trichloroacetimidoyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 1072450-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trichloroacetimidoyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[(2S,3R,4S,5R)-3,5-bis(phenylmethoxy)-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl] 2,2,2-trichloroethanimidate
• CAS: 1072450-37-3
• 化学式: C₅₆H₆₂Cl₃NO₁₃
• 分子量: 1063.47
• InChiKey: XKGXEICDCMMFSP-HGDCHQHASA-N

物化性质

• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triisopropylsilanyl 4-O-acetyl-3-O-benzyl-β-D-fucopyranoside 、 trichloroacetimidoyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 生成 triisopropylsilyl 4-O-acetyl-3-O-benzyl-({[2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->3)]-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)}-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranosyl-(1->2))-β-D-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 盐酸 、 三氟甲磺酸酐 、 二苯基亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 生成 trichloroacetimidoyl 2,3,4-tri-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS
  [FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS

  摘要：

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。

  公开号：

  WO2018191598A1

文献信息

• Synthesis of QS-21-Xylose: Establishment of the Immunopotentiating Activity of Synthetic QS-21 Adjuvant with a Melanoma Vaccine
  作者：Kai Deng、Michelle M. Adams、Payal Damani、Philip O. Livingston、Govind Ragupathi、David Y. Gin

  DOI：10.1002/anie.200801885

  日期：2008.8.11