentiation, and apoptosis as well as evaluation of the acetylation status of H3 lysine tails, up-regulation of p21(WAF1/CIP1), and R-tubulin acetylation induced by the dienes 10 and cyclostellettamines 1 were also carried out on the human leukemia U937 cell line. These enzymatic and functional assays suggest that 10b is a HDAC1-selective inhibitor and 10a is a HDAC subclass IIa-selective inhibitor.