(3R,4R,5S,6S)-2-(allyloxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)-tetrahydro-6-methyl-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S,6S)-2-(allyloxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)-tetrahydro-6-methyl-2H-pyran
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-methyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-prop-2-enoxyoxane
• 化学式: C₃₀H₃₄O₅
• 分子量: 474.597
• InChiKey: GJRZTGOFUKVYMR-KJZHFUNXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S,6S)-2-(allyloxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)-tetrahydro-6-methyl-2H-pyran 在 palladium dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3,4-三-O-苄基-L-吡喃鼠李糖
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基碘化物的邻CH糖基化/异丙基烯化。

  摘要：

  该报告描述了钯催化芳基碘化物邻位-C-H糖基化/ ipso-烯基化的第一个例子，并且易于获得的糖基氯被用作糖基化试剂。该反应与底物的官能团相容，并且已经以良好至优异的产率和优异的非对映选择性合成了一系列C-芳基糖苷。发现廉价的5-降冰片烯-2-腈作为瞬时介体可以有效地促进该反应。此外，IPSO -arylation和氰化还通过战略来实现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01392
• 作为产物：
  描述：

  L-rhamnopyranose 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (3R,4R,5S,6S)-2-(allyloxy)-3,4,5-tris(benzyloxy)-tetrahydro-6-methyl-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基碘化物的邻CH糖基化/异丙基烯化。

  摘要：

  该报告描述了钯催化芳基碘化物邻位-C-H糖基化/ ipso-烯基化的第一个例子，并且易于获得的糖基氯被用作糖基化试剂。该反应与底物的官能团相容，并且已经以良好至优异的产率和优异的非对映选择性合成了一系列C-芳基糖苷。发现廉价的5-降冰片烯-2-腈作为瞬时介体可以有效地促进该反应。此外，IPSO -arylation和氰化还通过战略来实现。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01392

文献信息

• A Novel and Efficient Deprotection of the Allyl Group at the Anomeric Oxygen of Carbohydrates
  作者：Biao Yu、Jianbo Zhang、Shoufu Lu、Yongzheng Hui

  DOI：10.1055/s-1998-1579

  日期：1998.1

  Perfluoroalkylation with perfluoroalkyl iodide under sodium dithionite and sodium bicarbonate in acetonitrile/water followed by elimination in the presence of zinc powder and ammonium chloride in ethanol was disclosed to be an extremely mild and efficient procedure for deprotection of the anomeric allyl group of carbohydrates.

  在乙腈/水体系中，通过二硫酸钠和碳酸氢钠与全氟烷基碘化物进行全氟烷基化反应，随后在乙醇中以锌粉和氯化铵为条件进行消除反应，这一过程被揭示为一种极为温和且高效的去保护碳水化合物异头位烯丙基的方法。
• Synthesis of Phenolic Glycosides: Glycosylation of Sugar Lactols with Aryl Bromides via Dual Photoredox/Ni Catalysis
  作者：Hui Ye、Cong Xiao、Quan-Quan Zhou、Peng George Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02129

  日期：2018.11.2

  Multifarious sugar lactols were efficiently transformed into the corresponding phenolic glycosides by treating with aryl bromides in acetonitrile with Ir[dF(CF3)ppy]2(dtbbpy)(PF6) as a photocatalyst under visible light irradiation. Both pyranoses and furanoses or even disaccharide could all suffer this glycosylation protocol under mild reaction conditions. A variety of phenyl glycosides can be produced

  通过在可见光下用Ir [dF（CF 3）ppy] 2（dtbbpy）（PF 6）作为光催化剂在乙腈中用芳基溴化物处理，将多种糖乳糖醇有效地转化为相应的酚类糖苷。在温和的反应条件下，吡喃糖酶和呋喃糖酶甚至二糖都可能遭受这种糖基化方案的影响。可以以中等到良好的产率（高达93％的产率）生产各种苯基糖苷，并且该方案的克级工艺也得到了很好的确立。