3-(p-tolyl)butanal | 16251-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-(p-tolyl)butanal
• 英文别名: 3-(4-methylphenyl)butanal；3-(p-tolyl)-butyraldehyde；I(2),4-Dimethylbenzenepropanal
• CAS: 16251-78-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: FHIWJBQSAPYCSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-114 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.9933 g/cm3
• LogP：
  2.843 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)butanal 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.27h， 生成 2-甲基-6-(4-甲基苯基)庚-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  通过α-苯硫基酮形成共轭烯酮的区域特异性途径

  摘要：

  2,5-二甲基己-4-en-3-one，E -6-甲基庚-2-en-4-one，E -7-甲基辛-4-en-3-one，ar-turmerone和E -7通过双苯基硫代碳负离子和醛类中的α-苯基硫代酮区域特异性合成-氧代-Act-5-烯酸。

  DOI：

  10.1039/p19850001237
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dioxepin, 4,5-dihydro-2,2-dimethyl-5-(4-methylphenyl)- 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到3-(p-tolyl)butanal
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-4,5-二氢-1,3-二氧杂环丁烷的同苄基-均烯丙基氢解反应的一般性和机理

  摘要：

  当苄基-烯丙基碳为叔碳时，通过氢解裂解均苄基-均烯丙基碳-氧键，桦木还原几种5-芳基-4,5-二氢-1,3-二氧杂环丁烷可以中等至良好的收率得到3-芳基丁醛。 。但是，当苄基烯丙基碳为季铵盐时，该反应没有发生。此外，发现该反应在苄基烯丙基中心完全消旋地进行，表明涉及同时发生的消除-还原途径。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80030-8

文献信息

• Palladium(II)-catalyzed hydroarylation of α,β-unsaturated aldehydes and ketones with triarylstibines in the presence of silver acetate
  作者：Chan Sik Cho、Koichiro Tanabe、Sakae Uemura

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88042-5

  日期：1994.2

  Triarylstibines react with α,β-unsaturated aldehydes and ketones in acetic acid at 25°C in the presence of silver acetate and a catalytic amount of palladium(II) acetate to afford the hydroarylation products by conjugate addition in good yields.

  在乙酸银和催化量的乙酸钯（II）的存在下，在乙酸中，三芳基sti啶与α，β-不饱和醛和酮在乙酸中于25℃反应，以高收率通过共轭物加成提供加氢芳基化产物。
• Linear Selective Hydroformylation of 2‐Arylpropenes Using Water‐Soluble Rh‐PNP Complex: Straightforward Access to 3‐Aryl‐Butyraldehydes
  作者：Tong Ru、Guanfeng Liang、Luyun Zhang、Yingtang Ning、Fen‐Er Chen

  DOI：10.1002/cctc.202101352

  日期：2021.12.15

  Rh-catalyzed hydroformylation of 2-arylpropenes becomes available using an unprecedented PNP ligand. The protocol provides a powerful strategy to access a wide library of 3-aryl-butyraldehydes with excellent selectivity and scalability. A concise total synthesis of rac-ar-turmerone is also pursued to demonstrate the practical nature of this protocol.

  使用前所未有的 PNP 配体，可以实现 2-芳基丙烯的 Rh 催化加氢甲酰化。该协议提供了一种强大的策略来访问具有出色选择性和可扩展性的广泛的 3-芳基丁醛库。还追求rac-ar-姜黄酮的简明全合成，以证明该协议的实用性。
• An Effective Pd-Catalyzed Regioselective Hydroformylation of Olefins with Formic Acid
  作者：Wenlong Ren、Wenju Chang、Jie Dai、Yuan Shi、Jingfu Li、Yian Shi

  DOI：10.1021/jacs.6b10297

  日期：2016.11.16

  An effective palladium-catalyzed regioselective hydroformylation of olefins with formic acid is described. The ligand plays a crucial role in directing the reaction pathway. Linear aldehydes can be obtained in up to 93% yield with >20:1 regioselectivity using 1,3-bis(diphenylphosphino)propane (dppp) as the ligand. The reaction process is operationally simple and requires no syngas.

  描述了烯烃与甲酸的有效钯催化区域选择性加氢甲酰化。配体在指导反应途径中起着至关重要的作用。使用 1,3-双（二苯基膦基）丙烷 (dppp) 作为配体，可以以高达 93% 的收率和 >20:1 的区域选择性获得线性醛。该反应过程操作简单，不需要合成气。
• Regiospecific synthesis of enones α-(phenylthio)-ketones: 2,5-dimethyl-4-hexen-3-one, -6-methyl-2-hepten-4-one, -7-methyl-4-octen-3-one, and ar-turmerone
  作者：John Durman、Jason Elliott、Andrew B. McElroy、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94317-x

  日期：1983.1

  Enones not available from aldol condensations may be synthesised regio-specifically α-(phenylthio)ketones: the title compounds have been made by this route.

  不能从醛醇缩合中得到的烯类可以区域特异性地合成α-（苯硫基）酮：通过该途径制备了标题化合物。
• Copper(I)-Catalyzed Stereodivergent Propargylation of <i>N</i>-Acetyl Mannosamine for Protecting Group Minimal Synthesis of C3-Substituted Sialic Acids
  作者：Kouhei Ishizawa、Sohei Majima、Xiao-Feng Wei、Harunobu Mitsunuma、Yohei Shimizu、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00887

  日期：2019.9.6

  Copper(I)-catalyzed stereodivergent nucleophilic propargylation at the anomeric carbon of unprotected N-acetyl mannosamine was developed using 3-substituted allenylboronates as a nucleophile. The homopropargylic alcohol products contained two contiguous stereocenters, and two stereoisomers out of the four possible isomers were selectively obtained in a catalyst-controlled manner by applying either

  使用3-取代的烯基硼酸酯作为亲核试剂，开发了未保护的N-乙酰甘露糖胺的异头碳上的铜（I）催化的立体发散亲核炔丙基化。均丙醇产物包含两个连续的立体中心，并且通过应用以下任一碱性条件，以催化剂控制的方式选择性地获得了四种可能的异构体中的两种立体异构体：MesCu /（R，R，R）-Ph-SKP催化剂乙（O我PR）3添加剂或酸性条件：a CuBF 4 /（小号，小号，小号）-Ph-SKP催化剂与MEB（O我PR）2添加剂。机理研究表明，取决于条件，会存在不同的活性亲核物质：碱性条件下的烯丙基铜物种或在酸性条件下被路易斯酸性铜催化剂活化的烯丙基硼酸酯。在不使用保护基的情况下，分两步将炔丙基化产物简略地转化为C3-取代的唾液酸。