2,4,6-tri-tert-butyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadienone | 4971-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,4,6-tri-tert-butyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadienone
• 英文别名: 2,4,6-Tri-tert-butyl-4-hydroxy-cyclohexa-2,5-dien-1-on；4-hydroxy-2,4,6-tri-tert-butylcyclohexa-2,5-dienone；4-hydroxy-2,4,6-tritert-butylcyclohexa-2,5-dienone；2,4,6-tri-t-butyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dienone；2,4,6-tri-tert-butyl-4-hydroxycyclohexadienone；2,4,6-tri-tert-butyl-p-quinol；2,5-Cyclohexadien-1-one, 2,4,6-tris(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxy-；2,4,6-tritert-butyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 4971-61-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: WMRAVYBVFIBGHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  374.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-tert-butyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadienone 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 2,6-二叔丁基对苯二酚
  参考文献：
  名称：

  Nishinaga,A. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 1530 - 1548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-t-butyl-4-nitrocyclohexa-2,5-dien-1-one 在 氢氧化钾 、 丙酮 作用下， 生成 2,4,6-tri-tert-butyl-4-hydroxy-2,5-cyclohexadienone
  参考文献：
  名称：

  Mueller; Ley, Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 601,612

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Reduction of 2,6-Di-<i>t</i>-butyl-<i>p</i>-quinols with Sodium Borohydride
  作者：Akira Nishinaga、Shinya Kojima、Takahiro Mashino、Kazushige Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1994.961

  日期：1994.5

  Reduction of 2,6-di-t-butyl-p-quinols with NaBH4 results unexpectedly in the regio- and stereoselective formation of the corresponding dihydro-p-quinols. The novel reduction occurs via a quinoxyborohydride anion intermediate, which regulates the stereochemistry of the 4- and 6-positions in the products. Aromatization of the products is blocked by the t-butyl groups.

  用 NaBH4 还原 2,6-二叔丁基-对羟基苯酚出人意料地导致相应二氢对羟基苯酚的区域选择性和立体选择性形成。新的还原反应是通过喹氧基硼氢化物阴离子中间体进行的，该中间体调节产物中 4 位和 6 位的立体化学。产物的芳构化被叔丁基阻止。
• CsOH catalyzed aerobic oxidative synthesis of p-quinols from multi-alkyl phenols under mild conditions
  作者：Yu-Feng Liang、Kai Wu、Zhiqing Liu、Xiaoyang Wang、Yujie Liang、Chenjiang Liu、Ning Jiao

  DOI：10.1007/s11426-015-5363-4

  日期：2015.8

  research of C-H bond hydroxylation, we found that multi-alkyl phenols could react with molecular oxygen under mild conditions. Herein, we describe an efficient oxidative de-aromatization of multi-alkyl phenols to p-quinols. 1 atm of molecular oxygen was used as the oxidant. Many multi-alkyl phenols could react smoothly at room temperature. Isotopic labeling experiment was also performed, and the result

  对苯二酚是各种天然产物和药物化合物的普遍结构基序，是合成化学中的通用构建基块。报道的合成对-喹诺酚的方法需要化学计量的氧化剂。分子氧由于其天然，廉价和环境友好的特性而被认为是理想的氧化剂。在正在进行的CH键羟基化研究中，我们发现多烷基酚可以在温和的条件下与分子氧反应。在这里，我们描述了多烷基酚对p的有效氧化脱芳香化作用-喹诺醇。使用1atm的分子氧作为氧化剂。许多多烷基酚可以在室温下平稳反应。还进行了同位素标记实验，结果证明生成的羟基中的氧原子来自分子氧。
• Photoinduced Electron Transfer Oxidation. I. 9,10-Dicyanoanthracene-sensitized Photooxidation of Hindered Phenols
  作者：Shigeru Futamura、Kazuhiro Yamazaki、Hiroyuki Ohta、Yoshio Kamiya

  DOI：10.1246/bcsj.55.3852

  日期：1982.12

  9,10-Dicyanoanthracene (DCA)-sensitized photooxidation reactions of hindered phenols and catechols (1) proceed via the initial electron transfer from 1 to 1DCA*. 4-Hydroperoxy-2,5-cyclohexadien-1-ones and 4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-ones are obtained from 2,4,6-trialkyl-substituted phenols, and an o-benzoquinone and furanone derivatives are afforded from 3,5-di-t-butylcatechol.

  受阻酚和儿茶酚 (1) 的 9,10-二氰基蒽 (DCA) 敏化光氧化反应通过从 1 到 1DCA* 的初始电子转移进行。4-Hydropoxy-2,5-cyclohexadien-1-ones 和 4-hydroxy-2,5-cyclohexadien-1-ones 是从 2,4,6-三烷基取代的苯酚中得到的，邻苯醌和呋喃酮衍生物是由 3,5-二叔丁基邻苯二酚得到。
• Catalytic Function of Cobalt(III) Complexes with<i>N</i>,<i>N</i>′-Disalicylideneethylenediamine on Oxygenation of<i>t</i>-Butylphenols
  作者：Y\={u}ko Aimoto、Wakako Kanda、Sadatoshi Meguro、Y\={u}ji Miyahara、Hisashi Okawa、Sigeo Kida

  DOI：10.1246/bcsj.58.646

  日期：1985.2

  Catalytic oxygenation of t-butylphenols has been examined with the cobalt(III) complexes with N,N′-disalicylideneethylenediamine (H2salen), K[Co(salen)CO3], Na[Co(salen)(N3)2], K[Co(salen)(CN)2], [Co(salen)(py)2]PF6, and [Co(salen)(NH3)2]PF6. The CO3-complex showed a high catalytic activity while the other complexes a low or no catalytic activity. Based on electronic and ESR spectral investigations, it has been shown that the reaction is initiated by the direct oxidation of t-butylphenols by the CO3-complex through a phenolatocobalt(III) intermediate.

  通过使用钴(III)配合物与N,N'-二水杨叉乙二胺(H2salen)、K[Co(salen)CO3]、Na[Co(salen)(N3)2]、K[Co(salen)(CN)2]、[Co(salen)(py)2]PF6和[Co(salen)(NH3)2]PF6，对叔丁基酚的催化氧化进行了研究。其中，CO3配合物表现出高催化活性，而其他配合物则呈现低催化活性或无催化活性。根据电子和ESR光谱研究结果，表明反应是通过CO3配合物直接氧化叔丁基酚，通过形成酚酸钴(III)中间体而启动的。
• Oxydation selective en para des phenols par un complexe cuivrique oxydant
  作者：Patrice Capdevielle、Michel Maumy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94154-6

  日期：1983.1

  Oxidation of phenols by molecular oxygen in the presence of the μ-oxo cupric catalyst Cu4Cl4O2 (CH3-CN)3 (A), can be selectively directed to give either oxidative coupling or para-hydroxylation (p-quinols or p-quinones) products by the choice of the (A)/(phenol) ratio. The mechanism is discussed and a -OH ligand transfer from CuII to the phenolic para position is proposed.

  在μ-氧代铜催化剂Cu 4 Cl 4 O 2（CH 3 -CN）3（A）存在下，分子氧可以氧化酚，从而选择性地进行氧化偶联或对羟基化反应（对-喹啉（对苯二酚或对苯二酚）产品，可以选择（A）/（苯酚）比率。讨论了该机理，并提出了-OH配体从Cu II转移到酚对位的方法。