(R)-2-(benzyloxy)pentan-3-one | 132489-34-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(benzyloxy)pentan-3-one
• 英文别名: (R)-2-benzyloxy-3-pentanone；2R-benzyloxy-pentan-3-one；2-benzyloxy-3-pentanone；(2R)-2-phenylmethoxypentan-3-one
• CAS: 132489-34-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DEOOBELFQJXOAE-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)pentan-3-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R)-2-(苯甲酰基氧基)-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Studies in polypropionate synthesis: High π-face selectivity in syn and anti aldol reactions of chiral boron enolates of lactate-derived ketones

  摘要：

  Use of (c)Hex(2)BCl/Me(2)NEt in the aldol reactions of the alpha'-benzoyloxy ketone 7 with aldehydes leads to high stereoselectivity (97-99.5% ds) for the crystalline anti adducts 11. Under similar conditions, the corresponding benzyl ether 6 favours formation of the syn adducts 9.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88434-x
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉-4-基-2-苯基甲氧基丙烷-1-酮 在 (4S,5S)-2,2-(CH2)5-α,α'-Ph4-1,3-dioxolan-4,5-dimethanol 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (R)-2-(benzyloxy)pentan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过包合络合对无环 α-羟基酮衍生物进行光学拆分

  摘要：

  描述了一种使用手性主体化合物通过热力学拆分制备光学活性无环 α-羟基酮衍生物的新方法。我们研究了外消旋 2-benzyloxy-3-pentanone 与手性主体化合物在各种溶剂中的拆分。在优化反应条件后，很明显，光学拆分只能在溶剂、主体化合物和底物浓度的某些严格条件下发生。在室温下在 MeOH-H 2 O (1:1) 中搅拌带有环己基环的 (-)-TADDOL 的酮悬浮液，该悬浮液源自 L-酒石酸乙酯，产生具有高对映选择性的包合物，得到 (S) - 含高达 99% ee 的酮。另一方面，从滤液中得到的（R）-酮的ee可以通过使用（+）-TADDOL的相同程序得到改善；最后，得到几乎光学纯形式的酮的两种对映异构体。通过 ESI-TOFMS 分析形成的复合体假设主客比为 1:1。这种拆分过程也适用于其他基材，以提供相应的光学活性酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2051

文献信息

• Total Synthesis and Structural Elucidation of (−)-Maurenone
  作者：Julia S. Crossman、Michael V. Perkins

  DOI：10.1021/jo051753c

  日期：2006.1.1

  The total synthesis of (2S,3S)-2,3-dihydro-6-[(1‘S, 2‘R)-2-hydroxy-1-methylbutyl]-3,5-dimethyl-2-[(1‘ ‘S)-1-methylpropyl]-4H-pyran-4-one (3), the (−)enantiomer of the marine polypropionate, maurenone, was achieved in nine linear steps (13% overall yield) from (R)-2-benzylpentan-3-one ((R)-14) and (R)-2-benzoyloxypentan-3-one ((R)-15). Key fragments were synthesized using highly diastereoselective syn

  （2 S，3 S）-2,3-二氢-6-[（1 'S，2'R）-2-羟基-1-甲基丁基] -3,5-二甲基-2-[（ 1' 'S）-1-甲基丙基] -4H-吡喃-4-酮（3）是海洋聚丙烯酸酯的丁烯酮的（-）对映异构体，从（R）的九个线性步骤（总收率13％）获得-2- benzylpentan -3-酮（（- [R ）- 14）和（- [R）-2- benzoyloxypentan -3-酮（（- [R ）- 15）。使用高度非对映选择性的顺式和反硼醛醇缩合反应合成关键片段，并使用锂介导的醛醇缩合反应偶联关键片段。然后使用三氟乙酸促进的环化/脱水来安装γ-二氢吡喃酮环。通过将两个酮与四个醛中的每一个偶联，可以合成一个对映体系列的八个异构体。将八个异构体的13 C NMR数据与针对莫伦酮的报道进行比较，确定了天然产物的相对立体化学。
• A Mismatch-Free Strategy for the Diastereoselective α,α-Bisalkylation of Chiral Nonracemic Methyl Ketones
  作者：Md. Nasir Uddin、Emily M. Tarsis、Chia-Hua Wu、Judy I. Wu、Don M. Coltart

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01146

  日期：2018.7.6

  A chiral auxiliary-based diastereoselective transformation that entirely avoids the stereochemically mismatched pairing, providing equally high levels of asymmetric induction in the formation of each diastereomer is described. In particular, we show that chiral nonracemic methyl ketones undergo α,α-bisalkylation using phenylalanine-derived N-amino cyclic carbamate (ACC) auxiliaries with essentially

  描述了一种完全避免立体化学错配的基于手性助剂的非对映选择性转化，在每个非对映异构体的形成过程中提供了同样高水平的不对称诱导。尤其是，我们表明，使用苯丙氨酸衍生的N-氨基环状氨基甲酸酯（ACC）助剂，手性非外消旋甲基酮会经历α，α-双烷基化反应，基本上具有非对映选择性，以及优异的收率和区域选择性。重要的是，通过使用单一的辅助对映体，可以以同样高的不对称诱导水平合成任一种非对映体产物。
• Deracemization of Acyclic α-Hydroxy Ketone Derivatives by Dynamic Resolution Using an Optically Active Host Compound
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Keiko Otsuka、Tomomi Okamoto、Hideto Mogi

  DOI：10.1055/s-2007-970770

  日期：2007.3

  The dynamic resolution of racemic acyclic α-hydroxy ketone derivatives is accomplished using an optically active host compound, TADDOL, under basic conditions to give the corresponding optically active ketones.

  使用光学活性主化合物 TADDOL，在碱性条件下动态解析外消旋无环δ-羟基酮衍生物，得到相应的光学活性酮。
• Preparation of optically active α-hydroxy ketone derivatives by Enzyme-Mediated Hydrolysis of Enol Esters
  作者：Kazutsugu Matsumoto、Natsuko Suzuki、Hiromichi Ohta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97267-8

  日期：1990.1

  A new method of preparation of optically active α-hydroxy ketone derivatives has been developed. Incubation of (Z)-3-propionyloxy-4-benzyloxy-2-pentene (1a) with lipase OF gave optically pure (R)-enol propionate 1a, which in turn was convened without racemization to (R)-ketone 2a by the aid of LiAlH4.

  已经开发了制备光学活性α-羟基酮衍生物的新方法。将（Z）-3-丙酰氧基-4-苄氧基-2-戊烯（1a）与脂肪酶OF一起孵育，得到光学上纯净的（R）-烯醇丙酸酯1a，而后者却没有被外消旋生成（R）酮2a。 LiAlH的辅助4。
• 泊沙康唑杂质及其制备方法和用途
  申请人：扬子江药业集团有限公司

  公开号：CN108341754A

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了泊沙康唑杂质，例如4c(其中PG为羟基保护基)；同时，还公开了这些杂质的制备方法和用途。