3-(吡啶-3-基)丙醛 | 1802-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-(吡啶-3-基)丙醛
• 英文名称: 3-(3-pyridinyl)propionaldehyde
• 英文别名: 3-(pyridin-3-yl)propanal；3-(3-pyridyl)propanal；3-(3-pyridinyl)propanal；3-(pyridin-3-yl)propionaldehyde；3-pyridin-3-ylpropanal
• CAS: 1802-16-0
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: MQGVOSGGRHAKOE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81-91 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.045±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(吡啶-3-基)丙醛 在 吗啉 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 四丁基氟化铵 、 水 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 (+)-二异松蒎基氯硼烷 、 sodium iodide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.34h， 生成 (2S,4R,6S)-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(2-(pyridin-3-yl)ethyl)tetrahydro-2H-pyran-4-yl 4-((2,18-dioxo-22-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)-7,10,13-trioxa-3,17-diazadocosyl)oxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  天然产物启发的四氢吡喃集合产生协同靶向CSE1L和微管蛋白的有丝分裂调节剂。

  摘要：

  聚合物结合的醛与均丙醇之间的Prins环化反应是合成四氢吡喃衍生物的关键步骤。通过对表型的筛选，可以鉴定出抑制有丝分裂的化合物（如带有浓缩DNA和膜泡的圆形细胞的积累所见；见图）。这些化合物被称为微管毒素，因为它们靶向CSE1L蛋白和微管蛋白的长春花生物碱结合位点。

  DOI：

  10.1002/anie.201205728
• 作为产物：
  描述：

  3-(吡啶-3-基)丙酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以67%的产率得到3-(吡啶-3-基)丙醛
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代四氢呋喃作为选择性5-羟色胺再摄取抑制剂

  摘要：

  5-羟色胺（5-HT，5-羟色胺）神经传递的增强是治疗抑郁症的可行方法。基于该观察结果，基于（-）-可卡因和芳基环烷类作为先导化合物，制备了抑制5-HT再摄取的药物，因为它们是有效的5-HT再摄取抑制剂。芳基托烷的分子分解提供了一系列的5元和6元环化合物。从该化合物库中，鉴定出一系列带有2-烷基芳基和5-烷基氨基的二取代四氢呋喃具有高度有效和选择性的5-HT再摄取抑制作用。评价化合物与放射性标记的RTI-55结合竞争的能力以及在人多巴胺，5-羟色胺和去甲肾上腺素转运蛋白上抑制神经递质再摄取的能力。基于效力（例如，K i  = 800 pM）和显着的功能选择性（例如，人多巴胺：5-羟色胺或去甲肾上腺素：5-羟色胺的IC 50比，⩾1397）被确定为高效和选择性的5-羟色胺再摄取抑制剂。在结合亲和力和再摄取抑制中起主要作用的最佳特征包括芳族部分上的亲脂取代，反式2,5-二取代的四氢呋喃环的相对

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.01.023

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：SPINIFEX PHARM PTY LTD

  公开号：WO2013102242A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The present invention relates to heterocyclic compounds useful for antagonising angiotensin II Type 2 (AT2) receptor. More particularly the invention relates to pyrrolidine and azetidine compounds, compositions containing them and their use in methods of treating or preventing disorders or diseases associated with AT2 receptor function including neuropathic pain, inflammatory pain, conditions associated with neuronal hypersensitivity, impaired nerve conduction velocity, cell proliferation disorders, disorders associated with an imbalance between bone resorption and bone formation and disorders associated with aberrant nerve regeneration.

  本发明涉及用于拮抗血管紧张素II型2（AT2）受体的杂环化合物。更具体地，本发明涉及吡咯烷和氮杂环丙烷化合物，含有它们的组合物以及它们在治疗或预防与AT2受体功能相关的疾病或疾病的方法中的使用，包括神经病性疼痛、炎症性疼痛、与神经元过敏、神经传导速度受损、细胞增殖紊乱、骨吸收和骨形成之间失衡以及与异常神经再生相关的疾病。
• Direct oxidative conversion of 3-aryl propionaldehydes to 3-aryl acroleins promoted by SOMO catalysis
  作者：Jin Zhu、Shunting Yu、Wenchao Lu、Jing Deng、Jian Li、Wei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.12.131

  日期：2012.3

  A new direct oxidative transformation of 3-aryl propionaldehydes to 3-aryl acroleins promoted by SOMO catalysis has been realized with high efficiency under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，高效地实现了SOMO催化的3-芳基丙醛向3-芳基丙烯醛的直接氧化转化。
• Synthesis of 2-Aminoindolizines by 1,3-Dipolar Cycloaddition of Pyridinium Ylides with Electron-Deficient Ynamides
  作者：Julien Brioche、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01205

  日期：2015.6.5

  possessing an ynoate or an ynone moiety, have been successfully involved for the first time in a 1,3-dipolar cycloaddition with stabilized pyridinium ylides. These reactions afford an efficient and general access toward a variety of substituted 2-aminoindolizines which can serve as useful precursors for the synthesis of other more complex nitrogen heterocycles.

  具有炔酸或炔酮部分的电子不足的酰胺，已首次成功地与稳定的吡啶鎓碘化物进行1,3-偶极环加成反应。这些反应为各种取代的2-氨基吲哚嗪提供了有效且普遍的途径，这些取代的2-氨基吲哚嗪可以用作合成其他更复杂的氮杂环的有用前体。
• 2-Iodoxybenzoic acid organosulfonates: preparation, X-ray structure and reactivity of new, powerful hypervalent iodine(v) oxidants
  作者：Mekhman S. Yusubov、Dmitrii Yu. Svitich、Akira Yoshimura、Victor N. Nemykin、Viktor V. Zhdankin

  DOI：10.1039/c3cc47090c

  日期：——

  New powerful hypervalent iodine(V) oxidants, tosylate and mesylate derivatives of 2-iodoxybenzoic acid (IBX), were prepared by the reaction of IBX with the corresponding sulfonic acids. Single crystal X-ray crystallography of the diacetate derivative of IBX-tosylate revealed an unusual heptacoordinated iodine geometry without any significant intermolecular secondary interactions.

  通过IBX与相应的磺酸反应，制得了新的强效高价碘（V）氧化剂，即2-碘氧基苯甲酸（IBX）的甲苯磺酸酯和甲磺酸酯衍生物。IBX-甲苯磺酸酯的二乙酸酯衍生物的单晶X射线晶体学分析显示异常的七配位碘几何结构，没有任何明显的分子间二级相互作用。
• Novel diarylheptanoids as inhibitors of TNF-α production
  作者：Sameer Dhuru、Dilip Bhedi、Dnyaneshwar Gophane、Kiran Hirbhagat、Vijaya Nadar、Dattatray More、Sapna Parikh、Roda Dalal、Lyle C. Fonseca、Firuza Kharas、Prashant Y. Vadnal、Ram A. Vishwakarma、H. Sivaramakrishnan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.040

  日期：2011.6

  β-hydroxyketone by the reaction of substituted 4-phenyl butan-2-ones with pyridine-3-carboxaldehyde in presence of LDA and the subsequent dehydration of the same to obtain the α,β-unsaturated ketones. Compounds 4i, 5b, 5d, and 5g significantly inhibit lipopolysaccharide (LPS)-induced TNF-α production from human peripheral blood mononuclear cells in a dose-dependent manner. Of note, the in vitro TNF-α inhibition

  新型二芳基庚烷类化合物[5-羟基-1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-3-酮和1-苯基-7-（吡啶-3-基）庚烷-4的合成及抗炎活性[-en-3-ones]作为肿瘤坏死因子-α（TNF-α）产生的抑制剂描述在本文中。关键反应包括在LDA存在下，取代的4-苯基丁-2-酮与吡啶-3-甲醛反应，生成β-羟基酮，然后脱水得到α，β-不饱和酮。 。化合物4i，5b，5d和5g以剂量依赖的方式显着抑制人外周血单核细胞中脂多糖（LPS）诱导的TNF-α的产生。值得注意的是，体外对TNF-α的抑制潜力5b和5d与姜黄素（天然存在的二芳基庚烷）相当。最重要的是，口服4i，5b，5d和5g（各自为100 mg / kg）而不是姜黄素（100 mg / kg）显着抑制LPS诱导的BALB / c小鼠的TNF-α产生。总的来说，我们的发现表明这些化合物可能对TNF-α介导的自身免疫/炎症性疾病具有潜在的治疗意义。