(2R)-2-(苯甲酰基氧基)-3-戊酮 | 460997-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2R)-2-(苯甲酰基氧基)-3-戊酮
• 英文名称: (R)-2-benzoyloxy-3-pentanone
• 英文别名: (-)-(R)-3-oxopentan-2-yl benzoate；(R)-3-Oxopentan-2-yl benzoate；[(2R)-3-oxopentan-2-yl] benzoate
• CAS: 460997-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: WENOPEBWFIDEKJ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-(苯甲酰基氧基)-3-戊酮 在 二甲基十二/十四烷基叔胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,4S,5R,E)-5-hydroxy-8-(4-methoxybenzyloxy)-4,6-dimethyl-3-oxooct-6-en-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  四种候选立体异构体的含氟混合物合成对拉古纳吡酮 B 的结构分配

  摘要：

  含氟混合物合成技术已用于制备天然产物拉格纳派隆 B 的四种候选立体异构体。其 C19-21 的组分构型由含氟甲硅烷基编码的乙烯基碘类准外消旋混合物通过 Negishi 偶联与中心片段融合。合成并分层了单独的吡喃酮片段的准外消旋混合物，其 C6,7 处的组分配置也由含氟甲硅烷基编码。所得纯准对映异构体与准外消旋混合物的Stille偶联提供两个准非对映异构体样品，将其分层并去标签以提供所有四种lagunapyrone B立体异构体。通过旋光度比较，Lagunapyrone 被指定为 6R、7S、19S、20S、21R 构型。

  DOI：

  10.1021/ja064812s
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(benzyloxy)pentan-3-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2R)-2-(苯甲酰基氧基)-3-戊酮
  参考文献：
  名称：

  Studies in polypropionate synthesis: High π-face selectivity in syn and anti aldol reactions of chiral boron enolates of lactate-derived ketones

  摘要：

  Use of (c)Hex(2)BCl/Me(2)NEt in the aldol reactions of the alpha'-benzoyloxy ketone 7 with aldehydes leads to high stereoselectivity (97-99.5% ds) for the crystalline anti adducts 11. Under similar conditions, the corresponding benzyl ether 6 favours formation of the syn adducts 9.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88434-x

文献信息

• Total Synthesis and Structural Assignment of Curvicollide C
  作者：Valeska von Kiedrowski、Florian Quentin、Martin Hiersemann

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02126

  日期：2017.8.18

  The first total synthesis of (+)-curvicollide C has been accomplished. Cross-metathesis and Julia–Kocienski olefination were instrumental in the synthesis of 1,3-diene segments and allowed for a ternary-convergent synthetic design. A full structural assignment is proposed for (−)-curvicollide C, a uniquely structured polyketide of fungal origin.

  （+）-curvicollide C的第一个全合成反应已经完成。交叉复分解和Julia-Kocienski烯烃化在1,3-二烯链段的合成中发挥了作用，并允许进行三元收敛的合成设计。建议对（-）-curvicollide C（一种真菌来源的独特结构的聚酮化合物）进行完整的结构分配。
• Anion Relay Chemistry: Development of an Effective Diastereoselective [3+2] Annulation Tactic Exploiting an Aldol/Brook Rearrangement/Cyclization Cascade
  作者：Heeoon Han、Amos B. Smith

  DOI：10.1002/anie.201708017

  日期：2017.11.6

  An effective [3+2] annulation tactic for the construction of diverse bicyclic compounds possessing highly functionalized cyclopentane rings has been developed employing soft ketone enolates as the initial nucleophile for anion relay chemistry (ARC). The protocol entails a highly diastereoselective aldol/Brook rearrangement/cyclization cascade.

  已经开发出一种有效的[3 + 2]环空策略，用于构建具有高度官能化的环戊烷环的各种双环化合物，采用软酮烯酸酯作为阴离子中继化学（ARC）的初始亲核试剂。该协议需要高度非对映选择性的羟醛/布鲁克重排/环化级联反应。
• Total Synthesis and Structural Elucidation of (−)-Maurenone
  作者：Julia S. Crossman、Michael V. Perkins

  DOI：10.1021/jo051753c

  日期：2006.1.1

  The total synthesis of (2S,3S)-2,3-dihydro-6-[(1‘S, 2‘R)-2-hydroxy-1-methylbutyl]-3,5-dimethyl-2-[(1‘ ‘S)-1-methylpropyl]-4H-pyran-4-one (3), the (−)enantiomer of the marine polypropionate, maurenone, was achieved in nine linear steps (13% overall yield) from (R)-2-benzylpentan-3-one ((R)-14) and (R)-2-benzoyloxypentan-3-one ((R)-15). Key fragments were synthesized using highly diastereoselective syn

  （2 S，3 S）-2,3-二氢-6-[（1 'S，2'R）-2-羟基-1-甲基丁基] -3,5-二甲基-2-[（ 1' 'S）-1-甲基丙基] -4H-吡喃-4-酮（3）是海洋聚丙烯酸酯的丁烯酮的（-）对映异构体，从（R）的九个线性步骤（总收率13％）获得-2- benzylpentan -3-酮（（- [R ）- 14）和（- [R）-2- benzoyloxypentan -3-酮（（- [R ）- 15）。使用高度非对映选择性的顺式和反硼醛醇缩合反应合成关键片段，并使用锂介导的醛醇缩合反应偶联关键片段。然后使用三氟乙酸促进的环化/脱水来安装γ-二氢吡喃酮环。通过将两个酮与四个醛中的每一个偶联，可以合成一个对映体系列的八个异构体。将八个异构体的13 C NMR数据与针对莫伦酮的报道进行比较，确定了天然产物的相对立体化学。
• Enantioselective Synthesis Muqubilin and Negombatoperoxides B and C/D
  作者：Xiao-Tao Wang、Yikang Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03040

  日期：2021.3.5

  Muqubilin, negombatoperoxide B, and negombatoperoxide C/D were synthesized through enantioselective routes, with the quaternary center derived from a peroxy chiral building block of known absolute configuration. The C-2/C-3 stereogenic centers were introduced by asymmetric aldol condensation, and the 1,2-dioxane ring was constructed via an intramolecular alkylation of a hydroperoxide with a mesylate

  通过对映选择性路线合成了多巴胆碱，negombatoperoxide B和negombatoperoxide C / D，其四级中心衍生自已知绝对构型的过氧手性结构单元。通过不对称的羟醛缩合引入C-2 / C-3立体异构中心，并通过氢过氧化物与甲磺酸酯的分子内烷基化反应构建1,2-二恶烷环。合成样品显示的物理和光谱数据与文献报道的一致，因此验证了天然产物的构型。还简要探讨了这种环状过氧化物可能更快地对映体进入1,2-二恶烷-醛醇部分（C-1至C-6）的方法，其中C-2 / C-3立体异构中心是通过[ 2 + 2]环加法，而1
• Nhatrangin A: Total Syntheses of the Proposed Structure and Six of Its Diastereoisomers
  作者：Luiz C. Dias、Ellen C. Polo

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03060

  日期：2017.4.21

  A total synthesis of the proposed structure of nhatrangin A is described. This strategy relies on two aldol reactions to install the chiral centers at C3/C4 and C3′/C4′, a lithium-mediated coupling between an advanced intermediate alkyne and a Weinreb amide to complete the C1–C13 alkyl scaffold, and a Yamaguchi esterification to set the side chain. Discrepancies in the spectroscopic data between synthetic

  描述了拟南芥A结构的全合成。该策略依赖于两个醇醛反应，将手性中心安装在C3 / C4和C3'/ C4'处，高级中间炔烃和Weinreb酰胺之间通过锂介导的偶联完成C1-C13烷基支架，以及山口酯化设置侧链。合成nhatrangin和天然nhatrangin之间的光谱数据差异导致我们合成了nhatrangin A拟议结构的另外六个非对映异构体。