allyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 89821-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6S)-6-methyl-5-phenylmethoxy-2-prop-2-enoxyoxane-3,4-diol
• CAS: 89821-78-3
• 化学式: C₁₆H₂₂O₅
• 分子量: 294.348
• InChiKey: FTJYMUFKKRPXJC-HVQZGBDUSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 三甲基溴硅烷 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 mercury dibromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-鼠李糖基吡喃糖基）-（的化学合成和血清反应性1→9）-氧壬酰基-牛血清白蛋白—麻风病特异性的天然二糖-辛基-神经糖蛋白

  摘要：

  外部二糖段，即O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-α-L-通过一系列修饰的Koenigs-Knorr和Helferich反应，已高收率和绝对立体特异性地合成了含有三糖，麻风病特异性的酚醛糖脂I的鼠李糖吡喃糖。合成途径的一个特殊特征是在中性条件下，首先通过1,2-原乙酸酯制备8-（甲氧羰基）辛基糖苷作为α端基异构体，然后在中性条件下将鼠李糖部分的2-羟基甲基化。可能形成异头混合物。8-（甲氧基羰基）辛基O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷被转化为结晶酰肼，并通过中间的酰基叠氮化物与牛血清白蛋白（BSA）偶联，生成相应的新糖蛋白O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 --- -4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基）-（

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90098-3
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 allyl 4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X

  摘要：

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。

  公开号：

  US08815239B2

文献信息

• Novel O-acetylated decasaccharides
  申请人：Institut Pasteur

  公开号：EP2386563A1

  公开（公告）日：2011-11-16

  The present invention relates to diversely acetylated decasaccharides of formula (I) representative of two repeating units of Shigella flexneri serotype 2a O-antigen, conjugates and method of preparation thereof. These compounds exhibit antigenic properties and are particularly useful for the diagnosis of Shigella infection. wherein R1 and R2 are as defined in claim 1.

  本发明涉及式(I)的多样乙酰化十糖，代表志贺氏菌弗氏氏2a O-抗原的两个重复单元，以及其结合物和制备方法。这些化合物具有抗原性质，特别适用于志贺氏菌感染的诊断。 其中R1和R2如权利要求1中定义的。
• [EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDE GROUP A STREPTOCOCCUS<br/>[FR] STREPTOCOQUE DU GROUPE A À BASE D'OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES
  申请人：ANCORA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012082635A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides novel synthetic poly-L-rhamnose oligosaccharides, compositions containing the same, and methods of preventing Group A Streptococcus infections.

  本发明提供了新型的合成聚-L-鼠李糖寡糖，含有该寡糖的组合物，以及预防A群链球菌感染的方法。
• Synthesis of Kaempferol 3-O-[2′′,3′′- and 2′′,4′′-Di-O-(E)-p-coumaroyl]-α-l-rhamnopyranosides
  作者：Jiansong Sun、Biao Yu、Yan Li、Weizhun Yang、Yuyong Ma、Lei Shan、Wei-Dong Zhang

  DOI：10.1055/s-0030-1259702

  日期：2011.4

  Kaempferol 3-O-[2′′,3′′- and 2′′,4′′-di-O-(E)-p-coumaroyl]-α-l-rhamnopyranoside, two acylated flavonol 3-O-glycosides with potent inhibitory activity against methicillin-resistant Staphylococcus aureus, were synthesized for the first time, employing glycosyl o-cyclopropylethynylbenzoates as donors and Ph3PAuNTf2 as a catalyst for the construction of the flavonol glycosidic linkages.

  首次合成了两种酰化的黄酮醇3-O-糖苷，即山柰酚3-O-[2′′,3′′-和2′′,4′′-二-O-(E)-对香豆酰]-α-L-鼠李糖苷，它们具有强烈的抑制耐甲氧西林金黄色葡萄球菌的活性。合成过程中采用糖基O-环丙基乙炔基苯甲酸酯作为供体，并使用Ph3PAuNTf2作为催化剂来构建黄酮醇糖苷键。
• Concise synthesis of di- and trisaccharides related to the O-antigens from Shigella flexneri serotypes 6 and 6a, based on late stage mono-O-acetylation and/or site-selective oxidation
  作者：Pierre Chassagne、Laurent Raibaut、Catherine Guerreiro、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1016/j.tet.2013.10.011

  日期：2013.12

  are closely related bacteria causing shigellosis in humans. Their O-antigens are →4)-β-d-GalpA-(1→3)-β-d-GalpNAc-(1→2)-[3Ac/4Ac]-α-l-Rhap-(1→2)-α-l-Rhap-(1→}n acidic polysaccharides (ABAcCD}n), which only differ in the degree of O-acetylation. A concise synthesis of two disaccharides (BC, BAcC) and four trisaccharides, representing portions and/or analogs of the O-antigens, is described. A protected

  弗氏志贺氏菌血清型6和6a是引起人类志贺氏菌病的密切相关细菌。他们的O-抗原是→4）-β- d -Gal p A-（1→3）-β- d -Gal p NAc-（1→2） - [3AC / 4AC]-α-升-RHA p -（1→2）-α - l- Rha p-（1→} n酸性多糖（ AB Ac CD } n），仅在O-乙酰化程度上有所不同。两种二糖（BC，乙AC ç）和代表O-抗原的部分和/或类似物的四个三糖。从三氯乙酰亚氨酸酯和硫代糖苷供体进行了设计和组装，设计了与晚期3 C - O-乙酰化和/或半乳糖基（A°）转化为半乳糖醛酸（A）兼容的受保护中间体，以实现高产率的糖基化和出色的立体控制。使用基于TEMPO / NaOCl / NaClO 2的氧化方案从半乳糖有效地引入半乳糖醛酸部分，所述氧化方案被优化用于与敏感部分例如烯丙基醚和乙酸酯的完全相容性。最终的Pd / C介导的脱保护提供了目标，包括丙基糖苷AB
• Convergent Chemoenzymatic Strategy to Deliver a Diversity of <i>Shigella flexneri</i> Serotype-Specific O-Antigen Segments from a Unique Lightly Protected Tetrasaccharide Core
  作者：Zhaoyu Hu、Mounir Benkoulouche、Louis-Antoine Barel、Guillaume Le Heiget、Akli Ben Imeddourene、Yann Le Guen、Nelly Monties、Catherine Guerreiro、Magali Remaud-Siméon、Claire Moulis、Isabelle André、Laurence A. Mulard

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00777

  日期：2021.2.5

  carbohydrates. The concept is exemplified in the context of Shigella flexneri, a major cause of diarrhoeal disease. Aiming at a broad serotype coverage S. flexneri glycoconjugate vaccine, a non-natural lightly protected tetrasaccharide was designed for compatibility with (i) serotype-specific glucosylations and O-acetylations defining S. flexneri O-antigens, (ii) recognition by suitable α-transglucosylases,

  糖科学的进展在很大程度上取决于广泛定制的，定义明确的且通常为复杂的寡糖的可用性。在本文中，我们超越了自然资源，旨在绕开糖化学领域中的化学边界，致力于解决体外化学酶策略的发展，该策略具有巨大的潜力，可以满足表征微生物细胞表面碳水化合物的分子多样性的需求。该概念在痢疾志贺氏菌（腹泻病的主要原因）中得到了例证。针对广泛的血清型弗氏志贺氏菌糖缀合物疫苗，设计了一种非天然的轻度保护的四糖以与（i）血清型特异性糖基化和O-乙酰化定义了弗氏链球菌O-抗原，（ii）通过合适的α-转葡糖基化酶进行识别，以及（iii）在酶促α- d-葡糖基化之后进行的低聚。四糖核心是由两种结晶单糖前体化学合成的。在糖苷水解酶家族70中发现的六个α-转葡糖基化酶显示出转移非天然受体上的葡糖基残基。对于具有来自弗氏链球菌IV型O-抗原的葡糖基化模式的五糖，已经获得了成功的概念证明。它证明了通过适当计划的化学酶途径（涉及非天然受体