Allyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 89821-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: (3aR,4R,6S,7S,7aR)-2,2,6-trimethyl-7-phenylmethoxy-4-prop-2-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 89821-77-2
• 化学式: C₁₉H₂₆O₅
• 分子量: 334.412
• InChiKey: VCKBHAVCNCXXIW-PFPDTZPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 三乙烯二胺 、 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 、 三甲基溴硅烷 、 氨 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 147.0h， 生成 8-(methoxycarbonyl)octyl 4-O-benzyl-3-O-methyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  O-（3,6-二-O-甲基-β-d-吡喃吡喃糖基）-（1→4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-鼠李糖基吡喃糖基）-（的化学合成和血清反应性1→9）-氧壬酰基-牛血清白蛋白—麻风病特异性的天然二糖-辛基-神经糖蛋白

  摘要：

  外部二糖段，即O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-di-O-甲基-α-L-通过一系列修饰的Koenigs-Knorr和Helferich反应，已高收率和绝对立体特异性地合成了含有三糖，麻风病特异性的酚醛糖脂I的鼠李糖吡喃糖。合成途径的一个特殊特征是在中性条件下，首先通过1,2-原乙酸酯制备8-（甲氧羰基）辛基糖苷作为α端基异构体，然后在中性条件下将鼠李糖部分的2-羟基甲基化。可能形成异头混合物。8-（甲氧基羰基）辛基O-（3,6-二-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 ---- 4）-2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李吡喃糖苷被转化为结晶酰肼，并通过中间的酰基叠氮化物与牛血清白蛋白（BSA）偶联，生成相应的新糖蛋白O-（3,6-di-O-甲基-β-D-吡喃葡萄糖基）-（1 --- -4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L-鼠李糖基）-（

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90098-3
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 Allyl 4-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Glycoconjugates and use thereof as vaccine against Shigella flexneri serotype 3a and X

  摘要：

  本发明涉及从糖类衍生的化合物，其重现志贺氏菌弗氏菌血清型3a和X的表位，并且涉及将其用于制备疫苗组合物。更具体地，本发明涉及包括下文描述的寡糖或多糖的新型糖结合化合物，用于合成这些寡糖或多糖和糖结合物的方法，这些寡糖或多糖的衍生物，含有这些衍生物的组合物，以及将糖结合物用于疫苗目的的用途。最后，本发明涉及使用一个或多个寡糖或多糖或其结合物诊断志贺氏菌弗氏菌感染的方法。

  公开号：

  US08815239B2

文献信息

• [EN] SYNTHETIC OLIGOSACCHARIDE GROUP A STREPTOCOCCUS<br/>[FR] STREPTOCOQUE DU GROUPE A À BASE D'OLIGOSACCHARIDES SYNTHÉTIQUES
  申请人：ANCORA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012082635A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention provides novel synthetic poly-L-rhamnose oligosaccharides, compositions containing the same, and methods of preventing Group A Streptococcus infections.

  本发明提供了新型的合成聚-L-鼠李糖寡糖，含有该寡糖的组合物，以及预防A群链球菌感染的方法。
• [EN] TRITERPENE SAPONIN SYNTHESIS, INTERMEDIATES AND ADJUVANT COMBINATIONS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE SAPONINE TRITERPÉNIQUE, INTERMÉDIAIRES ET COMBINAISONS D'ADJUVANTS
  申请人：ADJUVANCE TECH INC

  公开号：WO2018191598A1

  公开（公告）日：2018-10-18

  The present application relates to triterpene glycoside saponin-derived adjuvants, syntheses thereof, and intermediates thereto. The application also provides pharmaceutical compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compounds or compositions in the treatment of and immunization for infectious diseases.

  本申请涉及三萜甙苷皂苷衍生的佐剂、其合成以及中间体。该申请还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物在治疗和免疫传染病方面的方法。
• Synthesis of the hyper-branched core tetrasaccharide motif of chloroviruses
  作者：Bijoyananda Mishra、Sujit Manmode、Gulab Walke、Saptashwa Chakraborty、Mahesh Neralkar、Srinivas Hotha

  DOI：10.1039/d0ob02176h

  日期：——

  residues in which L-fucose is connected to D-xylose and L-rhamnose via a 1,2-trans glycosidic bond, whereas with the D-galactose residue is connected through a 1,2-cis glycosidic bond. A thorough and comprehensive study of various accountable factors enabled us to install a 1,2-cis galactopyranosidic linkage in a stereoselective fashion under [Au]/[Ag]-catalyzed glycosidation conditions en route to the

  复杂寡糖的化学合成，特别是具有一个或多个1,2-顺式糖苷键的超支化结构的寡糖，是一项艰巨的任务。糖基供体和受体的互补反应性，以及溶剂/温度/活化剂的适当调节，以及空间拥挤的糖基受体的糖基化收率降低，是使这种合成令人望而生畏的几个因素。在本文中，我们报道了与人和小鼠模型中与认知功能降低相关的氯病毒的半保守超支化核心四糖基序的合成。目标四糖包含四个不同的糖残基，其中L-岩藻糖与D-木糖和L-鼠李糖通过1，2-反式糖苷键，而与D-半乳糖残基通过1，2-顺式糖苷键连接。各责任因素进行全面，综合的研究使我们能够安装1,2-顺galactopyranosidic联动的立体方式下的[金] / [公司]催化的糖苷化条件途中到14步的目标四糖主题。
• Mahajan, Ritu; Dixit, Sapna; Khare, Naveen K., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1994, vol. 13, # 1, p. 63 - 74
  作者：Mahajan, Ritu、Dixit, Sapna、Khare, Naveen K.、Khare, Anakshi

  DOI：——

  日期：——
• Studies on carbohydrates XVIII. Synthesis of tetrasaccharide corresponding to biological repeat units of Serratia marcescens O18 polysaccharide
  作者：Jian Zhang、Jianmin Mao、Hongming Chen、Mengshen Cai

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86306-5

  日期：1994.11

  The sqnthesis of a blocked tetrasaccharide portion of the biological repeat unit, [-->2)L-Rhap alpha(1-->2)L-Rhap alpha(1-->2)L-Rhap alpha (1-->6)D-GlcNAcp alpha(1-->], of the Serratia marcescens O18 polysaccharide was described The key intermediate compounds was 3,4-blocked -L-rhamnose. All compounds were confirmed by use of high resolution NMR and FAB-MS techniques.