1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one | 111992-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one
• 英文别名: 1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4,5-dihydro-3-methyl-1,2,4-triazolin-5(1H)-one；1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-one；2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one；4,5-dihydro-1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole；1-(4-Chloro-2-Fluorophenyl)-4,5-Dihydro-3-Methyl-1,2,4-Triazol-5(1H)-One；1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole；4,5-dihydro-1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one；2-(4-chloro-2-fluorophenyl)-5-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 111992-04-2
• 化学式: C₉H₇ClFN₃O
• 分子量: 227.625
• InChiKey: BTGAATKPDODCIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  44.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one 在 硫酸 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (E)-methyl 2-(2-((1-(4-chloro-2-fluoro-5-(methylsulfonamido)phenyl)-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-4(5H)-yl)methyl)phenyl)-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel Phenyltriazolinone Derivatives

  摘要：

  苯并三唑啉酮是一类重要的原卟啉原氧化酶靶向除草剂。设计并合成了一系列含醚菌胺药效团的二氮唑啉酮衍生物，旨在发现活性高的苯并三唑啉酮类似物。对合成的化合物进行了除草活性测定，部分测试化合物在150克有效成分/公顷的剂量下表现出中等除草活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15129024
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-氟苯胺 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of Novel Phenyltriazolinone Derivatives

  摘要：

  苯并三唑啉酮是一类重要的原卟啉原氧化酶靶向除草剂。设计并合成了一系列含醚菌胺药效团的二氮唑啉酮衍生物，旨在发现活性高的苯并三唑啉酮类似物。对合成的化合物进行了除草活性测定，部分测试化合物在150克有效成分/公顷的剂量下表现出中等除草活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15129024
• 作为试剂：
  描述：

  1-(o-fluorophenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 硝基苯 、 、 氯 在 盐酸 、 氮 、 reduced hydrogen chloride 、 氯 、 by-product 、 1-(o-fluorophenyl)-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one 、 1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one 、 乙腈 作用下， 以 乙腈 、 硝基甲烷 为溶剂， 75.0 ℃ 、27.3 MPa 条件下， 反应 35.75h， 以yields of 1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazole的产率得到1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Selective chlorination of a 1-(2-fluorophenyl)-1,2,4-triazole

  摘要：

  揭示了一种工艺，其中将连接到4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑中间体上的1-(2-氟苯基)基团的4位氯化，该中间体是制备除草剂乙基α-2,5-二氯-5-[4-(二氟甲基)-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,4-三唑-1-基]-4-氟苯丙酸酯的途径中的中间体。该过程涉及在三个单独的步骤中添加氯气，并在每次氯添加步骤结束时去除副产物氯化氢，收率良好。

  公开号：

  US05965742A1

文献信息

• Novel applications of alkyl fluorides in organic synthesis: Versatile nitrogen protecting groups
  作者：George Theodoridis

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02111-x

  日期：1998.12

  2-fluoroethyl group as a nitrogen protecting group was demonstrated. The stability of alkyl fluorides, such as 2-fluoroethyl, to a variety of reaction conditions, makes them attractive nitrogen protecting groups. The 2-fluoroethyl group was easily introduced, in good yields, by the treatment of the NH group with potassium carbonate and 2-bromo-1-fluoroethane. Reaction of the 2-fluoroethyl group with boron

  证明了2-氟乙基作为氮保护基的潜力。烷基氟化物（例如2-氟乙基）在各种反应条件下的稳定性使其成为有吸引力的氮保护基。通过用碳酸钾和2-溴-1-氟乙烷处理NH基，可以容易地以高收率引入2-氟乙基。2-氟乙基与三溴化硼的反应导致氟被溴取代，得到相应的2-溴乙基，其易于通过已知方法除去。
• 一种合成唑草酮和唑草酮中间体的方法
  申请人：泸州东方农化有限公司

  公开号：CN103819418B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明公开了一种合成唑草酮和唑草酮中间体的方法。所述方法以1‑(4‑氯‑2‑氟苯基)‑3‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5‑酮为原料,经过二氟甲基化,硝化,催化氢化还原,重氮芳基化，得到2‑氯‑3‑2‑氯‑5‑[4‑(二氟甲基)‑4,5‑二氢‑3‑甲基‑5‑氧‑1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基]‑4‑氟苯基}丙酸或唑草酮最终产物。本发明的有益效果主要体现在:整体工艺简化，反应条件温和，收率高，产品质量高，利于工业化生产。
• Triazolinone ring formation in tert-butanol
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05440045A1

  公开（公告）日：1995-08-08

  A process for the production of an aryl triazolinones of the formula ##STR1## wherein R is lower alkyl and: X.sub.n is 2,4-dichloro-5-methylsulfonylamino; 2-chloro-5-methylsulfonylamino; 4-chloro-5-methylsulfonylamino; 3-methylsulfonylamino; 4-chloro; 2-chloro; 3-nitro; 4-chloro-3-nitro; 2-chloro-5-nitro; 2,4-dichloro-5-nitro; 2-fluoro; 2-4-chloro; 2,4-dichloro; 4-alkoxy; or 4-alkoxy-2-fluoro; which comprises treating, in a tert-butanol medium, an aryl hydrazine of the formula ##STR2## sequentially with (i) a C.sub.1 -C.sub.3 aldehyde, (ii) a cyanate and weak organic acid, and (iii) a hypohalous acid, a salt thereof, or a halogen.

  一种制备式为##STR1##的芳基三唑酮的方法，其中R是较低的烷基，X.sub.n是2,4-二氯-5-甲基磺酰氨基、2-氯-5-甲基磺酰氨基、4-氯-5-甲基磺酰氨基、3-甲基磺酰氨基、4-氯、2-氯、3-硝基、4-氯-3-硝基、2-氯-5-硝基、2,4-二氯-5-硝基、2-氟、2-4-氯、2,4-二氯、4-烷氧基或4-烷氧基-2-氟的方法，包括在叔丁醇介质中，依次用式为##STR2##的芳基肼分别处理：(i) C.sub.1 -C.sub.3 醛、(ii) 氰酸酯和弱有机酸，以及(iii) 次次亚氯酸、其盐或卤素。
• Difluoromethylation of
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05756755A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  An improved process for the difluoromethylation of a 1-(optionally substituted)phenyl-1H-1,2,4-triazol-5-one at the 4-position of the triazole ring with chlorodifluoromethane significantly reduces the cycle time required for the reaction. The improvement comprises reacting the triazolinone with potassium carbonate in a glyme solvent, heating one molar equivalent of a sodium or potassium salt of the triazolinone with 0.1 to 1 molar equivalent of potassium carbonate and 1.5 to 1.8 molar equivalents of chlorodifluoromethane in a glyme solvent, the concentration the triazolinone in the glyme being in the range of 5 to 15 percent weight/volume, at a temperature in the range of 165.degree. to 200.degree. C. for 5 to 30 minutes, with a 10 to 15 percent molar excess of chlorodifluoromethane, either at atmospheric pressure under an inert atmosphere or in a sealed autoclave, and recovering the difluoromethylated triazolinone.

  一种改进的方法，用氯二氟甲烷对1-(可选择取代的)苯基-1H-1,2,4-三唑-5-酮的三唑环上的4位进行二氟甲基化反应，显著减少了反应所需的循环时间。改进包括在甘醇溶剂中用碳酸钾与三唑烷酮反应，在温度为165°C至200°C的范围内，在5至30分钟内，用1摩尔当量的三唑烷酮的钠盐或钾盐，0.1至1摩尔当量的碳酸钾和1.5至1.8摩尔当量的氯二氟甲烷加热，甘醇中三唑烷酮的浓度在5至15重量/体积百分比范围内，用10至15％的摩尔过量氯二氟甲烷，在惰性气氛下的大气压或密闭的高压釜中进行反应，并回收二氟甲基化的三唑烷酮。
• 一种甲磺草胺及三唑酮草酯三唑啉酮中间体的制备方法
  申请人：宁夏格瑞精细化工有限公司

  公开号：CN117402122A

  公开（公告）日：2024-01-16

  本发明公开了一种甲磺草胺及三唑酮草酯三唑啉酮中间体的制备方法，所述的方法包括了含乙酰亚氨肼结构单元的底物在有机溶剂中与尿素进行反应的步骤。本发明的方法关环反应选择性高，后处理过程相对地简单，与碳酸二苯酯相比，在操作上减少了苯酚的回收；尿素的成本相对低廉，更适合规模化的大生产。