5-(羟基甲基)喹啉-8-醇 | 4053-44-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-(羟基甲基)喹啉-8-醇
• 中文别名: 5-(羟甲基)-8-羟基喹啉；5-羟甲基-喹啉-8-醇；5-(羟甲基)喹啉-8-醇
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-8-hydroxyquinoline
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-8-hydroxyquinoline；5-(hydroxymethyl)quinolin-8-ol；5-hydroxymethyl-8-quinolinol；5-hydroxymethylquinolin-8-ol；HMHQ；5-hydroxymethyl-quinolin-8-ol
• CAS: 4053-44-5
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD03614757
• 分子量: 175.187
• InChiKey: ZBNACESDSSHENJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  419.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.357±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-(氯甲基)喹啉-8-醇	5-(chloromethyl)quinolin-8-ol	10136-57-9	C10H8ClNO	193.633
  8-羟基喹啉	8-quinolinol	148-24-3	C9H7NO	145.161

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(8-methoxyquinolin-5-yl)methanol	72543-51-2	C11H11NO2	189.214
  (8-苯基甲氧基喹啉-5-基)甲醇	8-(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)quinoline	108835-25-2	C17H15NO2	265.312
  8-羟基-5-喹啉羧醛	8-hydroxyquinoline-5-carbaldehyde	2598-30-3	C10H7NO2	173.171
  5-(氯甲基)喹啉-8-醇	5-(chloromethyl)quinolin-8-ol	10136-57-9	C10H8ClNO	193.633
  ——	bis(8-hydroxy-5-quinolyl)methane	2536-71-2	C19H14N2O2	302.332
  ——	8-benzyloxy-5-formylquinoleine	200285-24-1	C17H13NO2	263.296
  8-(苄氧基)-5-(羟甲基)喹啉N-氧化物	8-(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)quinoline N-oxide	108835-26-3	C17H15NO3	281.311
  ——	8-hydroxy-5-<2-<(1-phenyl-2-methylprop-2-yl)amino>-1-hydroxyethyl>carbostyril	67449-41-6	C21H24N2O3	352.433
  ——	8-benzyloxy-5-undecenylquinoleine	——	C27H33NO	387.565
  ——	8-(benzyloxy)carbostyril-5-carboxaldehyde	66546-38-1	C17H13NO3	279.295

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(羟基甲基)喹啉-8-醇 在 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 正丁醇 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 5-[1-hydroxy-2-[[1-(4-iodophenyl)-2-methylpropan-2-yl]amino]ethyl]-8-phenylmethoxy-1H-quinolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Carbostyril derivatives having potent .beta.-adrenergic agonist properties

  摘要：

  Derivatives carrying a substituent in the para position of the phenyl group of 8-hydroxy-5-[2-[(1-phenyl-2-methylprop-2-yl)amino]-1-hydroxyethyl] carbostyril (10) were prepared and their effects on beta-adrenoceptors evaluated in vitro. Unsubstituted compound 10, iodo 11, amino 12, and bromoacetamido 13 derivatives (all racemic) bound to the receptor with 15-100-fold lower dissociation constants than that of (-)-isoproterenol. All the above compounds stimulated adenylate cyclase more potently than (-)-isoproterenol. The intrinsic activities of compounds 10 and 12 were equal to that of (-)-isoproterenol. The intrinsic activities of compounds 11 and 13 were 1.3 and 1.2 times that of (-)-isoproterenol, respectively. Treatment of membrane preparations with bromoacetamido derivative 13 resulted in an irreversible loss of binding sites, and thus, 13 seems to be an alkylating affinity label for beta-adrenoceptors.

  DOI：

  10.1021/jm00392a006
• 作为产物：
  描述：

  5-(氯甲基)喹啉-8-醇 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 5-(羟基甲基)喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  取代8-羟基喹啉锌配合物的荧光性质与结构关系的研究。

  摘要：

  由8-羟基喹啉金属络合物生产的有机发光二极管（OLED）在现代电致发光器件中起着至关重要的作用。本文采用不同的方法合成了一系列的8-羟基喹啉衍生物，并制备了相应的锌金属配合物。测量了配合物的紫外和荧光性质，旨在了解喹啉环上的取代基对配合物的荧光性质的影响。当8-羟基喹啉的C-5被卤素取代时，荧光发射波长发生了红移，同时，当8-羟基喹啉的C-5位置为2时，观察到荧光发射波长发生了蓝移。被吸电子基团取代。

  DOI：

  10.1007/s10895-018-2275-7

文献信息

• Discovery of a potent and selective inhibitor of histone lysine demethylase KDM4D
  作者：Zhen Fang、Yang Liu、Rong Zhang、Qiang Chen、Tianqi Wang、Wei Yang、Yan Fan、Chundong Yu、Rong Xiang、Shengyong Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113662

  日期：2021.11

  Histone lysine demethylase 4D (KDM4D) plays an important role in the regulation of tumorigenesis, progression and drug resistance and has been considered a potential target for cancer treatment. However, there is still a lack of potent and selective KDM4D inhibitors. In this investigation, we report a new class of KDM4D inhibitors containing the 2-(aryl (pyrrolidine-1-yl)methyl)phenol scaffold, identified

  组蛋白赖氨酸脱甲基酶 4D (KDM4D) 在调节肿瘤发生、进展和耐药性方面发挥着重要作用，被认为是癌症治疗的潜在靶点。然而，仍然缺乏有效和选择性的 KDM4D 抑制剂。在这项调查中，我们报告了一类新的 KDM4D 抑制剂，其中包含 2-（芳基（吡咯烷-1-基）甲基）苯酚支架，通过基于 AlphaLisa 的筛选、结构优化和结构-活性关系分析确定。在这些抑制剂中，24s是最有效的，IC 500.023 ± 0.004 μM 的值。与 KDM4A 以及其他 JMJD 亚家族成员相比，该化合物对 KDM4D 的选择性高出 1500 倍以上，表明对 KDM4D 具有良好的选择性。动力学分析表明，24s不占据 2-酮戊二酸结合口袋。在体外试验中，24s显着抑制了结直肠癌 (CRC) 细胞的增殖和迁移。总的来说，这项研究已经确定了一种很好的工具化合物来探索 KDM4D 的生物学功能，以及一种很好的先导化合物，用于靶向
• Theoretical and experimental studies on the fluorescence properties of aluminum(III), cadmium(II), zinc(II), and copper(II) complexes of substituted 8-hydroxyquinoline
  作者：Zhang Yuanyuan、Cheng Hongrui、Sun Qingrong、Chen Hongli、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1177/1747519820973601

  日期：2021.5

  Fifty-five 8-hydroxyquinoline (8-HQ) derivatives are synthesized and the corresponding aluminum(III), cadmium(II), copper(II), and zinc(II) metal complexes are prepared and their fluorescent activi...

  合成了55种8-羟基喹啉（8-HQ）衍生物并制备了相应的铝（III）、镉（II）、铜（II）和锌（II）金属配合物及其荧光活性...
• Beta-agonist carbostyril derivatives, assay method and pharmacological
  申请人：University of Florida

  公开号：US04894219A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  Beta-agonist carbostyril derivatives having the formula ##STR1## wherein X may be the ortho, meta or para position and is selected from the group consisting of halogen, amino and substituted and unsubstituted lower alkanoylamino having from 1 to 6 carbon atoms and pharmaceutically acceptable salts and complexes thereof.

  具有以下公式的β-激动剂卡波斯蒂尔衍生物 ##STR1## 其中X可以是邻位、间位或对位，选择自卤素、氨基和取代和未取代的含有1至6个碳原子的低级烷酰胺基团以及其药用盐和络合物。
• Syntheses of 8-quinolinolatocobalt(iii) complexes containing cyclen based auxiliary ligands as models for hypoxia-activated prodrugs
  作者：John Yu-Chih Chang、Ralph J. Stevenson、Guo-Liang Lu、Penelope J. Brothers、George R. Clark、William A. Denny、David C. Ware

  DOI：10.1039/c0dt01142h

  日期：——

  The syntheses of cobalt(III) complexes containing a tetradentate cyclen, N,N′-1,7-Me2cyclen, cyclam or L2–L7 ligand together with the bidentate 8-quinolinato (8QO−) ligand, of interest as it is a model for a more potent cytotoxic analogue, were investigated. Coordination of ligands (L) cyclen, N,N′-1,7-Me2cyclen or cyclam to cobalt(III) was achieved using Na3[Co(NO6)] to form [Co(L)(NO2)2]+. HOTf (

  新的配体H 2 L2-H 2 L6组成了环大环，该环在N，N'-二烷基在1,7-氮原子处被带有末端磺酸基（C 3 H 2 L2）的三碳和四碳烷基链膦酸酯化（C 3 H 2 L3，C 4 H 2 L4）或羧酸（C 3 H 2 L5，C 4 H 2 L6）基团，并且HL7被四碳磺酸基团N-单烷基化。通过桥连的烷基化制备配体双缩醛中间的。的合成钴（III） 含四齿周期素的复合物， Ñ，Ñ '-1,7--ME 2环烯，cyclam或L2-L7配体以及双齿 8-喹啉（8QO - ）配体，的，因为它是一个更有效的细胞毒性类似物的模型的兴趣，进行了调查。配体（L）的配位过程Ñ，Ñ '-1,7--ME 2环烯 或仙客来 钴（III）使用Na 3 [Co（NO 6）]形成[Co（L）（NO 2）2 ] +可以实现。HOTf（三氟甲磺酸）用于制备三氟甲磺酸盐配合物 [Co（L）（OTf）2 ] +，然后替换不稳定的
• Corrosion inhibition performance of newly synthesized 5-alkoxymethyl-8-hydroxyquinoline derivatives for carbon steel in 1 M HCl solution: experimental, DFT and Monte Carlo simulation studies
  作者：M. El Faydy、R. Touir、M. Ebn Touhami、A. Zarrouk、C. Jama、B. Lakhrissi、L. O. Olasunkanmi、E. E. Ebenso、F. Bentiss

  DOI：10.1039/c8cp03226b

  日期：——

  5-hydroxymethyl-8-hydroxyquinoline (HMHQ), were evaluated as corrosion inhibitors for carbon steel in 1 M HCl solution using electrochemical impedance spectroscopy, potentiodynamic polarization and weight loss measurements at 298 K. Electrochemical measurements confirmed that the newly synthesized 5-alkoxymethyl-8-hydroxyquinoline derivatives are mixed type corrosion inhibitors and confirmed maximum protection efficiencies

  通过不同的光谱方法（FTIR，1 H和13 C NMR）已成功合成了三种主要基于8-羟基喹啉的新有机化合物，并对其进行了表征。合成的化合物分别为5-丙氧基甲基-8-羟基喹啉（PMHQ），5-甲氧基甲基-8-羟基喹啉（MMHQ）和5-羟甲基-8-羟基喹啉（HMHQ））被用作碳钢在1 M HCl溶液中的腐蚀抑制剂，通过电化学阻抗谱，势能极化和298 K下的失重测量进行了评估。电化学测量证实，新合成的5-烷氧基甲基-8-羟基喹啉衍生物是混合型腐蚀抑制剂并确认最佳浓度为10 -3 M时，PMHQ，MMHQ和HMHQ的最大保护效率分别为94％，89％和81％。三种有机化合物在整个浓度和温度范围内的关系图。的吸附PMHQ，碳钢表面上的MMHQ和HMHQ遵循Langmuir吸附等温线。此外，分别确定并讨论了碳钢腐蚀和缓蚀剂吸附的动力学和热力学参数。扫描电子显微镜（SEM）和X射线光电子能谱（XPS）分析