三唑酮草酯 | 128621-72-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 三唑酮草酯
• 中文别名: 氟酮唑草；唑酮草酯；唑草酯；(RS)-2-氯-3(2-氯-5-(4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧-1H-1,2,4-三唑-1-基)-4-氟苯基)丙酸乙酯；2-氯-3-(2-氯-5-(4-二氟甲基-3-甲基-5-氧代-1,2,4-三唑-1-基)-4-氟苯基)丙酸；福农
• 英文名称: carfentrazone
• 英文别名: 2-chloro-3-{2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propionic acid；2-chloro-3-[2-chloro-4-fluoro-5-(4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,4-triazol-1-yl)phenyl]propionic acid；2-chloro-3-[2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-3-methyl-5-oxo-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl]propanoic acid
• CAS: 128621-72-7
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂F₃N₃O₃
• 分子量: 384.142
• InChiKey: YHKBGVDUSSWOAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  472.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
• 稳定性/保质期：
  在土壤中的半衰期仅几个小时。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

制备方法与用途

三唑酮草酯又名唑草酯，是由FMC公司在1988年开发的一种高效低毒的三唑啉酮类除草剂（WO9002120）。该药通过抑制叶绿素生物合成过程中原卟啉原氧化酶而引起细胞膜破坏，使叶片迅速干枯、死亡。

特点

三唑酮草酯在喷药后15分钟内即被植物叶片吸收，不受雨淋影响。3～4小时后杂草出现中毒症状，2-4天内死亡。由于其在土壤中的半衰期仅为几小时，因此对下茬作物安全。

应用

唑酮草酯对磺酰脲类除草剂产生抗性的杂草具有很好的活性，主要用于防除阔叶杂草和莎草等。适用于小麦、大麦、燕麦、水稻、玉米、大豆、柑桔、咖啡、棉花、高粱、葡萄园、草坪等。

毒性

雌大鼠急性经口LD50为5143mg/kg，兔急性经皮LD50>4000mg/kg，大鼠急性吸入LC505mg/L（4h）。对兔眼睛有轻微刺激，对皮肤无刺激。Ames试验呈阴性，小鼠淋巴瘤和活体小鼠微核试验均呈阴性，WHO原药毒性分级为III级。鱼类LC501.6～4.3mg/L（96h）、水蚤60.4mg/L（48h），野鸭急性经口LD50>1000mg/kg，野鸭LC50>5000mg/kg。

作用机理

唑草酮是原卟啉原氧化酶（PPO）抑制剂，具有触杀选择性。在有光条件下，在叶绿素生物合成过程中，通过抑制原卟啉原氧化酶导致有毒中间物的积累，从而破坏杂草的细胞膜，使叶片迅速干枯、死亡。

化学性质

纯品为黏稠黄色液体。熔点-22.1℃，相对密度1.457（20℃），蒸气压1.6×10^-5Pa（25℃），分配系数3.36，在水中溶解度为12μg/L（20℃）、22μg/L（5℃）。在土壤中的半衰期仅为几小时。

用途

三唑啉酮类选择性苗后除草剂。原卟啉原氧化酶抑制剂，通过抑制叶绿素生物合成过程中原卟啉原氧化酶而破坏细胞膜，使叶片迅速干枯、死亡。适用于小麦、大豆、水稻、玉米等作物防除阔叶杂草如猪殃殃、野芝麻、婆婆纳、苘麻、红心藜、空管牵牛、藜、反枝苋、小果亚麻、地肤、龙葵、白芥等杂草。尤其对猪殃殃、苘麻、红心藜、空管牵牛等杂草有优异防效，对磺酰脲类除草剂产生抗体的某些杂草有很好的活性。推荐用量20-35g/hm2，采用水喷雾处理。

生产方法

邻氟苯胺经酰化、氯化、水解制得4-氯-2-氟苯胺；再经重氮化还原制得相应的取代苯肼，再与丙酮酸缩合、与二苯基磷酰叠氮化物反应制得相应的三唑啉酮（熔点189～191℃）；该三唑啉酮与氯氟甲烷反应后再硝化、还原；再经重氮化并与丙烯酸乙酯反应，最终制得唑酮草酯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三唑酮草酯 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种季铵盐类化合物及其应用

  摘要：

  本发明属于除草剂领域。具体地说是一种季铵盐类化合物及其应用。化合物如通式(I)所示： 式中各取代基团的定义见说明书。通式化合物I具有优异的除草活性，可用于防治杂草。

  公开号：

  CN106831618B
• 作为产物：
  描述：

  唑草酮 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以7.68 g的产率得到三唑酮草酯
  参考文献：
  名称：

  一种季铵盐类化合物及其应用

  摘要：

  本发明属于除草剂领域。具体地说是一种季铵盐类化合物及其应用。化合物如通式(I)所示： 式中各取代基团的定义见说明书。通式化合物I具有优异的除草活性，可用于防治杂草。

  公开号：

  CN106831618B

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。