allyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: Allyl 2,3-O-isopropylidene-alpha-L-rhamnopyranoside；(3aR,4R,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-4-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• 化学式: C₁₂H₂₀O₅
• 分子量: 244.288
• InChiKey: AOZVMCIHJLAZBF-FBDQPXRJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 吡啶 、 tetrafluoroboric acid 、 二苯基酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.08h， 生成 allyl 3,4-bis-O-acetyl-2-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  曼德拉利德A的全合成，立体化学修饰和生物重评估：家庭内部关系的化学模拟

  摘要：

  曼德拉利德A和三个同类物最近被分离出来，因为据推测是南非海岸线附近收集的海鞘的高度细胞毒性原理。由于这些化合物几乎无法从天然来源获得，因此开发了一种简明的合成路线，以结构1为声称的曼荼罗A的表示形式。该序列涉及铱催化的双向Krische烯丙基化和钴催化的羰基化环氧化物开口。准备主要构件的切入点。最后阶段的特征是首先将末端乙炔复分解应用于天然产物的全合成中，这一点引人注目，因为这类底物数十年来一直不在炔烃复分解的范围内。合成1但是，事实证明与天然产物并不相同。为了澄清这个问题，通过使用DFT然后进行DP4分析，模拟了20种可能的非对映异构体的NMR光谱。但是，这也没有提供可靠的分配。最终，通过制备三种非对映异构体解决了这一难题，其中所有化合物6在所有分析和光谱方面均被证明与扁桃苷A相同。由于6中围绕四氢呋喃环的整个“北区”显示出与最初分配的构型相反的构型，因此很有可能必须以类似方式校正姊妹化

  DOI：

  10.1002/chem.201501491
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 allyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新型l-FucNAc和d-FucNAc合成子合成金黄色葡萄球菌5型荚膜多糖重复单元和免疫化学评估

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是医院感染的主要原因。已经研究了5型和8型荚膜多糖的糖缀合物用于疫苗的应用。建议的5型多糖结构为：→4-β- d - ManNAcA-（1→4）-α - 1 - FucNAc（3OAc）-（1→3）-β- d- FucNAc-（1→。这三个糖苷键的立体控制插入是一个真正的合成挑战，在本论文中，我们报道了两种新颖的通用l-和d的制备-岩藻糖胺合成子由可商购的起始原料制成。此外，我们将这两个组成部分应用于5型三糖重复单元的合成。合成的三糖的免疫化学特性是通过竞争ELISA和免疫斑点印迹法评估的，该血清是用与CRM 197结合的5型多糖免疫的小鼠血清。结果表明，尽管5型金黄色葡萄球菌三糖被斑点印迹法中的特异性抗多糖抗体识别，但可能需要比三糖更长的结构才能与天然5型聚合物竞争与免疫小鼠血清的结合。与金黄色葡萄球菌5型多糖-CRM 197共轭物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.08.048

文献信息

• [EN] TRITERPENE SAPONIN ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE
  申请人：ADJUVANCE TECH INC

  公开号：WO2017079582A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  本申请涉及三萜糖苷皂素来源的佐剂、其合成方法及其中间体。本申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用所述化合物或组合物治疗传染病和免疫接种的方法。
• Dual-Participation Protecting Group Solves the Anomeric Stereocontrol Problems in Glycosylation Reactions
  作者：Hui Liu、Thomas Hansen、Si-Yu Zhou、Guo-En Wen、Xu-Xue Liu、Qing-Ju Zhang、Jeroen D. C. Codée、Richard R. Schmidt、Jian-Song Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03321

  日期：2019.11.1

  The 2,2-dimethyl-2-(ortho-nitrophenyl)acetyl (DMNPA) group permits, via robust neighboring group participation (NGP) or long distance participation (LDP) effects, the stereocontrolled 1,2-trans, 1,2-cis, as well as β-2,6-dideoxy glycosidic bond generation, while suppressing the undesired orthoester byproduct formation. The robust stereocontrol capability of the DMNPA is due to the dual-participation

  2,2-二甲基-2-（邻-硝基苯基）乙酰基（DMNPA）基团可通过强大的邻近基团参与（NGP）或长距离参与（LDP）效应实现立体控制的1,2-反式，1,2-顺式，以及β-2,6-二脱氧糖苷键的生成，同时抑制了不希望的原酸酯副产物的形成。DMNPA强大的立体控制能力归因于酯官能团和硝基的双重参与作用，这已通过对照反应和DFT计算得到证实，并通过X射线光谱法得到进一步证实。
• Glycosyl-Acceptor-Derived Borinic Ester-Promoted Direct and β-Stereoselective Mannosylation with a 1,2-Anhydromannose Donor
  作者：Masamichi Tanaka、Junki Nashida、Daisuke Takahashi、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00926

  日期：2016.5.6

  in the presence of a glycosyl-acceptor-derived borinic ester. Reactions proceeded smoothly under mild conditions to provide the corresponding β-mannosides with high stereoselectivity in moderate to high yields. In addition, the present glycosylation method was applied successfully to the total synthesis of acremomannolipin A.

  在糖基受体衍生的硼酸酯存在下，使用1,2-脱水甘露糖供体和单醇受体进行β-立体选择性甘露糖基化。反应在温和条件下平稳进行，以中等至高产率提供具有高立体选择性的相应β-甘露糖苷。此外，本糖基化方法已成功地应用于阿莫莫尼脂A的全合成。
• [EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDE GROUP A STREPTOCOCCUS<br/>[FR] STREPTOCOQUE DU GROUPE A À BASE D'OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES
  申请人：ANCORA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012082635A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides novel synthetic poly-L-rhamnose oligosaccharides, compositions containing the same, and methods of preventing Group A Streptococcus infections.

  本发明提供了新型的合成聚-L-鼠李糖寡糖，含有该寡糖的组合物，以及预防A群链球菌感染的方法。
• Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X
  申请人：Mulard Laurence

  公开号：US08815239B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  The present invention relates to compounds derived from sugars which reproduce the epitopes of Shigella flexneri serotypes 3a and X and to the use thereof for the preparation of vaccine compositions. More specifically, the subject matter of the present invention relates to novel glycoconjugated compounds comprising oligosaccharides or polysaccharides described hereinafter, to the method for synthesizing these oligosaccharides or polysaccharides and glycoconjugates, to derivatives of these oligosaccharides or polysaccharides, to compositions containing same, and also to the use of the glycoconjugates for vaccination purposes. Finally, the present invention relates to methods for diagnosing a Shigella flexneri infection using one or more oligosaccharides or polysaccharides or conjugates thereof.

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。