3-methyl-N-aminopyridinium mesitylenesulfonate | 55899-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-aminopyridinium mesitylenesulfonate
• 英文别名: N-amino-3-methylpyridinium mesitylenesulfonate；1-amino-3-methylpyridinium mesityl sulfite；1-amino-3-methylpyridinium mesitylenesulfonate；1-amino-3-methylpyridinium 2,4,6-trimethylbenzenesulfonate；3-methylpyridin-1-ium-1-amine;2,4,6-trimethylbenzenesulfonate
• CAS: 55899-02-0
• 化学式: C₆H₉N₂*C₉H₁₁O₃S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: DKJKTCMBLLHTEP-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-aminopyridinium mesitylenesulfonate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-ethyl-4-methylpyrazolo<1,5-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Miki, Yasuyoshi; Nakamura, Noriko; Hachiken, Hiroko, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1739 - 1745

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O-(2,4,6-三甲基苯磺酰基)乙酰羟肟酸乙酯 在 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 3-methyl-N-aminopyridinium mesitylenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  2-Aryl-1,2,4-triazolo [1,5-a] 吡啶衍生物的合成及抗真菌活性

  摘要：

  合成了一系列新型抗真菌三唑衍生物 2-芳基-1,2,4-三唑并 [1,5-a] 吡啶 9a-m，并在体外测试了它们对白色念珠菌和红色毛癣菌的生长抑制活性。MIC值表明三种化合物对两种受试真菌的活性均优于或与氟康唑相当，值得进一步研究其抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200500227

文献信息

• Synthesis and antitumor activities of 2-(substituted)phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-<i>a</i>]pyridines
  作者：Guolin Zhang、Yongzhou Hu

  DOI：10.1002/jhet.5570440428

  日期：2007.7

  Twenty-three 2-(substituted)phenyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyridines have been synthesized by cycloadditison reaction between N-amino methylpyridinium mesitylenesulfonates and substituted benzonitriles under the presence of potassium hydroxide at room temperature. The structures of all products were confirmed by 1H NMR, MS and elemental analyses. The antitumor activities of these compounds were evaluated

  在室温下，在氢氧化钾的存在下，N-氨基甲基吡啶基间苯磺酸磺酸盐与取代的苄腈之间的环加成反应已合成了二十三种2-（取代）苯基-1,2,4-三唑并[1,5- a ]吡啶。所有产物的结构均通过1 H NMR，MS和元素分析确认。通过MTT法在体外评估了这些化合物对人卵巢癌细胞系（HO-8910）的抗肿瘤活性。初步结果表明，化合物1E（IC 50 28μM）和化合物1瓦特（IC 50表现出更强的抗肿瘤比顺铂活性（IC31μM）5035μM）在体外。因此，1e和1w具有潜在的抗肿瘤活性，值得进一步研究。
• Structure–activity relationship study of EphB3 receptor tyrosine kinase inhibitors
  作者：Lixin Qiao、Sungwoon Choi、April Case、Thomas G. Gainer、Kathleen Seyb、Marcie A. Glicksman、Donald C. Lo、Ross L. Stein、Gregory D. Cuny

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.09.010

  日期：2009.11

  enhanced mouse liver microsome stability. The structure–activity relationship for EphB3 inhibition of both heterocyclic series was similar. Kinase inhibitory activity was also demonstrated for representative analogs in cell culture. An analog (32, LDN-211904) was also profiled for inhibitory activity against a panel of 288 kinases and found to be quite selective for tyrosine kinases. Overall, these studies

  吡唑并[1,5- a ]吡啶的 2-氯苯胺衍生物的构效关系研究表明，通过保留 2-氯苯胺并向 5吡唑并[1,5- a ]吡啶的-位。此外，用咪唑并[1,2- a ]吡啶替代吡唑并[1,5- a ]吡啶具有良好的耐受性，并导致小鼠肝微粒体稳定性增强。EphB3 抑制两种杂环系列的构效关系相似。细胞培养中的代表性类似物也证明了激酶抑制活性。一个模拟 ( 32, LDN-211904) 还分析了对一组 288 种激酶的抑制活性，发现对酪氨酸激酶具有很高的选择性。总体而言，这些研究为检查 EphB3 受体的体外、细胞和潜在的体内激酶依赖性功能提供了有用的分子探针。
• Fused pyrazole derivatives bieng protein kinase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040053942A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds of Formula (I): salts or solvates or physiologically functional derivatives thereof, wherein Z is CH or N, and R 1 , (R 2 , and R 4 are various substituent groups, are protein kinase inhibitors. 1

  式（I）化合物：其盐或溶剂合物或生理功能衍生物，其中Z为CH或N，R1，（R2和R4为各种取代基团，是蛋白激酶抑制剂。
• Regiodivergent Conversion of Alkenes to Branched or Linear Alkylpyridines
  作者：Minseok Kim、Sanghoon Shin、Yejin Koo、Sungwoo Jung、Sungwoo Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04156

  日期：2022.1.21

  Herein we report a practical protocol for the visible-light-induced regiodivergent radical hydropyridylation of unactivated alkenes using pyridinium salts. This approach provides a unified synthetic platform to control the regioselectivity of the synthesis of linear or branched C4-alkylated pyridines. A remarkable selectivity switch from the anti-Markovnikov to the Markovnikov product can be achieved

  在这里，我们报告了使用吡啶鎓盐对未活化烯烃进行可见光诱导的区域发散自由基氢化吡啶化的实用方案。这种方法提供了一个统一的合成平台来控制合成直链或支链 C4-烷基化吡啶的区域选择性。通过添加溴化四丁基铵，可以实现从反马尔科夫尼科夫产物到马尔科夫尼科夫产物的显着选择性转换。基于药物的后期功能化进一步证明了该协议的多功能性。
• Regioselective Synthesis of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyridine via TEMPO-Mediated [3 + 2] Annulation–Aromatization of <i>N</i>-Aminopyridines and α,β-Unsaturated Compounds
  作者：Amu Wang、Ya-Zhou Liu、Zhongke Shen、Zeen Qiao、Xiaofeng Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00035

  日期：2022.2.25

  A TEMPO-mediated [3 + 2] annulation–aromatization protocol for the preparation of pyrazolo[1,5-a]pyridines from N-aminopyridines and α,β-unsaturated compounds was developed. The procedure offered multisubstituted pyrazolo[1,5-a]pyridines in good to excellent yield with high and predictable regioselectivity. The modification of marketed drugs including Loratadine, Abiraterone, and Metochalcone, and

  开发了一种 TEMPO 介导的 [3 + 2] 环化-芳构化方案，用于从N-氨基吡啶和 α,β-不饱和化合物制备吡唑并[1,5- a ]吡啶。该方法提供了多取代的吡唑并[1,5- a ]吡啶，产率从良好到优异，具有高和可预测的区域选择性。展示了氯雷他定、阿比特龙和甲查耳酮等上市药物的改性，以及用于制备 Selpercatinib 的关键中间体的一锅三步克级规模合成。机理研究表明，TEMPO 既可用作路易斯酸，又可用作氧化剂。