1,3-dibromo-5-(tert-butyl)-2-iodobenzene | 172368-00-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dibromo-5-(tert-butyl)-2-iodobenzene
• 英文别名: 1-iodo-2,6-dibromo-4-tert-butylbenzene；3,5-Dibromo-4-iodo-tert-butylbenzene；1,3-dibromo-5-tert-butyl-2-iodobenzene
• CAS: 172368-00-2
• 化学式: C₁₀H₁₁Br₂I
• 分子量: 417.91
• InChiKey: CYKKRWMEGQTKIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P210,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P370+P378,P403+P233,P403+P235,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应存放在室温、干燥且避光的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dibromo-5-(tert-butyl)-2-iodobenzene 在 silver tetrafluoroborate 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 potassium tert-butylate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2,6-dibromo-4-tert-butylphenyl)(2,6-diiodo-4-tert-butylphenyl)diazomethane
  参考文献：
  名称：

  三重二苯卡宾由碘和溴基保护

  摘要：

  已合成邻位有两个碘和两个溴基的二苯基重氮甲烷（2,6-二溴-4-叔丁基苯基）（2,6-二碘-4-叔丁基苯基）重氮甲烷（1a- N 2） 。三重态二苯卡宾3 1a是由前体生成的，其特征在于在低温下具有UV-Vis光谱学，在室温下具有激光闪光光解（LFP）技术。在2-甲基四氢呋喃（2-MTHF）基质中以77 K辐照1a -N 2时得到3 1a的UV-Vis光谱，但未检测到可归属于三重态物质的ESR信号。1a- N的LFP2在脱气的苯溶液中在351 nm处产生归因于3 1a的瞬态吸收，该吸收在二阶过程中以0.17 s -1的速率常数衰减。3 1a的前半衰期估计为24 s。三重态卡宾3 1a被氧气捕获以生成二苯甲酮氧化物1a- O，在415 nm处具有最大吸收率，速率常数为7.3×10 6  M -1 s -1，还被1,4-环己二烯（CHD）捕获以产生自由基二苯（1A -H 2，λ最大 = 380

  DOI：

  10.1002/poc.1651
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 ammonium acetate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 1,3-dibromo-5-(tert-butyl)-2-iodobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过与立体动力学尿素受体的温度依赖性变构结合识别氨基酸盐

  摘要：

  立体动力学同向变构受体由作为轴向手性单元的旋转轴、作为结构传递位点的三联苯单元和作为结合位点的四个脲单元组成，已被开发用于通过与轴向手性结合的第一个客体来传递和放大诱导的手性。与氨基酸盐结合后观察到的 VT-CD 光谱显示出有趣的温度依赖性 Cotton 效应，从而成功区分了氨基酸的烃基侧链。

  DOI：

  10.1002/chem.202400154

文献信息

• How to Control the Rate of Heterogeneous Electron Transfer across the Rim of M₆L₁₂ and M₁₂L₂₄ Nanospheres
  作者：Riccardo Zaffaroni、Eduard O. Bobylev、Raoul Plessius、Jarl Ivar van der Vlugt、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1021/jacs.0c01869

  日期：2020.5.13

  spaces, such as those provided by supramolecular cages, is quickly gaining momentum. It allows for second coordination sphere strategies to control the selectivity and activity of transition metal catalysts, beyond the classical methods like fine-tuning the steric and electronic properties of the coordinating ligands. Only a few electrocatalytic reactions within cages have been reported, and there is

  有限空间内的催化，例如超分子笼提供的催化，正在迅速获得动力。它允许使用第二配位球策略来控制过渡金属催化剂的选择性和活性，超越了微调配位配体的空间和电子特性等经典方法。仅报道了一些笼内的电催化反应，并且没有关于封装在超分子组装体中的氧化还原活性物质的电子转移动力学和热力学的信息。这一贡献围绕着 M6L12 和更大的 M12L24（M = Pd 或 Pt）纳米球的制备，这些纳米球通过不同类型的连接体（柔性、刚性和共轭或以共价方式封装在其空腔内）进行功能化。刚性和非共轭）或通过超分子氢键相互作用。氧化还原探针可以通过跨越纳米球边缘的电化学电子转移来定位，并且描述了该过程的热力学和动力学。我们的研究发现，连接体类型和笼内氧化还原探针的数量是微调电子转移速率的有用手柄，为电活性催化剂的封装和此类超分子组件的电催化应用铺平了道路。
• Structural and electronic studies of substituted <i>m</i>-terphenyl lithium complexes
  作者：Andrew J. Valentine、Ana M. Geer、Laurence J. Taylor、Andrew M. Teale、Katherine E. Wood、Huw E. L. Williams、William Lewis、Stephen P. Argent、Jonathan McMaster、Deborah L. Kays

  DOI：10.1039/d0dt03972a

  日期：——

  The effect of para-substitution upon the structural and electronic properties of a series of m-terphenyl lithium complexes [R–Ar#–Li]2 (R = t-Bu 1, SiMe3 2, H 3, Cl 4, CF3 5; where R–Ar# = 2,6-2,6-Xyl}2-4-R-C6H2 and 2,6-Xyl = 2,6-Me2C6H3) has been investigated. X-ray crystallography reveals the complexes to be structurally similar, with little variation in C–M–C bond lengths and angles across the

  的效果对3'-取代在一系列的结构和电子性质米三联苯锂配合物[R-氩＃ -Li] 2（R =吨-Bu 1，森达3 2，H 3，氯4，CF 3 5 ;其中R–Ar ＃ = 2,6- 2,6-Xyl} 2 -4-RC 6 H 2和2,6-Xyl = 2,6-Me 2 C 6 H 3）已被调查。X射线晶体学分析显示该复合物在结构上相似，整个系列中的C–M–C键长度和角度几乎没有变化。但是，深入的NMR光谱研究显示出显着的电子差异，表明对位取代的配合物的7 Li 1 H} NMR化学位移与其Hammett常数之间存在线性关系。侧翼甲基质子在1 H NMR光谱中显示出相似的电子位移，这已通过存在空间Li⋯H相互作用而合理化，如二维7 Li - 1所证明的那样。H异核Overhauser光谱（HOESY）。在这两种情况下，均发现吸电子取代基引起高场峰移。采用计算分析来说明这些趋势。
• Allosteric binding of anionic guests to a bicyclic host which imitates the action of a ‘turnstile’
  作者：Osamu Hirata、Masayuki Takeuchi、Seiji Shinkai

  DOI：10.1039/b506883e

  日期：——

  A bicyclic host 1, which has a diethynyl tetrafluorophenyl axis and is expected to behave as an anion-binding ‘turnstile’, has been designed.

  设计了一种具有二乙炔基四氟苯轴的双环宿主 1，预计其会表现为一种阴离子结合的“旋转门”。
• Shape-Persistent (Pt-salphen)₂Phosphorescent Coordination Frameworks: Structural Insights and Selective Perturbations
  作者：Zhengqing Guo、Shek-Man Yiu、Michael C. W. Chan

  DOI：10.1002/chem.201300421

  日期：2013.7.1

  The development of molecular frameworks derived from binuclear platinum(II) aromatic Schiff base (salphen) complexes and their supramolecular chemistry have been undertaken. A series of axially rotating (Pt‐salphen)2 luminophores, tethered in a cofacial manner by a rigid linker (xanthene, 1; dibenzofuran, 2; biphenylene, 3), was synthesized in which the O(salphen) groups are potentially amenable for

  已经开展了衍生自双核铂（Ⅱ）芳族席夫碱（Salphen）配合物的分子骨架及其超分子化学的研究。合成了一系列轴向旋转的（Pt-salphen）2发光体，通过刚性连接体（x吨1，二苯并呋喃2；联苯3，3）以界面方式束缚，其中O（salphen）基团可能适用于来宾绑定。1和3的分子结构已通过X射线晶体学测定，揭示了分子内和分子间π堆积相互作用，以及对比的syn（1）和anti（3）（Pt-salphen）2部分的构型。所有络合物在室温下在溶液中发光。他们的光物理和溶剂变色性质已被检查，并且发射被分配给混合三重态O（p）/ Pt（d）→π*（二亚胺）激发态。相对于2，红移的流体发射和1和3的较低量子产率归因于增强的分子内π堆积相互作用。光物理变化和对金属离子（特别是Pb 2+的选择性反应））已通过使用各种光谱方法和DFT计算并通过与对照配合物的比较研究进行了研究。根据对O（salphen）结合腔的
• Benzo-Fused Double [7]Carbohelicene: Synthesis, Structures, and Physicochemical Properties
  作者：Yunbin Hu、Xiao-Ye Wang、Pi-Xian Peng、Xin-Chang Wang、Xiao-Yu Cao、Xinliang Feng、Klaus Müllen、Akimitsu Narita

  DOI：10.1002/anie.201610434

  日期：2017.3.13

  isomerization barrier (46.0 kcal mol−1) in double helicenes was estimated based on density functional theory (DFT) calculation, which resulted in the excellent conformational stability of D7H. The physicochemical properties of D7H‐1 and D7H‐2 were investigated by UV/Vis absorption spectroscopy and cyclic voltammetry, displaying the variation of electronic structure upon conformational changes. The optical resolution

  通过基于四萘基-对-三联苯的前体的区域选择性环脱氢反应合成了苯并稠合的双[7]碳硼烷（D7H）。通过重结晶将D7H的扭曲（D7H-1）和反折叠（D7H-2）构象异构体分开，并通过X射线晶体学清楚地阐明了它们的双螺旋结构与末端苯环重叠的情况。创纪录的高异构化势垒（46.0 kcal mol -1根据密度泛函理论（DFT）计算估算双螺旋中的），从而获得了出色的D7H构​​象稳定性。通过紫外/可见吸收光谱和循环伏安法研究了D7H-1和D7H-2的理化性质，显示了构象变化时电子结构的变化。外消旋D7H-1的光学拆分通过手性HPLC进行，提供了对映纯D7H-1（P，P）和D7H-1-（M，M），并通过圆二色光谱对其进行了进一步表征。