2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose | 86795-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-Tris(benzyloxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-ol；(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-ol
• CAS: 86795-38-2
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅
• 分子量: 434.532
• InChiKey: YRAQXZMHYZXWBZ-CMKGNXEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose 在 六氯丙酮 、 三苯基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.75h， 以90%的产率得到2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  基于三苯基膦/六氯丙酮体系的无溶剂合成糖基氯化物

  摘要：

  糖基氯化物在糖苷合成中用作糖基供体，在有机合成中用作前体，可以通过将糖半缩醛在70°C下暴露于PPh 3和六氯丙酮的等摩尔混合物中，轻松地在无溶剂条件下制备。该反应以高收率和短时间提供产物，并且耐受多种通常采用的保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.03.068
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 吡啶 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 sodium 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  六氟化硫（VI）光化学氟化合成糖基氟化物

  摘要：

  本研究描述了一种使用六氟化硫 (VI) 作为廉价且安全的氟化剂和 4,4'-二甲氧基二苯甲酮作为易于获得的有机光催化剂光催化生成糖基氟的新方法。这种温和的方法用于生成 16 种不同的糖基氟化物，包括具有酸和碱不稳定官能团的底物，产率为 43%–97%，并以连续流方式应用，以 7.7 g 的规模和 93% 的产率完成氟化.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03915

文献信息

• Highly regioselective and stereoselective synthesis of C-Aryl glycosides <i>via</i> nickel-catalyzed <i>ortho</i>-C–H glycosylation of 8-aminoquinoline benzamides
  作者：Wei-Yu Shi、Ya-Nan Ding、Nian Zheng、Xue-Ya Gou、Zhe Zhang、Xi Chen、Yu-Yong Luan、Zhi-Jie Niu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/d1cc03589d

  日期：——

  C-Aryl glycosides are of high value as drug candidates. Here a novel and cost-effective nickel catalyzed ortho-CAr–H glycosylation reaction with high regioselectivity and excellent α-selectivity is described. This method shows great functional group compatibility with various glycosides, showing its synthetic potential. Mechanistic studies indicate that C–H activation could be the rate-determining

  C-芳基糖苷作为候选药物具有很高的价值。本文描述了一种新颖且经济高效的镍催化邻-C Ar -H 糖基化反应，具有高区域选择性和优异的 α-选择性。该方法与各种糖苷表现出良好的官能团相容性，显示出其合成潜力。机理研究表明 C-H 激活可能是速率决定步骤。
• Total Synthesis of Tricolorin A
  作者：Daniel P. Larson、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo971413u

  日期：1997.11.1

  Tricolorin A (1) is a novel tetrasaccharide macrolactone that is a natural herbicide. In this paper is reported a total synthesis of 1. Coupling of hydroxy ester 18 with D-fucosyl trichloroacetimidate 23 gave fucoside 24. Removal of the C-2 pivaloyl group of 24 followed by coupling with D-glucosyl trichloroacetimidate 29 resulted in isolation of disaccharide 30. Saponification of the ester groups of

  Tricolorin A（1）是一种新型四糖大内酯，是一种天然除草剂。本文报导了总合成1。将羟基酯18与D-岩藻糖基三氯乙酰亚胺酸酯23偶联得到岩藻糖苷24。除去C-2新戊酰基基团24，然后与D-葡糖基三氯乙酰胺基乙酸酯29偶联，分离出二糖30.通过Yonemitsu方案将30的酯基团皂化并随后对酸性二醇31进行选择性大内酯化仅得到所需的内酯32。组装二糖糖基三氯乙酰亚氨酸酯52的关键步骤是将L-鼠李糖苷47与L-鼠李糖基偶联。三氯乙酰亚胺酸酯43.将内酯二糖32与二糖52偶联的尝试失败。使用替代计划组装四糖，将二糖基糖基三氯乙酰亚胺酸酯58与二糖37反应，得到四糖59。再次通过Yonemitsu方案，通过对四糖酸三醇60进行选择性大内酯化生成二酯内酯63，然后将手性侧链酸添加到反应容器中。合成的三色蛋白A（1）通过对63进行脱保护得到。从岩藻糖，葡萄糖，鼠李糖和（S）-1-辛基-3-醇开
• A Novel and Efficient Deprotection of the Allyl Group at the Anomeric Oxygen of Carbohydrates
  作者：Biao Yu、Jianbo Zhang、Shoufu Lu、Yongzheng Hui

  DOI：10.1055/s-1998-1579

  日期：1998.1

  Perfluoroalkylation with perfluoroalkyl iodide under sodium dithionite and sodium bicarbonate in acetonitrile/water followed by elimination in the presence of zinc powder and ammonium chloride in ethanol was disclosed to be an extremely mild and efficient procedure for deprotection of the anomeric allyl group of carbohydrates.

  在乙腈/水体系中，通过二硫酸钠和碳酸氢钠与全氟烷基碘化物进行全氟烷基化反应，随后在乙醇中以锌粉和氯化铵为条件进行消除反应，这一过程被揭示为一种极为温和且高效的去保护碳水化合物异头位烯丙基的方法。
• Total synthesis of kehokorins A and B
  作者：Kenshu Fujiwara、Ryosuke Motousu、Daisuke Sato、Yoshihiko Kondo、Uichi Akiba、Takanori Suzuki、Tetsuo Tokiwano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.04.011

  日期：2019.5

  The total synthesis of a dibenzofuran rhamnoside, kehokorin A, and its aglycone, kehokorin B, was achieved via a route including Suzuki-Miyaura cross-coupling followed by Ullmann ether synthesis to form a dibenzofuran, stepwise bromination at C7 of the dibenzofuran, a second Suzuki-Miyaura cross-coupling to install a 4-methoxyphenyl group at C7, and rhamnosylation.

  二苯并呋喃鼠李糖苷kehokorin A及其糖苷配基kehokorin B的总合成是通过包括Suzuki-Miyaura交叉偶联，然后由Ullmann醚合成形成二苯并呋喃，在二苯并呋喃的C7逐步溴化的途径完成的。 Suzuki-Miyaura交叉偶联以在C7处安装4-甲氧基苯基，并进行鼠李糖基化。
• Synthesis and Glycosylation Shift of 1,1'-Disaccharides.
  作者：Mugio NISHIZAWA、Shinichi KODAMA、Yoshie YAMANE、Kiyoko KAYANO、Susumi HATAKEYAMA、Hidetoshi YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.42.982

  日期：——

  Nineteen kinds of nonreducing 1,1'-disaccharides have synthesized by modified Koenigs-Knorr method, and characterized by NMR. The glycosylation shift of each anomeric carbon has been estimated.