2-甲基-2-戊烯醛 | 14250-96-5

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-甲基-2-戊烯醛
• 中文别名: 反-2-甲基-2-戊烯醛
• 英文名称: (E)-2-methylpent-2-enal
• 英文别名: 2-Methyl-2-pentenal
• CAS: 14250-96-5
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: IDEYZABHVQLHAF-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 熔点：
  -90°C
• 沸点：
  137-138 °C765 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.86 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  89 °F
• LogP：
  1.700 (est)
• 物理描述：
  colourless to yellow-green mobile liquid; powerful grassy green, slightly fruity aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water; soluble in ether, benzene, methanol
• 折光率：
  1.445-1.453
• 保留指数：
  820;821;818;820;810

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R10,R36,R20
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 1989 3/PG 3
• RTECS号：
  SB2100000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 储存条件：
  应存于室温、干燥且充满惰性气体的环境中。

SDS

反-2-甲基-2-戊烯醛 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： trans-2-Methyl-2-pentenal
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 易燃液体和蒸气
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
反-2-甲基-2-戊烯醛 修改号码：5

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 反-2-甲基-2-戊烯醛
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 14250-96-5
分子式： C6H10O

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
反-2-甲基-2-戊烯醛 修改号码：5

---

模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 极淡的黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 138 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.86
溶解度：
[水] 微溶于
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):
反-2-甲基-2-戊烯醛 修改号码：5

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
UN编号： 1989
正式运输名称： 醛类, 不另作详细说明
包装等级： III

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

2-甲基-2-戊烯醛是合成草莓酸（2-甲基-2-戊烯酸）的重要中间体。而2-甲基-2-戊烯酸是一种具有草莓香味特征的食用香料，可用于各种需要草莓香型的食品添加剂。此外，2-甲基-2-戊烯醛还对植物病原菌具有良好的抑制作用，并且对多种植物病原菌表现出广谱杀菌活性。因此，将其开发为高效、无毒的新型绿色农药，前景广阔。

制备方法

一种2-甲基-2-戊烯醛的制备方法是以水滑石固体碱作为二分子丙醛进行连续化羟醛缩合的催化剂，并使用全自动油水分离器实现产物的自动分离。这种方法可得到高纯度且含微量杂质的粗产物，再通过精馏塔在真空条件下除去溶解在油相中的微量丙醛和水分后，就能制得符合下游要求的2-甲基-2-戊烯醛。

具体操作步骤如下：首先，通过质量流量计控制液态丙醛进入装有水滑石固体碱的列管式催化反应器。生产开始时，让温度较低的丙醛经过换热器加热后流入反应器以触发反应；当放热反应启动后，切换阀门使未加热的丙醛直接进入反应器进行羟醛缩合。二分子丙醛在催化剂高度内可以完全进行反应，产物收集釜兼作全自动油水分离器，通过控制液位使上层油相自动流入粗产物中间罐；随后，使用机械泵将粗产物送入精馏塔，在真空条件下去除溶解的微量丙醛和水分，最终得到纯度高达98%以上的2-甲基-2-戊烯醛。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 sodium chlorite 作用下， 以4.62 g的产率得到草莓酸
  参考文献：
  名称：

  dominicalure 1 和 2 的立体选择性合成：来自雄性小粒螟Rhyzopertha dominica (F.) 的聚集信息素的成分。

  摘要：

  Dominicalure 1 (9a) 和 dominicalure 2 (9b) 是通过 α,β-不饱和酸 4a 和 4b 与 (S)-(+)-2-戊醇 (8) 酯化合成的。关键步骤是 3-penten-2-one (5) 的不对称还原得到手性中间体 6，在二酰亚胺还原、DNB 衍生化、重结晶和水解后，得到 63% ee 的 8。酸 4a 和 4b 以简单有效的三步合成法制备，总收率分别为 54% 和 62%，呈立体异构纯形式。

  DOI：

  10.1007/bf02033577
• 作为产物：
  描述：

  丙醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-甲基-2-戊烯醛
  参考文献：
  名称：

  镍催化的醛的α-烯丙基化以及与烯丙醇的串联羟醛缩合/烯丙基化反应

  摘要：

  据报道，醛与烯丙醇的无镍镍催化α-烯丙基化反应。1摩尔％的原位形成的镍络合物在甲醇中促进了反应，而水是反应的唯一副产物。实验条件允许各种α-支链醛和α，β-不饱和醛转化为亲核试剂。相同的催化剂和反应条件可实现醛/α-烯丙基化反应的串联羟醛缩合反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201703486

文献信息

• Application of a Flexible Synthesis of (5<i>R</i>)-Thiolactomycin To Develop New Inhibitors of Type I Fatty Acid Synthase
  作者：Jill M. McFadden、Susan M. Medghalchi、Jagan N. Thupari、Michael L. Pinn、Aravinda Vadlamudi、Katherine I. Miller、Francis P. Kuhajda、Craig A. Townsend

  DOI：10.1021/jm049389h

  日期：2005.2.1

  Fatty acid synthase (FAS) catalyzes the synthesis of palmitate from the sequential condensation of an acetyl primer with two carbon units added from malonyl-CoA. Inhibition of the beta-ketoacyl synthase domain of mammalian FAS leads to selective cytotoxicity to various cancer cell lines in vitro and in vivo. Also, inhibitors of FAS can cause reduced food intake and body weight in mice. Naturally occurring

  脂肪酸合酶（FAS）催化乙酰基引物与丙二酰辅酶A加成的两个碳单元的顺序缩合，从而合成棕榈酸酯。哺乳动物FAS的β-酮酰基合酶结构域的抑制导致在体外和体内对多种癌细胞的选择性细胞毒性。同样，FAS抑制剂可导致小鼠食物摄入减少和体重下降。天然存在的硫菌素（TLM）被用作开发新型I型FAS抑制剂的模板。使用灵活的合成方法，获得了具有选择性FAS活性并显示出抗癌和减肥效果的TLM结构类似物家族。化合物13a和13d抑制纯FAS（ZR-75-1乳腺癌，IC（50）=50微克/毫升），并在BalbC小鼠中显示出有效的体重减轻（> 5％）。TLM衍生物的另一个子类（23b-d，31a）具有FAS活性（IC（50）=5％），并且对癌细胞具有细胞毒性（IC（50）<38 microg / mL）。最后，第三个子类（16b，29，30）对FAS也有效（IC（50）=
• Enantioselective Synthesis of Aurilide, a Cytotoxic 26-Membered Cyclodepsipeptide of Marine Origin
  作者：Tsuyoshi Mutou、Kiyotake Suenaga、Tatsuya Fujita、Takashi Itoh、Noboru Takada、Kozue Hayamizu、Hideo Kigoshi、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1055/s-1997-753

  日期：1997.2

  Aurilide (1), a novel cyclodepsipeptide isolated from the Japanese sea hare Dolabella auricularia, was enantioselectively synthesized, and the present result unambiguously confirmed its stereostructure. In addition, the cytotoxicity of 1 was evaluated by employing synthetic 1.

  Aurilide（1），一种从日本海兔Dolabella auricularia中分离得到的新的环状缩肽，经过对映选择性合成，并通过当前结果明确确认其立体结构。此外，通过合成1评估了1的细胞毒性。
• Synthesis of Enones and Enals via Dehydrogenation of Saturated Ketones and Aldehydes
  作者：Gao-Fei Pan、Xue-Qing Zhu、Rui-Li Guo、Ya-Ru Gao、Yong-Qiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801058

  日期：2018.12.21

  substrate scope including various linear or cyclic saturated ketones and aldehydes. The protocol is ligand‐free, and molecular oxygen is used as the sole clean oxidant in the reaction. Due to mild reaction conditions, good functional group compatibility, and versatile utilities of enones and enals, the method can be applied in the late‐stage synthesis of natural products, pharmaceuticals and fine chemicals

  已经开发了一种普遍，有效和经济的钯催化脱氢形成烯酮或烯醛的方法。该方法具有极其广泛的底物范围，包括各种线性或环状的饱和酮和醛。该方案不含配体，并且分子氧被用作反应中唯一的清洁氧化剂。由于温和的反应条件，良好的官能团相容性以及烯酮和烯醛的多用途，该方法可用于天然产物，药物和精细化学品的后期合成。
• Lewis Base Catalyzed Enantioselective Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Aneta Kadlčíková、Irena Valterová、Lucie Ducháčková、Jana Roithová、Martin Kotora

  DOI：10.1002/chem.201001523

  日期：2010.8.16

  Being selective: The catalytic allylation of α,β‐unsaturated aldehydes with allyltrichlorosilane in the presence of chiral 3,3′‐unsymmetrically substituted bis(tetrahydroisoquinoline) N,N‐dioxides was explored. The allylation of various aldehydes proceeded under mild reaction conditions (−78 °C) with high yields and enantioselectivity (see scheme). This allylation was applied in the synthesis of (

  具有选择性：探索了在手性3,3'-不对称取代的双（四氢异喹啉）N，N-二氧化物存在下，α，β-不饱和醛与烯丙基三氯硅烷的催化烯丙基化反应。各种醛的烯丙基化反应在温和的反应条件下（-78°C）以高收率和对映选择性进行（参见方案）。该烯丙基化被用于（S）-（-）-goniothalamin的合成。
• Disubstituted Z-allylic esters by Wittig–Schlosser reaction using methylenetriphenylphosphorane
  作者：David M. Hodgson、Tanzeel Arif

  DOI：10.1039/c0cc04429f

  日期：——

  β-Lithiooxyphosphonium ylides, generated in situ from aldehydes and methylenetriphenylphosphorane, react with halomethyl esters to form disubstituted allylic esters in good yields and with high Z-selectivity.

  由醛和亚甲基三苯基膦原位生成的β-锂氧磷鎓叶立德，可与卤甲基酯反应，以良好的产率和高度选择性地形成Z型二取代烯丙基酯。