aurilide | 182863-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: aurilide
• 英文别名: (3S,6S,12R,15S,18R,21E,24S,25S,26S)-18-[(2S)-butan-2-yl]-24-hydroxy-3,4,10,13,21,25-hexamethyl-12-(2-methylpropyl)-26-[(E)-pent-2-en-2-yl]-6,15-di(propan-2-yl)-1,19-dioxa-4,7,10,13,16-pentazacyclohexacos-21-ene-2,5,8,11,14,17,20-heptone
• CAS: 182863-03-2
• 化学式: C₄₄H₇₅N₅O₁₀
• 分子量: 834.107
• InChiKey: XCPGQUJQUPDEFX-PVMXHTSVSA-N

物化性质

• 沸点：
  1018.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  192
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  芴甲氧羰酰基-6-氨基己酸 、 aurilide 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到[(2R,5S,8R,14S,17S,20S,21S,22S,24E)-2-[(2S)-butan-2-yl]-7,10,16,17,21,25-hexamethyl-8-(2-methylpropyl)-3,6,9,12,15,18,26-heptaoxo-20-[(E)-pent-2-en-2-yl]-5,14-di(propan-2-yl)-1,19-dioxa-4,7,10,13,16-pentazacyclohexacos-24-en-22-yl] 6-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cytotoxicity of aurilide analogs

  摘要：

  The artificial analogs of aurilide (1), a potent cytotoxic cyclodepsipeptide of marine origin, were synthesized, and the structure-activity relationships were investigated. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.06.035
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氟化硼乙醚 、 ammonium acetate 、 三甲基铝 、 乙酸酐 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 99.33h， 生成 aurilide
  参考文献：
  名称：

  Aurilide，一种来自海兔Dolabella auricularia的细胞毒性二肽：分离，结构确定，合成和生物学活性

  摘要：

  对日本海兔Dollabella auricularia的细胞毒性成分进行生物测定指导的分馏，导致分离出26个成员的环二肽aurilide（1）。通过包括2D NMR技术的光谱分析来确定1的总体结构。通过对1的酸水解产物进行手性HPLC分析并通过对映选择性合成由二羟基化脂肪酸部分产生的降解产物来确定绝对立体结构。的对映选择性合成1在12％的总收率（16步）来实现，并确认的绝对立体结构1。1的细胞毒性使用合成样品评估细胞毒性，发现合成样品对HeLa S 3细胞表现出强大的细胞毒性，IC 50为0.011μg/ mL。的进一步的生物学和药理学研究1已经通过使用合成的进行1。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.125

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Aurilide, a Cytotoxic 26-Membered Cyclodepsipeptide of Marine Origin
  作者：Tsuyoshi Mutou、Kiyotake Suenaga、Tatsuya Fujita、Takashi Itoh、Noboru Takada、Kozue Hayamizu、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1055/s-1997-753

  日期：1997.2

  Aurilide (1), a novel cyclodepsipeptide isolated from the Japanese sea hare Dolabella auricularia, was enantioselectively synthesized, and the present result unambiguously confirmed its stereostructure. In addition, the cytotoxicity of 1 was evaluated by employing synthetic 1.

  Aurilide（1），一种从日本海兔Dolabella auricularia中分离得到的新的环状缩肽，经过对映选择性合成，并通过当前结果明确确认其立体结构。此外，通过合成1评估了1的细胞毒性。
• CYCLIC PEPTIDE ANALOGS AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：Sirenas LLC

  公开号：US20170015710A1

  公开（公告）日：2017-01-19

  Provided are cyclic peptide analogs, conjugates comprising such compounds, and pharmaceutical compositions comprising such compounds and conjugates, and methods of treating cancer with such compounds and conjugates.

  提供了环肽类似物，包括这些化合物的共轭物，以及包含这些化合物和共轭物的药物组合物，以及使用这些化合物和共轭物治疗癌症的方法。
• Aurilide, a cytotoxic depsipeptide from the sea hare Dolabella auricularia: isolation, structure determination, synthesis, and biological activity
  作者：Kiyotake Suenaga、Tsuyoshi Mutou、Takunobu Shibata、Takashi Itoh、Tatsuya Fujita、Noboru Takada、Kozue Hayamizu、Masaki Takagi、Taiji Irifune、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/j.tet.2004.06.125

  日期：2004.9

  The bioassay-guided fractionation of the cytotoxic constituents of the Japanese sea hare Dollabella auricularia led to the isolation of aurilide (1), a 26-membered cyclodepsipeptide. The gross structure of 1 was established by spectroscopic analysis including 2D NMR techniques. The absolute stereostructure was determined by chiral HPLC analysis of acid hydrolysates of 1 and by the enantioselective

  对日本海兔Dollabella auricularia的细胞毒性成分进行生物测定指导的分馏，导致分离出26个成员的环二肽aurilide（1）。通过包括2D NMR技术的光谱分析来确定1的总体结构。通过对1的酸水解产物进行手性HPLC分析并通过对映选择性合成由二羟基化脂肪酸部分产生的降解产物来确定绝对立体结构。的对映选择性合成1在12％的总收率（16步）来实现，并确认的绝对立体结构1。1的细胞毒性使用合成样品评估细胞毒性，发现合成样品对HeLa S 3细胞表现出强大的细胞毒性，IC 50为0.011μg/ mL。的进一步的生物学和药理学研究1已经通过使用合成的进行1。
• Synthesis and cytotoxicity of aurilide analogs
  作者：Kiyotake Suenaga、Shuri Kajiwara、Satomi Kuribayashi、Tomohisa Handa、Hideo Kigoshi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.06.035

  日期：2008.7

  The artificial analogs of aurilide (1), a potent cytotoxic cyclodepsipeptide of marine origin, were synthesized, and the structure-activity relationships were investigated. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.