1-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-4-difluoromethyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one | 111992-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-4-difluoromethyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
• 英文别名: 4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-(5-amino-2-fluoro-4-chloro-phenyl)-1H-1,2,4-triazole；1-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-4-difluoromethyl-4,5-dihydro-3-methyl-1,2,4-triazol-5(1H)-one；2-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-4-(difluoromethyl)-5-methyl-1,2,4-triazol-3-one
• CAS: 111992-07-5
• 化学式: C₁₀H₈ClF₃N₄O
• 分子量: 292.648
• InChiKey: LFPCKNVVYSDVSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-4-difluoromethyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one 在 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种含三唑啉酮结构的化合物及其应用以及一种除草剂

  摘要：

  本发明涉及农药新化合物技术领域，公开了一种含三唑啉酮结构的化合物及其应用以及一种除草剂。该化合物具有式(I)所示的结构。本发明提供的化合物除草活性高、杀草谱广，对PPO转基因大豆具有很好的安全性，对于创制出结构新颖的超高效PPO抑制剂类除草剂并防治抗性杂草具有重要意义。#imgabs0#

  公开号：

  CN117069667A
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-chloro-2-fluorophenyl)-3-methyl-1,2,4-triazolin-5-one 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 四丁基溴化铵 、 氢气 、 硝酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-4-difluoromethyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成唑草酮和唑草酮中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种合成唑草酮和唑草酮中间体的方法。所述方法以1‑(4‑氯‑2‑氟苯基)‑3‑甲基‑1H‑1,2,4‑三唑‑5‑酮为原料,经过二氟甲基化,硝化,催化氢化还原,重氮芳基化，得到2‑氯‑3‑{2‑氯‑5‑[4‑(二氟甲基)‑4,5‑二氢‑3‑甲基‑5‑氧‑1H‑1,2,4‑三唑‑1‑基]‑4‑氟苯基}丙酸或唑草酮最终产物。本发明的有益效果主要体现在:整体工艺简化，反应条件温和，收率高，产品质量高，利于工业化生产。

  公开号：

  CN103819418B

文献信息

• Preparation method of carfentrazone-ethyl
  申请人：Guo Qunzhen

  公开号：US08957220B2

  公开（公告）日：2015-02-17

  A preparation method of carfentrazone-ethyl comprises steps of: reacting 1-(5-amino-4-chloro-2-fluorophenyl)-4-difluoromethyl-3-methyl-1H-1,2,4-triazol-5-one with acrylic acid through a diazo arylation reaction to give 2-chloro-3-2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propionic acid; and reacting the 2-chloro-3-2-chloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1H-1,2,3-triazol-1-yl]-4-fluorophenyl}propionic acid with ethanol through an esterification reaction in a presence of an acidic catalyst to give carfentrazone-ethyl.

  一种卡芬太龙乙酯的制备方法，包括以下步骤：通过重氮芳基化反应，将1-(5-氨基-4-氯-2-氟苯基)-4-二氟甲基-3-甲基-1H-1,2,4-三唑-5-酮与丙烯酸反应，得到2-氯-3-2-氯-5-[4-(二氟甲基)-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,3-三唑-1-基]-4-氟苯基}丙酸；然后在酸性催化剂存在下，将2-氯-3-2-氯-5-[4-(二氟甲基)-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1H-1,2,3-三唑-1-基]-4-氟苯基}丙酸与乙醇反应，进行酯化反应，得到卡芬太龙乙酯。
• Process for the preparation of the herbicide ethyl alpha-2-dichloro-5-[4-(difluoromethyl)-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1h-1,2,4-triazol-1-yl]-4-fluorobenzenepropanoate
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：EP1273232A1

  公开（公告）日：2003-01-08

  There is disclosed a process for the preparation of a compound of formula (I):    comprising: (i) forming a diazotized salt of 4-difluoro-methyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-(5-amino-2-fluoro-4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole by reacting a salt of 4-difluoro-methyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-(5-amino-2-fluoro-4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole with sodium nitrite; and (ii) simultaneously reacting said diazotized salt of 4-difluoro-methyl-4,5-dihydro-3-methyl-5-oxo-1-(5-amino-2-fluoro-4-chlorophenyl)-1H-1,2,4-triazole, as it is produced in step (i), with ethyl acrylate in the presence of a Meerwein arylation catalyst to obtain a compound of formula (I).

  本发明公开了一种制备式(I)化合物的工艺： 包括(i) 将 4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1-(5-氨基-2-氟-4-氯苯基)-1H-1,2,4-三唑的重氮化盐与亚硝酸钠反应，形成 4-二氟甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1-(5-氨基-2-氟-4-氯苯基)-1H-1,2,4-三唑的重氮化盐；和(ii)同时将步骤(i)中制备的所述 4-二氟-甲基-4,5-二氢-3-甲基-5-氧代-1-(5-氨基-2-氟-4-氯苯基)-1H-1,2,4-三唑的重氮化盐在 Meerwein 芳基化催化剂存在下与丙烯酸乙酯反应，得到式(I)化合物。
• Herbicidal triazolinones
  申请人：FMC CORPORATION

  公开号：EP0649596B1

  公开（公告）日：1998-09-30
• THEODERIDIS, GEORGE
  作者：THEODERIDIS, GEORGE

  DOI：——

  日期：——
• HERBICIDAL TRIAZOLINONES
  申请人：FMC Corporation

  公开号：EP0432212A1

  公开（公告）日：1991-06-19