(6aRS,9aSR,9SR)-ethyl 6,6a,7,8,9,9a-hexahydro-7,7-dimethylisoindolo[4,5,6-cd]indole-9-carboxylate | 98664-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6aRS,9aSR,9SR)-ethyl 6,6a,7,8,9,9a-hexahydro-7,7-dimethylisoindolo[4,5,6-cd]indole-9-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3R,6S)-5,5-dimethyl-4,13-diazatetracyclo[6.6.1.02,6.012,15]pentadeca-1(14),8(15),9,11-tetraene-3-carboxylate
• CAS: 98664-89-2；98718-37-7
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₂
• 分子量: 298.385
• InChiKey: ORRHGHKMQSQDHY-APHBMKBZSA-N

物化性质

• 沸点：
  470.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双乙烯酮 、 (6aRS,9aSR,9SR)-ethyl 6,6a,7,8,9,9a-hexahydro-7,7-dimethylisoindolo[4,5,6-cd]indole-9-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到环匹阿尼酸
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (±)-α-cyclopiazonic acid using a cationic cascade

  摘要：

  由吲哚-4-甲醇 6 经过 11 个步骤制备出了吲哚萜生物碱δ±-环噻唑啉酸 1；其中的关键步骤是碳化级联反应，该反应以 4-亚硝基磺酰胺基团为终止，并由中间体 9 直接形成苄基碳化物开始，从而得到四环产物 10，收率为 74%。

  DOI：

  10.1039/b417625c
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-4-甲醇 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸 、 敌草腈 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 水 、 苯硫酚铜(I) 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 溶剂黄146 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.0h， 生成 (6aRS,9aSR,9SR)-ethyl 6,6a,7,8,9,9a-hexahydro-7,7-dimethylisoindolo[4,5,6-cd]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of (±)-α-cyclopiazonic acid using a cationic cascade

  摘要：

  由吲哚-4-甲醇 6 经过 11 个步骤制备出了吲哚萜生物碱δ±-环噻唑啉酸 1；其中的关键步骤是碳化级联反应，该反应以 4-亚硝基磺酰胺基团为终止，并由中间体 9 直接形成苄基碳化物开始，从而得到四环产物 10，收率为 74%。

  DOI：

  10.1039/b417625c

文献信息

• Muratake, Hideaki; Natsume, Mitsutaka, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 5, p. 1111 - 1117
  作者：Muratake, Hideaki、Natsume, Mitsutaka

  DOI：——

  日期：——
• A total synthesis of (±)-α-cyclopiazonic acid using a cationic cascade
  作者：Charlotte M. Haskins、David W. Knight

  DOI：10.1039/b417625c

  日期：——

  The indolic terpene alkaloid α-cyclopiazonic acid 1 has been prepared in 11 steps from indole-4-methanol 6; the key step is a carbocationic cascade, terminated by a 4-nitrosulfonamide group and initiated by benzylic carbocation formation directly from the intermediate 9, which gives the tetracyclic product 10 in 74% yield.

  由吲哚-4-甲醇 6 经过 11 个步骤制备出了吲哚萜生物碱δ±-环噻唑啉酸 1；其中的关键步骤是碳化级联反应，该反应以 4-亚硝基磺酰胺基团为终止，并由中间体 9 直接形成苄基碳化物开始，从而得到四环产物 10，收率为 74%。